(R) thiobenzoic acid S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl) ester | 29651-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R) thiobenzoic acid S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl) ester
• 英文别名: S-(2-nitro-1-phenylethyl) benzenecarbothioate
• CAS: 29651-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: OWVRBIIPPOKFGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 反式硝基苯乙烯 在 chiral (3,5-CF₃-C₆H₃),(2-Me₂N-cHex)-thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R) thiobenzoic acid S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸的有机催化不对称共轭加成反应到β-硝基苯乙烯中

  摘要：

  已经开发出一种用于硫代乙酸与一系列反式-β-硝基苯乙烯的有机催化，对映选择性迈克尔加成反应的方法。由手性胺硫脲有机催化剂促进的过程以高收率和最高70％ee进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.036

文献信息

• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。
• Organocatalytic enantioselective Michael addition of thioacetic acid to enones
  作者：Hao Li、Liansuo Zu、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.140

  日期：2006.5

  An enantioselective, organocatalytic Michael addition reaction of thioacetic acid with enones has been developed. The process, catalyzed by a chiral bifunctional amine thiourea, furnishes products in excellent yields with up to 63% ee.

  已开发出硫乙酸与烯酮的对映选择性有机催化迈克尔加成反应。通过手性双官能胺硫脲的催化，该工艺可提供高达63％ee的优异收率的产品。
• Synthese von 2-Thioaldosen �ber ?,?-unges�ttigte Nitrok�rper
  作者：P. Wirz、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19710540731

  日期：1971.11.1

  Die basenkatalysierte Reaktion von Thiocarbonsäuren oder Benzylmercaptan mit dem aus D-Arabinose leicht zugänglichen α,β-ungesättigten Nitrokörper III verläuft kinetisch kontrolliert bevorzugt zu Verbindungen der Reihe V mit D-manno-Konfiguration. Am Beispiel des Benzylthioäthers Vb wurde ein präparativ gangbarer Weg zur Synthese von 2-Thio-D-mannose (XIV) und 2-Thio-D-glucose (XVIII) gewiesen.

  尼古丁二烯基苯甲酸酯类化合物或苯硫醇类化合物D-阿拉伯糖Leichtzugänglichenα，β-丁烯二酸酯NitrokörperIIIverläuftkinetisch kontrolliert bevorzugt zu VerbindungenKon - Refi 苯硫基醚（Beispiel desBenzylthioäthers）Vb wurde einpräparativgangbarer Weg zur合成了2-硫代-D-甘露糖（XIV）和2-硫代-D-葡萄糖（XVIII）的ewes。
• Kreutzkamp; Peschel, Pharmazie, 1970, vol. 25, # 5, p. 322 - 325
  作者：Kreutzkamp、Peschel

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic asymmetric conjugate addition of thioacetic acid to β-nitrostyrenes
  作者：Hao Li、Jian Wang、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.036

  日期：2006.4

  A method for organocatalytic, enantioselective Michael addition reactions of thioacetic acid with a range of trans-β-nitrostyrenes has been developed. The processes, promoted by the chiral amine thiourea organocatalyst, take place in high yields with up to 70% ee.

  已经开发出一种用于硫代乙酸与一系列反式-β-硝基苯乙烯的有机催化，对映选择性迈克尔加成反应的方法。由手性胺硫脲有机催化剂促进的过程以高收率和最高70％ee进行。