6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthaldehyde | 88245-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxaldehyde；6-Methoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 88245-15-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• 分子量: 254.208
• InChiKey: WGPVDRWLOMLILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthaldehyde 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（三氟甲基）-6-甲氧基-1-萘基]硫代甲基] -N-甲基甘氨酸（Tolrestat），一种有效的口服醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00369a003
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-1-(trifluoromethyl)-2-methoxynaphthalene 生成 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（三氟甲基）-6-甲氧基-1-萘基]硫代甲基] -N-甲基甘氨酸（Tolrestat），一种有效的口服醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00369a003

文献信息

• Computer assisted design and synthesis of novel aldose reductase inhibitors
  作者：John Butera、Jehan Bagli、Wendel Doubleday、Leslie Humber、Adi Treasurywala、Deborah Loughney、Kazimir Sestanj、Jane Millen、Janet Sredy

  DOI：10.1021/jm00124a006

  日期：1989.4

  The design and synthesis of phenalene 26 (AY-31,358), an unsubstituted analogue of a tolrestat/ICI-105,552 computer-generated hybrid (7), are reported. Compound 7 was designed by the superimposition of the putative low-energy conformers of tolrestat (1) and ICI-105,552 (6). The more rigid aldose reductase inhibitor sorbinil (2) was used as a template to help discern a common pharmacophore in the three

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，
• New nitromethyl ketones, process for preparing them and compositions containing them
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20030171422A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to the compounds of formula: 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , E, A, X, Z, p and n are as defined herein. These compounds are aldose reductase inhibitors.

  本发明涉及公式1中的化合物：其中R1，R2，R3，E，A，X，Z，p和n的定义如本文所述。这些化合物是醛糖还原酶抑制剂。
• NITROMETHYL KETONES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：US20030069312A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to the compounds of formula: 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , E, A, X, Z, p and n are as defined herein. These compounds are aldose reductase inhibitors.

  本发明涉及以下式子的化合物：1式中R1、R2、R3、E、A、X、Z、p和n的定义如本文所述。这些化合物是醛糖还原酶抑制剂。
• SESTANJ, K.;FUNG, S.;ABRAHAM, A.;BELLINI, F.
  作者：SESTANJ, K.、FUNG, S.、ABRAHAM, A.、BELLINI, F.

  DOI：——

  日期：——
• NEW NITROMETHYL KETONES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0983226A1

  公开（公告）日：2000-03-08