S-isopropyl p-toluenethiosulfonate | 53291-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-isopropyl p-toluenethiosulfonate
• 英文别名: 4-Methylbenzolthiosulfonsaeure-S-isopropylester；Isopropyl-p-toluol-thiosulfat；isopropyl p-toluenethiolsulfonate；S-(1-methyl)ethane p-toluenethiosulfonate；1-Methyl-4-propan-2-ylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 53291-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 230.352
• InChiKey: CQASEDAAYDNAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 S-isopropyl p-toluenethiosulfonate 在 4′-氨基乙酰苯胺 作用下， 反应 0.02h， 以77%的产率得到S-propan-2-ylsulfanyl benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free Synthesis of Unsymmetrical Benzoyldisulfides and Related Novel Biscarbonyldisulfides

  摘要：

  在无溶剂条件下，各种非对称苯甲基二硫化物和对称新型双羰基二硫化物在室温下通过将硫代磺酸酯与硫羧酸S-酸混合，易于获得，并且产率良好，且可在有无胺存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14566
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 异丙硫醇 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以40%的产率得到S-isopropyl p-toluenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与亚硫酸钠的氧化偶联铜催化合成硫代磺酸盐

  摘要：

  硫醇的铜催化磺酰化是通过在氧气气氛下使用亚磺酸钠进行的。该程序通过使用 CuI-Phen·H2O（Phen = 1,10-菲咯啉）催化剂以良好的收率提供硫代磺酸盐，并且可以耐受芳烃和烷硫醇与亚磺酸钠的多种组合。此外，发现二芳基二硫化物与芳基亚磺酸钠的偶联在空气中进行，并且二硫化物上的两个硫化物基团都是可用的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402847

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• A mild and facile synthesis of aryl and alkenyl sulfides via copper-catalyzed deborylthiolation of organoborons with thiosulfonates
  作者：Suguru Yoshida、Yasuyuki Sugimura、Yuki Hazama、Yoshitake Nishiyama、Takahisa Yano、Shigeomi Shimizu、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc07463k

  日期：——

  A simple, efficient, and odorless deborylthiolation of aryl- and alkenylborons with thiosulfonates has been achieved under mild conditions using a copper catalyst.

  一种简单、高效、无臭味的铜催化芳基硼和烯基硼与硫代磺酸酯的脱硼硫化反应在温和条件下实现。
• New and Facile Synthesis of Thiosulfonates from Sulfinate/Disulfide/I2 System
  作者：Kiyoko Fujiki、Naoki Tanifuji、Yohei Sasaki、Taku Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2002-20031

  日期：——

  Thiosulfonates were prepared by the iodine oxidative sulfenylation of sulfinates with various disulfides in good yields both in the presence and absence of solvent. One of the important biological applications of sulfenylation is the reaction of cyclic disulfides.

  硫代磺酸盐通过与各种二硫化物的碘氧化硫烷化反应制备，反应在有无溶剂的情况下均能获得良好的产率。硫烷化的一个重要生物应用是环状二硫化物的反应。
• FACILE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF ALKYL THIOTOSYLATES USING ANION EXCHANGE RESIN
  作者：Seiichi Takano、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.255

  日期：1983.2.5

  Facile and efficient synthesis of alkyl thiotosylates (1a–h) has been developed using anion exchange resin.

  采用离子交换树脂开发了一种简便高效的烷基硫代苯磺酸酯（1a–h）合成方法。
• Selective <i>Ortho</i> Thiolation Enabled by Tuning the Ancillary Ligand in Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Wenqiang Cai、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00923

  日期：2019.5.3

  in organic, material, and pharmaceutical chemistry. A palladium/norbornene-catalyzed chemoselective ortho thiolation of aryl halides was reported. The selectivity of reductive elimination for C(Ar)–SR bond formation was well controlled by tuning the ancillary ligand in the aryl-NBE palladacycle Pd(IV) intermediate. The reaction showcased good substrate scope: both S-alkyl and S-aryl thiosulfonates

  在有机，材料和药物化学中，将硫基团选择性引入芳族化合物中是必不可少的且有用的。报道了钯/降冰片烯催化的芳基卤化物的化学选择性邻硫醇化。通过调节芳基-NBE丙二环钯Pd（IV）中间体中的辅助配体，可以很好地控制C（Ar）-SR键形成的还原性消除的选择性。该反应显示出良好的底物范围：S-烷基和S-芳基硫代磺酸盐都是相容的。