di(thiophen-2-yl)selane | 95108-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: di(thiophen-2-yl)selane
• 英文别名: 2-(2-thienylseleno)thiophene；Di(2-thienyl) selenide；2-thiophen-2-ylselanylthiophene
• CAS: 95108-98-8
• 化学式: C₈H₆S₂Se
• 分子量: 245.228
• InChiKey: SHNZPNQNUQYQPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±17.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基乙炔-苯 、 di(thiophen-2-yl)selane 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-3-(thienylselenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  炔烃的直接电氧化硒化/环化：获得功能化的苯并[b]呋喃

  摘要：

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196314
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 水 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 以59%的产率得到di(thiophen-2-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  硒氰化钾是水中碘化铜催化C-Se交叉偶联的有效硒源

  摘要：

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.068

文献信息

• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• A novel and efficient synthesis of selenides
  作者：He M. Lin、Yu Tang、Zhi H. Li、Kun D. Liu、Jun Yang、Yuan M. Zhang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.814

  日期：——

  atmosphere, a simple and efficient procedure for the synthesis of symmetrical selenides has been developed by the reaction of aryl or alkyl halides with magnesium (1.5 equiv) and elemental selenium (1.0 equiv) in the absence of catalyst and ligand in THF and toluene under reflux at 86°C. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical selenides in good to excellent yields

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。
• Nano Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of KSeCN with Aryl Halides
  作者：Y. Nageswar、K. Reddy、V. Reddy、B. Madhav、J. Shankar

  DOI：10.1055/s-0030-1260553

  日期：2011.6

  An unprecedented transfer of selenium ion from potassium selenocyanate was observed in C-Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand-free conditions. Utilizing this protocol wide range of symmetrical diaryl selenides were obtained in excellent yields. Nano-CuO is recyclable up to four cycles without loss of catalytic activity.

  在无配体条件下，铜氧化物纳米颗粒催化C-Se交叉偶联反应中观察到前所未有的硒离子来自亚硒酸钾的转移现象。利用这一方法，成功获得了广泛的对称二芳基硒化合物，并且产率极佳。纳米CuO具有可循环使用四次的特性，且不会损失催化活性。
• Metal free synthesis of diaryl selenides using SeO 2 as a selenium source
  作者：R. Uday Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Swapna、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.075

  日期：2016.9

  efficient, and eco-friendly synthetic protocol has been developed for the preparation of diaryl selenium compounds. To the best of our knowledge, this is the first Letter on the use of selenium dioxide as selenium source for the synthesis of diaryl selenides. Compared with other selenium sources the new source SeO2 gives an environment-friendly and low-cost synthetic route, which may be useful for

  已经开发了一种简单，有效且环保的合成方案，用于制备二芳基硒化合物。就我们所知，这是关于使用二氧化硒作为硒源合成二芳基硒化物的第一封信。与其他硒源相比，新的SeO 2源提供了一种环保且低成本的合成路线，这可能对大规模合成有用。
• Selenolation of Aryl Iodides and Bromides Enabled by a Bench‐Stable Pd ^I Dimer
  作者：Erdem Senol、Thomas Scattolin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.201900951

  日期：2019.7.17

  The use of an air‐ and moisture‐stable dinuclear PdI complex as an efficient catalyst for the formation of C(sp2)−SeR bonds is here reported. The privileged reactivity of the PdI dimer allows for the direct use of selenolates as nucleophiles in the cross‐coupling. Although previous methodologies suffer from catalyst poisoning through the formation of Pd‐ate complexes, the mechanistically distinct dinuclear

  据报道，使用空气和水分稳定的双核Pd I配合物作为形成C（sp 2）-SeR键的有效催化剂。Pd I二聚体具有优越的反应性，可在交叉偶联中直接使用硒油酸酯作为亲核试剂。尽管以前的方法会因形成Pd-盐配合物而使催化剂中毒，但在机理上截然不同的双核Pd I催化剂却克服了这一挑战。在相对温和的反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性的各种芳基溴化物和碘化物可有效偶联。提供了力学和计算数据以支持直接的Pd I反应性。