2-(diphenylhydroxymethyl)-tetrahydrofuran | 25330-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylhydroxymethyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: diphenyl-α-tetrahydrofurylcarbinol；(tetrahydrofuran-2-yl)diphenylmethanol；diphenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanol；Diphenyl-tetrahydro[2]furyl-methanol；Diphenyl-(tetrahydrofurfuryl)-carbinol；2,2-Diphenyl-tetrahydrofuryl-carbinol；Oxolan-2-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 25330-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: LIFQXOBNZBMAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylhydroxymethyl)-tetrahydrofuran 生成 5,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  CAZEAU P.; MUCKENSTURM B., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 17, 1493-1494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 乙醚 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 2-(diphenylhydroxymethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of Tertiary Tetrahydrofurylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01315a071

文献信息

• A Photochemical Entry to Depsides:  Synthesis of Gustastatin
  作者：Jorge García-Fortanet、John R. Debergh、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ol047507p

  日期：2005.2.1

  Herein, we propose a modular and general strategy to construct orcinol-type depsides based on the photolysis of functionalized benzodioxinones (I). Notably, resorcinylic esters are obtained without competing isocoumarin (II) formation, exemplified by the first total synthesis of gustastatin in 10 steps from commercially available trihydroxybenzoic acid. [Structure: see text]

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]
• Combined Photoredox and Lewis Acid Catalyzed α-Hydroxyalkylation of Cyclic Ethers with Aromatic Ketones
  作者：Melissa Reckenthäler、Jörg-M. Neudörfl、Elif Zorlu、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01085

  日期：2016.8.19

  The photochemically induced coupling of aromatic ketones with cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane was studied. Direct photolysis of the substrates with UV-A light centered at 350 nm does not lead to photoinduced hydrogen transfer whereas the addition of a mixture of the Lewis acid catalysts Ti(OiPr)4 and BF3 enables the formation of the hydroxyalkylation products

  研究了芳族酮与环醚（如四氢呋喃，四氢吡喃和1,4-二恶烷）的光化学诱导偶联。用居中于350 nm的UV-A光直接对底物进行光解不会导致光诱导的氢转移，而添加路易斯酸催化剂Ti（O i Pr）4和BF 3的混合物能够形成羟烷基化产物。
• Selivanov, B. A.; Bil'kis, I. I.; Varand, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 865 - 877
  作者：Selivanov, B. A.、Bil'kis, I. I.、Varand, V. L.、Shteingarts, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient acceptor of 1-hydroxy(or alkoxy)alkyl radicals – ketene dithioacetal S,S-dioxide –
  作者：Katsuyuki Ogura、Atsushi Yanagisawa、Takeo Fujino、Kazumasa Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82875-0

  日期：——
• Electron-transfer photooxygenation, 8. trapping of internal nucleophiles
  作者：Z.Q. Jiang、C.S. Foote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81437-9

  日期：1983.1