N-(3-bromobenzylidene)-1-phenylmethanamine | 67907-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromobenzylidene)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: benzyl-(3-bromo-benzyliden)-amine；Benzyl-(3-brom-benzyliden)-amin；3-Brom-benzaldehyd-benzylimin；N-3'-Brom-benzyliden-benzylamin；N-benzyl-1-(3-bromophenyl)methanimine
• CAS: 67907-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: BERMZNUWBAQSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromobenzylidene)-1-phenylmethanamine 、 乙烯基氯化镁 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-1-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成受天然产物启发的八元环内酰胺库。

  摘要：

  我们已经根据强效抗肿瘤海洋天然产物八内酯 A 的骨架结构准备了一个新的推测性八元内酰胺示范库。基本支架很容易通过来自相应二烯酰胺的闭环复分解化学以收敛方式构建。对该文库生物学特性的粗略检查证实了这些结构的相关性和重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.074
• 作为产物：
  描述：

  苄基-(3-溴苄基)胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到N-(3-bromobenzylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  IBX在球磨过程中在无溶剂条件下有效工作†

  摘要：

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra00415a

文献信息

• Access to Chiral Diamine Derivatives through Stereoselective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Imines and Allenamides
  作者：Toolika Agrawal、Robert T. Martin、Stephen Collins、Zachary Wilhelm、Mytia D. Edwards、Osvaldo Gutierrez、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02971

  日期：2021.4.2

  inducers in stereoselective synthesis that are challenging to prepare in a straightforward and stereoselective manner. Herein, we disclose a cost-effective and readily available Cu-catalyzed system for the reductive coupling of a chiral allenamide with N-alkyl substituted aldimines to access chiral 1,2-diamino synthons as single stereoisomers in high yields. The method shows broad reaction scope and

  手性 1,2-二氨基化合物是生物应用有机化学中的重要组成部分，也是立体选择性合成中的不对称诱导剂，以直接和立体选择性的方式制备具有挑战性。在此，我们公开了一种经济有效且容易获得的铜催化系统，用于手性丙二烯酰胺与N-烷基取代的醛亚胺的还原偶联，以高产率获得作为单一立体异构体的手性1,2-二氨基合成子。该方法显示出广泛的反应范围和高非对映选择性，并且可以使用标准 Schlenk 技术轻松扩展。通过密度泛函理论计算进行的机理研究确定了立体选择性的机制和起源。特别是，亚胺的加成被证明是可逆的，这对开发已确定的亚胺和联二烯酰胺还原偶联的催化剂控制的立体选择性变体具有影响。
• Deep eutectic solvent catalyzed eco-friendly synthesis of imines and hydrobenzamides
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1007/s00706-015-1447-2

  日期：2015.10

  AbstractThe urea–choline chloride-based deep eutectic solvent was found to be an efficient catalyst and reaction media for the additive-free synthesis of imines (Schiff bases) and hydrobenzamides by the reaction of aldehydes with amines and ammonia in good to high yields. Outstanding features of this protocol were the general and atom-economical reaction, absence of external catalysts and additives

  摘要人们发现，基于尿素-氯化胆碱的深共熔溶剂是醛与胺和氨的高至高收率反应，是无添加剂合成亚胺（席夫碱）和氢苯甲酰胺的有效催化剂和反应介质。该方案的突出特点是一般的和原子经济的反应，没有外部催化剂和添加剂，简单的后处理以及尿素-氯化胆碱作为绿色溶剂的可得性和可回收利用。 图形概要
• Concise synthesis of spergualin-inspired molecules with broad-spectrum antibiotic activity
  作者：Victoria A. Assimon、Hao Shao、Sylvie Garneau-Tsodikova、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c4md00572d

  日期：——

  There is a growing need to identify new, broad-spectrum antibiotics. The natural productspergualin was previously shown to have promising anti-bacterial activity and a privileged structure, but its challenging synthesis had limited further exploration. For example, syntheses of spergualin and its analogs have been reported in approximately 10 linear steps, with overall yields between 0.3 and 18%. Using

  越来越需要鉴定新的广谱抗生素。先前已证明天然产物pergualin具有令人鼓舞的抗菌活性和特权结构，但其具有挑战性的合成方法限制了其进一步的开发。例如，已经报道了大约10个线性步骤中精子精及其类似物的合成，总收率在0.3％至18％之间。使用Ugi多组分反应，我们只需一步即可组装受精子激发的分子，从而显着提高了总收率（20％至96％）。使用这种策略，我们生成了43种新的类似物，并测试了它们对两种革兰氏阴性和四种革兰氏阳性菌株的抗菌活性。我们发现最有效的类似物化合物6的MIC值为4至32μgmL -1对抗这六种菌株，这对精子蛋白（MIC〜6.25至50μgmL -1）有显着改善。这些研究为使用新型化学支架制备广谱抗生素提供了一条简洁的途径。
• 88. Symmetrical triad prototropic systems. Part VIII. The analogy between symmetrical triad systems and aromatic side-chain reactivity, and the effect of m-substitution on mobility and equilibrium in the αγ-diphenylmethyleneazomethine system
  作者：Charles William Shoppee

  DOI：10.1039/jr9320000696

  日期：——
• IBX works efficiently under solvent free conditions in ball milling
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c4ra00415a

  日期：——

  explosiveness at high temperature and poor solubility in common organic solvents except DMSO. Since the discovery of Dess–Martin Periodinane in 1983, several modified IBX systems have been reported. However, under ball milling conditions, IBX works efficiently with various organic functionalities at ambient temperature under solvent free conditions. Also, the waste IBA (2-iodosobenzoic acid) produced

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。