ethyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate | 19989-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylbenzothiazole-6-carboxylate；6-ethoxycarbonyl-2-phenylbenzothiazole；2-phenyl-benzothiazole-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-phenyl-benzothiazole-6-carboxylate；2-Phenyl-benzothiazol-6-carbonsaeure-ethylester；ethyl 2-phenyl-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• CAS: 19989-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: XWFADCVMDRCPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-dimethylamino-1-(2-phenyl-benzothiazol-6-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗疟药。3.苯并噻唑氨基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a018
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基(2-碘苯基)胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-phenylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化水中三取代苯并噻唑的合成

  摘要：

  三合一：铜催化的三组分反应（涉及2-碘苯胺，醛和硫粉）在水中提供2-苯基苯并噻唑。可以以高达96％的高至极高收率获得各种2取代的苯并噻唑（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103525

文献信息

• DI-AZETIDINYL DIAMIDE AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120058986A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Q and Z are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中Q和Z在此处定义。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• OXOPIPERAZINE-AZETIDINE AMIDES AND OXODIAZEPINE-AZETIDINE AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120077797A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (Ia) and Formula (Ib) as follows: wherein Y, Z, and n are defined herein; and wherein Y b and Z b are as defined herein.

  本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐由以下的化学式(Ia)和化学式(Ib)表示：其中Y、Z和n在此定义；以及其中Yband Zbare如此定义。
• AMINO-PYRROLIDINE-AZETIDINE DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Yue-Mei

  公开号：US20120101081A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, and R 1 , and R 2 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和紊乱的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物及其对映体、顺反异构体和药用盐由以下式(I)所代表：其中Y、Z、R1和R2在此处定义。
• Palladium-Catalyzed C-H Cyclization in Water: A Milder Route to 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo、Kanako Nozawa

  DOI：10.1055/s-0031-1291164

  日期：2012.7

  medium in palladium-catalyzed C–H cyclization of thiobenzanilides. Reactions efficiently proceeded under considerably mild conditions such as 40 °C in water, providing a more practical, greener method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. For some substrates, the addition of an amphiphilic surfactant greatly enhanced the process. The method represents a rare example of palladium-catalyzed C–H functionalization

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。