(R)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,4,6-trichloropyridin-3-yl)propan-2-ylcarbamate | 1361335-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,4,6-trichloropyridin-3-yl)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2,4,6-trichloropyridin-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1361335-96-7
• 化学式: C₁₉H₃₁Cl₃N₂O₃Si
• 分子量: 469.911
• InChiKey: HORIAMYQOHWLTR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,4,6-trichloropyridin-3-yl)propan-2-ylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl (R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,6-dichloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iterative One Pot Reactions of a Chiral Sulfamidate with 2,4,6-Trichloropyridine: Regiocontrolled Synthesis of Linear and Angular Chiral Dipyrrolidino Pyridines

  摘要：

  The product of the ring opening of a chiral sulfamidate with the 3-lithiopyridine species obtained by deprotonation of 2,4,6-trichloropyridine with n-BuLi can be deprotonated again in situ with n-BuLi and reacted with a second equivalent of the sulfamidate furnishing a bis beta-aminoethyl pyridine derivative which can be cyclized regioselectively to linear or angular chiral dipyrrolidino pyridines.

  DOI：

  10.3987/com-11-12360
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯吡啶 在 正丁基锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,4,6-trichloropyridin-3-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Iterative One Pot Reactions of a Chiral Sulfamidate with 2,4,6-Trichloropyridine: Regiocontrolled Synthesis of Linear and Angular Chiral Dipyrrolidino Pyridines

  摘要：

  The product of the ring opening of a chiral sulfamidate with the 3-lithiopyridine species obtained by deprotonation of 2,4,6-trichloropyridine with n-BuLi can be deprotonated again in situ with n-BuLi and reacted with a second equivalent of the sulfamidate furnishing a bis beta-aminoethyl pyridine derivative which can be cyclized regioselectively to linear or angular chiral dipyrrolidino pyridines.

  DOI：

  10.3987/com-11-12360