1,3-propanediamine-N,N,N′-triacetic acid | 60972-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-propanediamine-N,N,N′-triacetic acid
• 英文别名: 1,3-propanediamine-N,N,N’-triacetatic acid；Trimethylendiamin-N,N,N'-triessigsaeure；N-{3-[Bis(carboxymethyl)amino]propyl}glycine；2-[3-[bis(carboxymethyl)amino]propylamino]acetic acid
• CAS: 60972-23-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 248.236
• InChiKey: RMUGHYFYHCCULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(III) chloride trihydrate 、 1,3-propanediamine-N,N,N′-triacetic acid 以12.43%的产率得到cis-Polar-[Rh(1,3-pd3a)(H₂O)].2H₂O
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III) in a cage of the 1,3-propanediamine-N,N,N′-triacetate chelate: X-ray structure, solution equilibria, computational study and biological behavior

  摘要：

  Two new octahedral Rh(Ill) complexes that are potential chemotherapeutic agents have been synthesized from the 1,3-propanediamine-N,N,N'-triacetate ligand (1,3-pd3a): [Rh(1,3-pd3a)(H2O)1.2H(2)O (1) and Na [Rh(1,3-pd3a)Cl]center dot 2H(2)O (2). Both complexes were characterized by IR, UV-Vis and NMR spectroscopy, as well as elemental analysis. Only the structure of 2 was determined by a single crystal X-ray diffraction study. The asymmetric unit contains the negatively charged rhodium complex, a sodium ion and two water molecules. The positions of the carboxylate groups define the cis-polar geometry. DFT calculations on 1 and 2 have also been done to confirm experimental results. In order to determine the protonation constants of 1,3-H3pd3a, stability constants and the stoichiometry of the complexes in aqueous solution, pH-potentiometry and UV-Vis spectrophotometry were used. Docking of 1 to human serum albumin (HSA) gives the reasonable assumption that this complex can be easily transported to the target cells. The complexes, as well as the 1,3-pd3a and ed3a ligands, were tested against various cancer and one normal human cell lines. Complex 2 and both ligands display significant cytotoxicity against the HeLa cancer cell line, while 1 shows good antitumor activity against MCF-7. Flow cytometry analysis showed the apoptotic death of the cells with cell cycle arrest in the G2/M phase (Na[Rh(1,3-pd3a)CI]center dot 2H(2)O) and GO/G1 phase (1,3-pd3a). (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.08.075
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 氯乙酸 在 calcium oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,3-丙二胺四乙酸 、 1,3-二氨基丙烷-N,N'-二乙酸 、 1,3-propanediamine-N,N,N′-triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有五齿1,3-pd3a型配体的镍（II）配合物的晶体结构，构型和密度泛函理论分析

  摘要：

  OONNO型五齿配体H（3）1,3-pd3a和H（3）1,3-pd2ap（H（3）1,3-pd3a代表1,3-丙二胺-N，N，N'-三乙酸； H（3）1,3-pd2ap代表1,3-丙二胺-N，N'-二烯丙基-N-3-丙酸），并已制备并表征了相应的新型八面体镍（II）配合物。H（3）1,3-pd3a和H（3）1,3-pd2ap配体通过五个供体原子（三个去质子化的羧酸根原子和两个胺氮）与镍（II）离子配位，在所有研究的Ni情况下均提供八面体几何形状（二）配合物。八面体中的第六位已被水分子占据。晶体学上已为K [Ni（1,3-pd3a）（H2O）]中心点3H（2）O络合物建立了六坐标八面体几何形状。与相似的螯合镍（II）配合物相关的结构数据已用于广泛的应变分析。关于针对类似复合物获得的信息进行讨论。解释了配合物的红外和电子吸收光谱，并将其与已知几何形状的相关配合物进行了比较。密度泛函理论（DFT

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.01.014