5,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 25252-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran；5,6-Diphenyl-2,3-dihydro-γ-pyran；2,3-Diphenyl-5,6-dihydro-4H-pyran；Diphenyl-5,6-dihydro-3,4-2H-pyran；2,3-diphenyl-4,5-dihydro-6H-pyran
• CAS: 25252-73-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: GDKNJDLYGRXFGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3,4-dihydro-2H-dibenzo[f,h]chromene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应，可通过裂解稳定的CO键进行。

  摘要：

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c4cc08363f
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应，可通过裂解稳定的CO键进行。

  摘要：

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c4cc08363f

文献信息

• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。
• Novel tri-phenyl alkane and alkene derivatives and their preparation and
  申请人：Farmos Group Ltd.

  公开号：US04696949A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  The invention provides novel compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 0 to 4, R.sub.1 and R.sub.2, which can be the same or different are H, OH, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy or methoxymethoxy; R.sub.3 is H, OH, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy, methoxymethoxy, 2,3-dihydroxypropoxy or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.6 and R.sub.7, which can be the same or different are H or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## can form an N-containing three-, four-, five- or six-membered heterocyclic ring; R.sub.4 is OH, F, Cl, Br, I, mesyloxy, tosyloxy, alkylcarbonyloxy of 1 to 4 C-atoms, formyloxy or CH.sub.2 R.sub.4 is replaced by CHO; R.sub.5 is H or OH; or R.sub.4 and R.sub.5 together form an --O-- bridge between the carbon atoms to which they are attached, and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof. Processes for the preparation of these compounds are described, and also novel pharmaceutical compositions containing them. These compounds exhibit valuable pharmacological properties as estrogenic, anti-estrogenic, and progestanic agents. They are also effective against oestrogen-dependent tumors. Certain compounds are useful as chemical intermediates for the preparation of pharmacologically active compounds of the invention.

  本发明提供了新的化合物，其化学式为：##STR1## 其中n为0至4，R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别为H，OH，1至4个碳原子的烷氧基，苄氧基或甲氧甲氧基；R.sub.3为H，OH，卤素，1至4个碳原子的烷氧基，苄氧基，甲氧甲氧基，2,3-二羟基丙氧基或##STR2## 其中m为1或2，R.sub.6和R.sub.7可以相同也可以不同，分别为H或1至4个碳原子的烷基，或##STR3## 可以形成含氮的三元、四元、五元或六元杂环；R.sub.4为OH，F，Cl，Br，I，甲磺氧基，对甲苯磺酰氧基，1至4个C原子的烷基羰氧基，甲酰氧基或CH.sub.2 R.sub.4被CHO取代；R.sub.5为H或OH；或R.sub.4和R.sub.5一起形成--O--桥，在它们附着的碳原子之间，以及它们的非毒性药用可接受的盐和酯及其混合物。本发明描述了制备这些化合物的工艺，以及含有它们的新型药物组合物。这些化合物具有有价值的药理作用，如雌激素、抗雌激素和孕激素作用。它们还对雌激素依赖性肿瘤有效。某些化合物可用作制备本发明药物活性化合物的化学中间体。
• Tri-phenyl alkane derivatives and their oestrogenic, anti-oestrogenic
  申请人：Farmos Group Ltd.

  公开号：US04996225A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  ##STR1## wherein n is 0 to 4, R.sub.1 and R.sub.2, which can be the same or different, are H or OH; R.sub.3 is --O--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --NR.sub.6 R.sub.7 wherein m is 1 or 2, R.sub.6 and R.sub.7, which can be the same or different, are H or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, or --NR.sub.6 R.sub.7 can form a pyrrolidinyl group; and R.sub.4 is halogen, and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and phenolic esters of aliphatic or aromatic carboxylic acids, acid anhydrides or acid chlorides thereof are disclosed. These compounds exhibit valuable pharmacological properties as estrogenic, anti-estrogenic, and progestanic agents. They show activity against oestrogen-dependent tumors.

  其中n为0至4，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，为H或OH；R.sub.3为--O--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --NR.sub.6 R.sub.7，其中m为1或2，R.sub.6和R.sub.7可以相同或不同，为1至4个碳原子的烷基或--NR.sub.6 R.sub.7可以形成吡咯烷基；而R.sub.4为卤素。这些化合物及其无毒的药用可接受盐和脂肪族或芳香族羧酸、酸酐或酸氯化物的酚酯被揭示出来。这些化合物表现出有价值的药理作用，如雌激素、抗雌激素和孕激素作用。它们对雌激素依赖性肿瘤具有活性。
• Novel tri-phenyl alkane and alkene derivatives and their preparation and use
  申请人：Farmos Group Ltd.

  公开号：EP0095875B1

  公开（公告）日：1986-09-10
• CAZEAU P.; MUCKENSTURM B., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 17, 1493-1494
  作者：CAZEAU P.、 MUCKENSTURM B.

  DOI：——

  日期：——