N-methyl-N-phenyl-6-thia-1-azaspiro[2.5]oct-1-en-2-amine | 195503-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-6-thia-1-azaspiro[2.5]oct-1-en-2-amine
• CAS: 195503-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: GSFMLQZKKSQFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-6-thia-1-azaspiro[2.5]oct-1-en-2-amine 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 C₁₀H₁₈N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  杂螺环 3-氨基-2H-氮杂环丙烷作为肽合成中的便捷结构单元

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)41
• 作为产物：
  描述：

  四氢-(9ci)-2H-硫代吡喃-4-羧酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-methyl-N-phenyl-6-thia-1-azaspiro[2.5]oct-1-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型杂环螺3-氨基-2 H-叠氮基作为杂环α-氨基酸的合成子† ‡

  摘要：

  所述heterospirocyclic Ñ甲基Ñ苯基-2- ħ -azirin -3-胺（3-（Ñ甲基ñ -苯基氨基）-2- ħ -azirines）1A - d与四氢-2- ħ噻喃，四氢通过连续地用二异丙基酰胺锂（LDA），二氯磷酸二氯酯（DPPCI）和叠氮化钠连续处理，由相应的杂环4-甲酰胺2分别合成2 H-硫吡喃和一个N保护的哌啶环（方案4）。这些氨基叠氮基与硫代苯甲酸在CH 2 Cl中的反应2在室温下以高收率得到硫代氨基甲酰基取代的苯甲酰胺13a - d。按照'azirine / oxazolone方法的规程，在制备Z-Aib-Xaa-Aib-N（Ph）Me（18）型三肽时，将叠氮基1a-d用作杂环α-氨基酸的合成子。“：处理Z-Aib取代的具有1，得到二肽酰胺15，接着选择性水解成相应的酸16，并用2,2-二甲基-2-耦合ħ -azirin -3-胺17，得到18在再次高，产率（

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800515

文献信息

• New 2<i>H</i>-Azirin-3-Amines as Synthons for Sulfur-Heterocyclic α-Amino Acids
  作者：Joëlle L. Räber、Svetlana A. Stoykova、Christoph Strässler、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/10426507.2012.729114

  日期：2013.4.1

  Abstract Three new spiroheterocyclic 2H-azirin-3-amines, which contain a sulfur atom, were prepared and successfully used for the synthesis of oligopeptides containing sulfur-heterocyclic α-amino acids via the “azirine/oxazolone method.” GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 制备了三种含有硫原子的新型螺杂环2H-azirin-3-胺类化合物，并通过“氮杂环/恶唑酮法”成功用于合成含硫杂环α-氨基酸的寡肽。图形概要
• Synthesis of Tripeptides Containing Heterocyclic α-Amino Acids by Using Heterospirocyclic 3-Amino-2H-azirines
  作者：Heinz Heimgartner、Christoph Strässler、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-18-s(t)22

  日期：——

  By using the 'azirine/oxazolone method', di- and tripeptides containing six-membered heterocyclic 4-amino-4-carboxylic acids with a piperidine, tetrahydropyran or tetrahydrothiopyran ring have been synthesized. It has been shown that the corresponding heterospirocyclic 3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirines are suitable synthons for these heterocyclic alpha-amino acids. As expected, the presence of these alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids stabilizes beta-turn conformations in the prepared tripeptides of type Z-Phe-Xaa-Val-OR.