2-(adamantan-1-ylamino)-6-chloropyridine | 738572-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-ylamino)-6-chloropyridine
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-6-chloropyridin-2-amine
• CAS: 738572-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂
• mdl: MFCD19501677
• 分子量: 262.782
• InChiKey: GJIGIPMJWSSKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 金刚烷胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 反应 8.5h， 以69%的产率得到2-(adamantan-1-ylamino)-6-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Thermal Amination of 2,6-Dihalopyridines by Sterically Demanding Amines

  摘要：

  当过渡金属催化的转化失败时，热诱导下可以实现活化溴吡啶和氯吡啶的胺化反应。辅助碱2,2,6,6-四甲基哌啶被证明是实现高度立体位阻和酸易变胺转化的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083268

文献信息

• Thermal Amination of 2,6-Dihalopyridines by Sterically Demanding Amines
  作者：Siegfried Waldvogel、Andreas Faust、Oliver Wolff

  DOI：10.1055/s-0028-1083268

  日期：2009.1

  When transition-metal-catalyzed transformations fail, the amination reaction of activated bromo- and chloropyridines can be achieved thermally. The auxiliary base 2,2,6,6-tetramethylpiperidine turned out to be the key for the conversion of highly sterically demanding and acid labile amines.

  当过渡金属催化的转化失败时，热诱导下可以实现活化溴吡啶和氯吡啶的胺化反应。辅助碱2,2,6,6-四甲基哌啶被证明是实现高度立体位阻和酸易变胺转化的关键。