1-phenylsulfonyl-4-(bromomethyl)indole | 177210-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-4-(bromomethyl)indole
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-benzenesulfonyl-4-bromomethyl-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-4-(bromomethyl)indole
• CAS: 177210-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: VOFLESICCSFQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-4-(bromomethyl)indole 在 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以61.6%的产率得到1-phenylsulfonyl-4-(bromomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121

文献信息

• Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
  申请人：SCHUNK Stefan

  公开号：US20090215725A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted 4-aminocyclohexane derivatives having the formula I: wherein R 1 -R 4 are as described herein, methods for their preparation, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted 4-aminocyclohexane derivatives for treating pain.

  具有以下式I的4-氨基环己烷衍生物，其中R1-R4如本文所述，其制备方法，含有这些化合物的药物产品和药物组合物，以及用于治疗疼痛的4-氨基环己烷衍生物的用途。
• Preparation of benzindole compounds from naphthalene compounds
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05498727A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of the Formula I: ##STR1## The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyanonaphthalene compound and its precursors are also described.

  该发明涉及一种制备Formula I的取代2-氨基苯[cd]吲哚的过程：##STR1## 取代的1-硝基-8-氰基萘烯化合物的硝基团被还原为胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘烯化合物，然后将其环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还可以使用还原剂（如氯化亚锡）在一个锅中进行还原和环化。描述了1-硝基-8-氰基萘烯化合物及其前体的合成方法。
• [EN] NOVEL TETRAYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7' -PYRROLO[3,2-b]PYRIDINE DERIVATIVES AND NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF 5-HT6 RECEPTOR -RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES TETRAHYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7'-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE ET NOUVEAUX DERIVES INDOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES ASSOCIES AU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005037834A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): Formula (I) wherein U, P, W1, W2, W3, v, Y, Z, Rm, and Rm’ are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：式(I)其中U、P、W1、W2、W3、v、Y、Z、Rm和Rm'如本文所述，以及包含这些化合物的药物组合物，用于其制备的方法，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。
• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Cyano naphthalene compounds
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05545744A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of the Formula I: ##STR1## The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound and its precursors are also described.

  本发明涉及一种制备取代的2-氨基苯[cd]吲哚（化学式I）的方法：##STR1## 将取代的1-硝基-8-氰基萘化合物的硝基还原为胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘化合物，该化合物环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还原和环化可以在一个锅中使用还原剂（例如氯化亚锡）进行，该还原剂产生一个酸，使还原产物环化。还描述了1-硝基-8-氰基萘化合物及其前体的合成方法。