2-chloro-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine | 1202759-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1202759-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD16662231
• 分子量: 219.673
• InChiKey: XVNSMAJSCLHUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(3-(4-(m-tolylamino)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-ARYLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009158571A8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 3-甲基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54.2%的产率得到2-chloro-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-ARYLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009158571A8

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100249092A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组成物，以及使用它们的方法。
• Heteroaryl Compounds and Uses Thereof
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100029610A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10010548B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention provides 2,4-disubstituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作激酶抑制剂的 2,4-二取代嘧啶化合物、其药学上可接受的组合物以及使用方法。
• Substituted 2,4-diaminopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10828300B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention provides 2,4-diaminopyrimidines, and/or pharmaceutically acceptable compositions thereof, as kinase inhibitors.

  本发明提供了作为激酶抑制剂的 2,4-二氨基嘧啶和/或其药学上可接受的组合物。
• Evaluation of the anti-malarial activity and cytotoxicity of 2,4-diamino-pyrimidine-based kinase inhibitors
  作者：Oraphan Phuangsawai、Paul Beswick、Siriluk Ratanabunyong、Lueacha Tabtimmai、Praphasri Suphakun、Phongphat Obounchoey、Pimonwan Srisook、Natharinee Horata、Irina Chuckowree、Supa Hannongbua、Simon E. Ward、Kiattawee Choowongkomon、M. Paul Gleeson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.055

  日期：2016.11

  A series of 2,4 diamino-pyrimidines have been identified from an analysis of open access high throughput anti-malarial screening data reported by GlaxoSmithKline at the 3D7 and resistant Dd2 strains. SAR expansion has been performed using structural knowledge of the most plausible parasite target. Seventeen new analogs have been synthesized and tested against the resistant K1 strain of Plasmodium falciparum (Pf). The cytotoxicity of the compounds was assessed in Vero and A549 cells and their selectivity towards human kinases including JAK2 and EGFR were undertaken. We identified compound 5n and 5m as sub-micromolar inhibitors, with equivalent anti-malarial activity to Chloroquine (CQ). Compounds 5d and 5k, mu M inhibitors of Pf, displayed improved cytotoxicity with weak inhibition of the human kinases. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.