2-(4-氯苯基)-5-甲基-1-苯并呋喃 | 183589-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-5-甲基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[b]furan
• 英文别名: Benzofuran, 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-；2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-benzofuran
• CAS: 183589-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: BRGSXZHMPXXTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-氯苯基)-5-甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  摘要 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610650

文献信息

• Simple, Convenient, and Efficient Synthesis of 2-Aryl-substituted Benzo[b]furans
  作者：Yong Jiang、Botao Gao、Wenjuan Huang、Yongmin Liang、Guosheng Huang、Yongxiang Ma

  DOI：10.1080/00397910701860323

  日期：2008.12.31

  convenient, and efficient one-pot method for the preparation of benzofuran is reported. Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was used as an acetylene source in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI. Deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base and the second Sonogashira coupling/cyclization of and substituted o-iodophenols led to the formation

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。
• Microwave-assisted efficient synthesis of 2-arylbenzo[b]furans and 2-ferrocenylbenzo[b]furans from readily prepared propargylic alcohols and o-iodophenols
  作者：LIANSHENG WU、XIAOKANG SHI、XIAOYUN XU、FEN LIANG、GUOSHENG HUANG

  DOI：10.1007/s12039-011-0137-9

  日期：2011.9

  one-pot with iodobenzene, 2-methyl-3-butyn-2-ol and 2-iodo-4-methylphenol as reactants. A simple and efficient method for synthesis of 2-arylbenzo[b]furnas and 2-ferrocenylbenzo[b]furans has been developed from the Sonogashira coupling/cyclization reaction of propargylic alcohols and o-iodophenols in the presence of silica gel and catalytic amounts of PdCl2(PPh3)2 (2 mol%) and CuI (2 mol%) under microwave

  一种简单，高效，快速的方法，由PdCl 2（PPh 3）2（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）的催化剂由易于制备的炔丙醇，邻碘苯酚和硅胶合成2-芳基苯并[b]呋喃和2-二茂铁苯并[b]呋喃摩尔％）/ CuI（2摩尔％）和微波促进的Sonogashira偶联/环化反应得以发展。该方法可以产生良好到极好的产量。另外，该方法也可以以碘苯，2-甲基-3-丁炔-2-醇和2-碘-4-甲基苯酚为反应物，一锅法完成。 在硅胶存在下，催化量的炔丙基醇和邻碘苯酚的Sonogashira偶联/环化反应，已经开发出一种简单而有效的合成2-芳基苯并[b]呋喃酮和2-二茂铁基苯并[b]呋喃的方法。在微波条件下，PdCl 2（PPh 3）2（2 mol％）和CuI（2 mol％）。
• Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Xingyong Wang、Miaochang Liu、Long Xu、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo400433m

  日期：2013.6.7

  developed, leading to a wide range of alkyl aryl ketones with moderate to excellent yields. Moreover, several dinitriles (e.g., malononitrile, glutaronitrile, and adiponitrile) were applicable to this process for the construction of 1,3-, 1,5-, or 1,6-dicarbonyl compounds. The scope of the developed approach is successfully explored toward the one-step synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via sequential

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular C–O Bond Formation Using Iron and Copper Catalysis
  作者：Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00754

  日期：2020.4.3

  synthesis of benzo[b]furans from 1-aryl- or 1-alkylketones using nonprecious transition metal catalysts have been developed. Regioselective iron(III)-catalyzed halogenation of the aryl ring, followed by iron- or copper-catalyzed O-arylation allowed the synthesis of various structural analogues, including the benzo[b]furan-derived natural products corsifuran C, moracin F, and caleprunin B.

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.
• 一种苯并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN111848560A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并呋喃衍生物的制备方法。具体技术方案为：一种苯并呋喃衍生物的制备方法，以邻羟基二苯乙烯或其衍生物为原料，以硫醇为催化剂，在大气或氧气环境下反应制得。本发明提供的方法具体如下优势：底物廉价易得且适应性好，合成条件温和简单，无需使用溶剂，氧化剂为大气或氧气，绿色环保。