(S)-N-propionyl-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione | 1350820-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-propionyl-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione
• 英文别名: 1-[(5S)-3-phenyl-5-propan-2-yl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1350820-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂OS
• 分子量: 276.403
• InChiKey: CZIAUQRCXQTTFC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C
• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-propionyl-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione 、 4-甲氧基-n-(2-噻吩亚甲基)苯胺 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(5S,2'R,3'S)-5-isopropyl-3-phenyl-1-[2'-methyl-3'-(p-methoxyphenylamino)-3'-(2"-thienyl)-propionyl]imidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the diastereoselective Mannich reaction using imidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary

  摘要：

  Titanium mediated asymmetric Mannich reactions using imidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary proceeded in good yields and with high diastereoselectivity to afford the anti-products in the presence of PPh3 additive. A non-chelated transition state with the PPh3-bound titanium enolate was proposed to explain the stereochemistry of the product. Alcoholysis of the adducts with methanol cleaved the imidazolidin-2-thione auxiliary to give the methyl esters in good yields and with excellent ee values. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-propionyl-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮在钛介导的羟醛反应中的不对称诱导及其在（R）-巴氯芬的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  讨论了（S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮作为手性助剂在立体选择性丙酸酯和乙酸羟醛反应中的用途。此外，证明了使用手性助剂通过乙酸酯醛醇缩醛反应的（R）-baclofen的对映选择性合成。 钛-Aldol反应-不对称合成-手性助剂-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260187

文献信息

• Asymmetric Induction by (S)-4-Isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione in Titanium-Mediated Aldol Reactions and Its Application in Enantioselective Synthesis of (R)-Baclofen
  作者：Vipin Nair、Gopal Khatik、Ravi Khurana、Varun Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260187

  日期：2011.10

  usefulness of (S)-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary in stereoselective propionate and acetate aldol reactions is discussed. Further, the enantioselective synthesis of (R)-baclofen by acetate aldol reaction using the chiral auxiliary was demonstrated. titanium - aldol reaction - asymmetric synthesis - chiral auxiliaries - stereoselectivity

  讨论了（S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮作为手性助剂在立体选择性丙酸酯和乙酸羟醛反应中的用途。此外，证明了使用手性助剂通过乙酸酯醛醇缩醛反应的（R）-baclofen的对映选择性合成。 钛-Aldol反应-不对称合成-手性助剂-立体选择性
• Investigation of the diastereoselective Mannich reaction using imidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary
  作者：Liang Zhu、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Guichun Yang、Yan Li、Junqi Nie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.008

  日期：2015.1

  Titanium mediated asymmetric Mannich reactions using imidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary proceeded in good yields and with high diastereoselectivity to afford the anti-products in the presence of PPh3 additive. A non-chelated transition state with the PPh3-bound titanium enolate was proposed to explain the stereochemistry of the product. Alcoholysis of the adducts with methanol cleaved the imidazolidin-2-thione auxiliary to give the methyl esters in good yields and with excellent ee values. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.