N-(2-bromobenzyl)-isoquinolinium bromide | 136498-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-isoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)methyl]isoquinolin-2-ium;bromide
• CAS: 136498-02-7
• 化学式: Br*C₁₆H₁₃BrN
• 分子量: 379.094
• InChiKey: KKCUZPPWYHAYRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-isoquinolinium bromide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 7H-异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-溴溴苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-isoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并氮杂衍生物的合成及其对人淋巴细胞的细胞保护作用

  摘要：

  氨磷汀等细胞保护化合物在化疗和放疗中发挥着重要作用，因为它们能够减少这些治疗的副作用。我们的工作旨在设计、合成和测试一类新的杂环化合物，这些化合物具有抗氧化特性，并有可能被进一步开发为细胞保护剂。该设计基于在许多具有广泛生物特性的天然产品中发现的特权四氢苯并氮杂卓支架。该结构进一步被已知具有抗氧化特征的部分官能化，例如叔胺和苯乙烯双键。使用 Heck 反应作为关键转化，合成了一系列八种异喹啉、3,4-二氢-β-咔啉和吡啶的四氢苯并氮杂衍生物。使用细胞松弛素-B 阻断微核 (MN) 测定法测试了一些制备的化合物对外周人淋巴细胞染色体畸变的体外影响。三种四氢苯并氮杂衍生物显示出显着的细胞保护特性，与辐射防护剂氨磷汀相当甚至更好。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400350

文献信息

• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• Synthesis of Novel Tetrahydrobenzazepine Derivatives and Their Cytoprotective Effect on Human Lymphocytes
  作者：Milena R. Simic、Miroslava Stankovic、Boris M. Mandic、Vele V. Tesevic、Vladimir M. Savic

  DOI：10.1002/ardp.201400350

  日期：2015.2

  based on the privileged tetrahydrobenzazepine scaffold found in many natural products with a wide range of biological properties. This structure was further functionalised with moieties known to possess antioxidative features such as tertiary amine and styrene double bond. A series of eight tetrahydrobenzazepine derivatives of isoquinoline, 3,4‐dihydro‐β‐carboline and pyridine were synthesised employing

  氨磷汀等细胞保护化合物在化疗和放疗中发挥着重要作用，因为它们能够减少这些治疗的副作用。我们的工作旨在设计、合成和测试一类新的杂环化合物，这些化合物具有抗氧化特性，并有可能被进一步开发为细胞保护剂。该设计基于在许多具有广泛生物特性的天然产品中发现的特权四氢苯并氮杂卓支架。该结构进一步被已知具有抗氧化特征的部分官能化，例如叔胺和苯乙烯双键。使用 Heck 反应作为关键转化，合成了一系列八种异喹啉、3,4-二氢-β-咔啉和吡啶的四氢苯并氮杂衍生物。使用细胞松弛素-B 阻断微核 (MN) 测定法测试了一些制备的化合物对外周人淋巴细胞染色体畸变的体外影响。三种四氢苯并氮杂衍生物显示出显着的细胞保护特性，与辐射防护剂氨磷汀相当甚至更好。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Gupta; Gupta, Vandana; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 2, p. 291 - 294
  作者：Gupta、Gupta, Vandana、Gupta、Chaudhary、Gupta、Srivastava、Gupta

  DOI：——

  日期：——