2-(4-氯苯基)-5-甲基磺酰基-1,3,4-噻二唑 | 63857-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-5-甲基磺酰基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-(methanesulfonyl)-1,3,4-thiadiazole；2-(4-chlorophenyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 63857-87-4
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂S₂
• 分子量: 274.752
• InChiKey: GYXLJGJBLUNOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-5-甲基磺酰基-1,3,4-噻二唑 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 1,3,4-Thiadiazol-5-ylacetic, Propionic, and Glutaric Acids.

  摘要：

  1, 3, 4-噻二唑-5-基醋酸、丙酸和戊二酸（3-5）是通过乙基2-取代的1, 3, 4-噻二唑-5-基乙酸酯（11和17）作为关键中间体合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2837
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinecarbodithioate 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-5-甲基磺酰基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  5-（取代苯基）的合成4-乙酰基-2-甲硫基Δ 2 -1,3,4-噻二唑类以及它们与氧化高锰酸钾

  摘要：

  醛甲硫基（硫代羰基）腙（2）与乙酸酐或乙酰氯反应，得到5-（取代苯基）4-乙酰基-2-甲硫基Δ 2 -1,3,4-噻二唑类（3）。在乙酸中用高锰酸钾（3）化合物的氧化配5-芳基-2-甲磺酰基-1,3,4-噻二唑（4），4-乙酰基-5-芳基- 2-甲基磺酰基Δ 2 -1,3- ，4-噻二唑类（5），和4-乙酰基-5-芳基- 2-甲基磺酰基Δ 2 -1,3,4-噻二唑啉1,1-二氧化物（6）。

  DOI：

  10.1039/p19830000967

文献信息

• Fungizide Mittel auf Basis von heterocyclisch substituierten Sulfonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0486798A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  Verwendung von Verbindungen der Formel (I), in welcher Ar für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und X für Sauerstoff oder Schwefel steht, zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen in der Landwirtschaft. Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt und können nach Analogieverfahren hergestellt werden, z.B. indem man die entsprechenden Thioverbindungen oxydiert, z.B. mit Kaliumpermanganat.

  使用式 (I) 化合物、 其中 Ar 是苯基，被相同或不同的取代基单取代或三取代、 R 是具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，以及 X 是氧或硫、 用于防治农业中的植物病原真菌。 式（I）化合物是已知的，可以通过类似的方法制备，例如用高锰酸钾氧化相应的硫代化合物。
• KUBOTA, SEIJU;TOYOOKA, KOUHEI;IKEDA, JUNICHI;YAMAMOTO, NAOYA;SHIBUYA, MAS+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 967-971
  作者：KUBOTA, SEIJU、TOYOOKA, KOUHEI、IKEDA, JUNICHI、YAMAMOTO, NAOYA、SHIBUYA, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-(substituted phenyl) 4-acetyl-2-methylthio-Δ²-1,3,4-thiadiazolines and their oxidation with potassium permanganate
  作者：Seiju Kubota、Kouhei Toyooka、Junichi Ikeda、Naoya Yamamoto、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1039/p19830000967

  日期：——

  The reaction of aldehyde methylthio (thiocarbonyl) hydrazones (2) with acetic anhydride or acetyl chloride gave 5-(substituted phenyl) 4-acetyl-2-methylthio-Δ2-1,3,4-thiadiazolines (3). Oxidation of compounds (3) with potassium permanganate in acetic acid furnished 5-aryl-2-methylsulphonyl-1,3,4-thiadiazoles (4), 4-acetyl-5-aryl-2-methylsulphonyl-Δ2-1,3,4-thiadiazolines (5), and 4-acetyl-5-aryl-2-

  醛甲硫基（硫代羰基）腙（2）与乙酸酐或乙酰氯反应，得到5-（取代苯基）4-乙酰基-2-甲硫基Δ 2 -1,3,4-噻二唑类（3）。在乙酸中用高锰酸钾（3）化合物的氧化配5-芳基-2-甲磺酰基-1,3,4-噻二唑（4），4-乙酰基-5-芳基- 2-甲基磺酰基Δ 2 -1,3- ，4-噻二唑类（5），和4-乙酰基-5-芳基- 2-甲基磺酰基Δ 2 -1,3,4-噻二唑啉1,1-二氧化物（6）。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3,4-Thiadiazol-5-ylacetic, Propionic, and Glutaric Acids.
  作者：Kouhei TOYOOKA、Takayuki KASAI、Shiro HORI、Yasushi KAWASHIMA、Masayuki SHIBUYA、Seiju KUBOTA

  DOI：10.1248/cpb.39.2837

  日期：——

  1, 3, 4-Thiadiazol-5-ylacetic, propionic, and glutaric acids (3-5) were synthesized via ethyl 2-substituted 1, 3, 4-thiadiazol-5-ylacetates (11 and 17) as key intermediates.

  1, 3, 4-噻二唑-5-基醋酸、丙酸和戊二酸（3-5）是通过乙基2-取代的1, 3, 4-噻二唑-5-基乙酸酯（11和17）作为关键中间体合成的。