1-benzoyl-2,6-dimethyl-piperidine | 20722-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2,6-dimethyl-piperidine
• 英文别名: 1-Benzoyl-2,6-dimethyl-piperidin；1-Benzoyl-cis-2,6-dimethylpiperidin；N-Benzoyl-2,6-dimethylpiperidin；1-Benzoyl-2,6-dimethylpiperidine；(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 20722-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WMDTVTLGXVIKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,6-dimethyl-piperidine 生成 2,6-dibromoheptane
  参考文献：
  名称：

  羰基溴化物或五溴化磷降解冯·布劳恩酰胺的机理

  摘要：

  先前已宣布分离出α-溴代六氟锑酸六氟锑酸6，这是羰基溴酰胺降解酰胺的第一个中间体。目前的研究表明，使用COBr 2或PBr 5时，第一个中间体是三溴化亚胺（7）。结晶的三溴化物与环己烷的反应几乎定量地以结晶形式得到一溴化物8。将环状一溴化亚胺8加热到120°可以高产率地产生α，ω-二卤代烷烃（13型）和苄腈，而在溴苯中加热到100°可以分离ω-溴烷基苯甲酰亚胺基溴（9或10）。详细说明了该和其他酰亚胺基溴化物的独立合成。通过溶解在液态二氧化硫中或与氟代硫酸甲酯反应，可以使酰亚胺基溴化物与N-烷基硝化氮（11）的平衡向硝化盐方向移动。所有这些步骤均已通过NMR监测。在120°时，ω-溴代烷基亚氨基溴化物经腈离子裂解成α，ω-二溴代烷烃和苄腈。除了获得机理信息外（1），我们还分离了结晶的n-亚烷基-α-溴亚胺鎓溴化物，并实现了平稳的热分解，这使得von Pechmann-von Braun类型

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93483-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,6-二甲基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzoyl-2,6-dimethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂：轻度还原酰胺，酮，醛和酯

  摘要：

  Hey Man（ganese）：新制备的N-膦酰胺基锰预催化剂（参见方案）可有效地对各种范围的羰基化合物进行氢化硅烷化还原，在大多数情况下可在室温下使用。该反应在与已知用于这种转化的最有效的过渡金属催化剂竞争的反应条件下进行，从而建立了一类新的合成上有用的Mn催化的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201709441

文献信息

• Light‐Induced Dealkylation of Benzamides in Aqueous Solution
  作者：Martyna Cybularczyk‐Cecotka、Agnieszka Kamińska、Zuzanna Jopek、Maciej Giedyk

  DOI：10.1002/ejoc.202200913

  日期：2022.11.11

  A controllable, light-induced N-dealkylation of tertiary and secondary benzamides bearing primary alkyl substituents at the N-atom is described. The developed reactions take place in an aqueous environment under mild conditions and do not require the presence of surfactants. They can be carried out not only under irradiation with blue LEDs but also under sunlight.

  描述了在 N 原子上带有伯烷基取代基的叔和仲苯甲酰胺的可控光诱导N脱烷基化。所开发的反应在温和条件下的水性环境中发生，不需要表面活性剂的存在。它们不仅可以在蓝色 LED 的照射下进行，也可以在阳光下进行。
• Organophotocatalytic dehydrogenative preparation of amides directly from alcohols
  作者：Shyamali Maji、Monojit Roy、Kanchan Shaikh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d3gc02526h

  日期：——

  conditions. Under photocatalytic conditions, pyrenedione produces amides from alcohols and amines via dehydrogenative intermolecular coupling at room temperature. The synthetic utility of this developed protocol has been examined over a large array of substrates involving a variety of alcohols and amines to synthesize both secondary and tertiary amides in good to excellent yields. This is a significant improvement

  在此，我们描述了一种受辅因子启发的氧化方法，其中在有氧条件下使用芳香二酮分子。在光催化条件下，芘二酮通过醇和胺生成酰胺室温下脱氢分子间偶联。该开发方案的合成效用已在涉及各种醇和胺的大量底物上进行了检验，以良好至优异的产率合成仲酰胺和叔酰胺。这是对在非常高的温度下进行的无受体脱氢或脱氢偶联方法之后的多种过渡金属催化方法的显着改进。该反应完全由芘二酮光激发产生的自由基驱动，随后被 KO t还原布。一系列控制反应与中间分离相结合，揭示了操作机制，并确立了半醌酸酯在非常温和的反应条件下引导两个连续脱氢反应的卓越作用。
• A convenient synthetic route to methylated silacyclohexanes
  作者：Binh T. Nguyen、Frank K. Cartledge

  DOI：10.1021/jo00362a009

  日期：1986.6
• Marcuse; Wolffenstein, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2427
  作者：Marcuse、Wolffenstein

  DOI：——

  日期：——
• NGUYEN, BINH, T.;CARTLEDGE, F. K., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 12, 2206-2210
  作者：NGUYEN, BINH, T.、CARTLEDGE, F. K.

  DOI：——

  日期：——