N-(3-bromophenyl)propanamide | 132118-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)propanamide
• 英文别名: 3-bromo(propionylaminobenzene)；N-(3-bromophenyl)propionamide；3-bromo-N-propionylaniline；2-methyl-5-bromoacetanilide
• CAS: 132118-38-8
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00027982
• 分子量: 228.088
• InChiKey: KXAFJAVWDBLEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)propanamide 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-bromo-2-(4-tert-butylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Anilide ortho-Arylation and Subsequent One-Pot Cyclization to Phenanthridines

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium-catalyzed direct arylation of anilides possessing several N-acyl substituents has been demonstrated. Removal of the acyl group by base hydrolysis allows a short and efficient synthesis of 2-aryl or 2,6-diarylanilines. The method is functional group tolerant and allows the presence of chloride and bromide substituents on both the anilide and aryl iodide coupling components. The arylation products can be converted to phenanthridines by the reaction with trifluoroacetic anhydride.

  DOI：

  10.1021/jo701387m
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 间溴苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到N-(3-bromophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  肺癌：对治疗抗性L858R / T790M / C797S突变体具有低纳摩尔活性的EGFR抑制剂

  摘要：

  由于表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂对非小细胞肺癌（NSCLC）的治疗因体细胞突变引起的获得性耐药而具有挑战性。设计了第三代EGFR抑制剂，通过与酶的Cys 797残基共价结合来克服耐药性，这些抑制剂对大多数临床相关的EGFR突变体均有效。然而，这些新近的EGFR抑制剂对这种特殊相互作用的高度依赖性意味着Cys 797的额外突变导致不良的抑制活性，这导致最初反应的患者中的肿瘤复发。具有强大的非共价结合特性的新一代不可逆和可逆突变EGFR抑制剂被开发出来，

  DOI：

  10.1002/anie.201603736

文献信息

• Trisubstituted Pyridinylimidazoles as Potent Inhibitors of the Clinically Resistant L858R/T790M/C797S EGFR Mutant: Targeting of Both Hydrophobic Regions and the Phosphate Binding Site
  作者：Marcel Günther、Jonas Lategahn、Michael Juchum、Eva Döring、Marina Keul、Julian Engel、Hannah L. Tumbrink、Daniel Rauh、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00316

  日期：2017.7.13

  strategies in the treatment of lung cancer. Acquired resistance compromises the clinical efficacy of EGFR inhibitors during long-term treatment. The recently discovered EGFR-C797S mutation causes resistance against third-generation EGFR inhibitors. Here we present a rational approach based on extending the inhibition profile of a p38 MAP kinase inhibitor toward mutant EGFR inhibition. We used a privileged

  表皮生长因子受体的抑制代表了肺癌治疗中最有希望的策略之一。在长期治疗期间，获得性耐药会损害EGFR抑制剂的临床疗效。最近发现的EGFR-C797S突变引起对第三代EGFR抑制剂的耐药性。在这里，我们基于将p38 MAP激酶抑制剂的抑制谱向突变EGFR抑制扩展的基础上，提出了一种合理的方法。我们使用了一种特权支架，该支架具有经过验证的细胞效力以及体内功效和低毒性。在分子建模的指导下，我们合成并研究了40种化合物与临床相关EGFR突变体的结构-活性关系。我们使用针对吉非替尼耐药的T790M突变细胞系的共价结合抑制剂，成功地将细胞EGFR抑制作用降低至低纳摩尔范围。我们确定了其他非共价相互作用，这使我们能够开发对奥西替尼耐药的L858R / T790M / C797S突变体具有高活性的代谢稳定抑制剂。
• 一种钯催化的串联反应合成三联苯类化合物的 方法
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN104003895B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种钯催化的串联反应合成三联苯类化合物的方法。本发明方法包括如下步骤：以碘代芳烃与酰胺基芳烃为反应底物加入到三氟乙酸和1,2-二氯乙烷组成的混合溶剂中，同时加入钯催化剂、氧化剂和碱于90-120℃反应，TLC监测反应完毕；当温度降至25-50℃时，再加入芳基硼酸和配体，50-90℃继续反应，TLC检测反应的终点。本发明采用钯催化的碳氢活化反应与Suzuki反应串联合成三联苯类化合物，成本低廉且催化剂用量少；反应底物无需进行预活化，可以用于各种三联苯类化合物合成，反应易于操作，后处理方便简单，产品收率高，具有较高的应用价值。
• 1-substituted phenyl-1-(1h-imidazol-4-yl) alcohols, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06518257B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  To provide a composition having a steroid C17,20-lyase inhibitory activity and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of prostatism and tumors such as breast cancer. A compound represented by the formula: wherein R is a hydrogen atom or a protecting group, R1 is a lower alkyl group or a cyclic hydrocarbon group, R2 is an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents or an aromatic heterocyclic group optionally having substituents, R3 is a hydrocarbon group optionally having substituents, a hydroxyl group optionally having substituents, a thiol group optionally having substituents, an amino group optionally having substituents, an acyl group or a halogen atom, and n is an integer of 0 to 4, and a salt thereof have a steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and are useful as an agent for the pophylaxis or treatment of prostatism and tumors such as beast cancer and the like.

  提供一种具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性的化合物，并且作为预防或治疗前列腺增生和乳腺癌等肿瘤的药物。所述化合物的结构式如下：其中R为氢原子或保护基，R1为较低的烷基或环烃基，R2为芳香烃基，可选择地具有取代基，或芳香杂环基，可选择地具有取代基，R3为烃基，可选择地具有取代基，羟基，可选择地具有取代基，硫醇基，可选择地具有取代基，氨基，可选择地具有取代基，酰基或卤原子，n为0到4的整数，以及其盐具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，并且作为预防或治疗前列腺增生和乳腺癌等肿瘤的药物。
• Chemoselective one-pot synthesis of terphenyl derivatives by sequential directed C―H functionalization-Suzuki coupling
  作者：Limin Ren、Wenyi Chu、Dinghui Guan、Yanjun Hou、Man Wang、Xiaobin Yuan、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.3180

  日期：2014.9

  A simple and efficient route for the preparation of terphenyl derivatives via palladium‐catalyzed sequential directed C―H arylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling in ‘one‐pot’ has been developed. 4,4′‐(Cyclohexane‐1,1‐diyl)diphenol is an essential ligand. This reaction can tolerate a series of functional groups and provides the terphenyl derivatives in moderate to good yield. Copyright © 2014 John Wiley

  已经开发了一种简单有效的途径，可以通过钯催化的“一锅法”中的连续定向C–H芳基化/ Suzuki–Miyaura交叉偶联制备三联苯衍生物。4,4'-（环己烷-1,1-二基）二酚是必不可少的配体。该反应可以耐受一系列官能团，并以中等至良好的产率提供三联苯衍生物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20130225576A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Provided herein are compounds according to Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions comprising the same, for use in various methods, including treating cancers such as colon, ovarian, pancreatic, breast, liver, prostate and hematologic cancers:

  本文提供了按照公式I及其药物可接受的盐制备的化合物，以及包含它们的组合物，用于各种方法，包括治疗结肠、卵巢、胰腺、乳腺、肝脏、前列腺和血液系统肿瘤。