ethyl 1-hydroxy-3-methyl-2-naphthoate | 19293-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-3-methyl-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 1-hydroxy-3-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 19293-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XAZSZCJFOHYDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  353.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-3-methyl-2-naphthoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 10-Methoxy-3-methyl-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  cervinomycin的合成研究：cervinomycin的ABCD环的有效合成。

  摘要：

  描述了构建对应于cervinomycin ABCD环的四氢恶唑并[3,2-b]苯并[g]异喹啉酮系统的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80401-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzenesulfinyl)-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAUSER F. M.; RHEE R. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 1, 178-180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。
• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。
• An Efficient p-Thiocyanation of Phenols and Naphthols Using a Reagent Combination of Phenyliodine Dichloride and Lead(II) Thiocyanate.
  作者：Yasuyuki KITA、Yoshifumi TAKEDA、Takayuki OKUNO、Masahiro EGI、Kiyosei IIO、Ken-ichi KAWAGUCHI、Shuji AKAI

  DOI：10.1248/cpb.45.1887

  日期：——

  A combination of PhICl2 and Pb(SCN)2 is effective for the p-selective thiocyanation of various types of p-unsubstituted phenols and naphthols 1 to give p-thiocyanatophenols and naphthols 3. The reaction proceeded at 0°C to room temperature in good to quantitative yields. Twenty-five examples are given, in which various functional groups, such as chloro, allyl, carbonyl, ester, amide, and primary hydroxyl groups, are shown to be compatible with this reaction.

  PhICl2 和 Pb(SCN)2 的组合可有效地对各种类型的对未取代苯酚和萘酚 1 进行对选择性硫氰酸化，从而得到对硫氰酸苯酚和萘酚 3。反应在 0°C 至室温下进行，产率高至定量。文中给出了 25 个例子，表明氯基、烯丙基、羰基、酯基、酰胺基和伯羟基等各种官能团与该反应相容。
• Carbon–hydrogen and C–X (X = Cl or SiMe₃) bond activation. 1-Cyclopalladation and oxidation of some derivatives of 2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene
  作者：Jean-Marc Valk、Ruud van Belzen、Jaap Boersma、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1039/dt9940002293

  日期：——

  1-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene to [Pd(dba)2](dba = dibenzylideneacetone). Protection of C(3) with R = SiMe3 resulted in quantitative replacement of the SiMe3 group by palladium. Silicon–oxygen bond cleavage was observed when the substrate with R = OSiMe3 was treated with Pd(O2CMe)2. Palladium bis3-[(dimethylamino)methyl]-2-naphtholate} was obtained quantitatively. Oxidation of several arylpalladium complexes

  研究了2-[（（二甲基氨基）甲基]萘的3-取代衍生物，C 10 H 6（CH 2 NMe 2）-2-R-3（R = Cl，SiMe 3或OSiMe 3）的区域选择性palpalation反应。。对于具有R = Cl的底物，在位置1处未观察到环钯，并分离出配位配合物。通过C–Cl活化可形成10％收率的3-palpald产品。2-[（（二甲氨基）甲基] -3-甲基萘与Pd（O 2 CMe）2的反应并且用LiCl处理确实导致了位置1的心，分离出的复合物的收率为96％。解析了双（乙腈）2-[（（二甲基氨基）甲基] -3-甲基-1-萘基}钯三氟甲烷磺酸盐的晶体结构。单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.193（1），b = 11.801（1），c = 14.797（1）Å，β= 105.15（1）°，Z = 4。对于I >2.5σ（I）的3455次反射，R = 0.042 。通过将1-
• HAUSER F. M.; POGANY S. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1535
  作者：HAUSER F. M.、 POGANY S. A.

  DOI：——

  日期：——