phenyl (Z)-(1-propenyl) sulfide | 22103-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl (Z)-(1-propenyl) sulfide
• 英文别名: (Z)-phenyl prop-1-enyl sulfide；(Z)-phenyl(prop-1-enyl)sulfane；(Z)-phenyl 1-propenyl sulfide；phenyl (Z)-propenyl sulphide；(Z)-1-phenylthiopropene；phenyl-(cis-propenyl)-sulfide；(z)-1-(Phenylthio)propene；[(Z)-prop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 22103-05-5
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: QAKDINZUNLASCF-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (Z)-(1-propenyl) sulfide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl (E)-propenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  Virtanen, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 313 - 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (E)-propenyl sulphide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl (Z)-(1-propenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Virtanen, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 313 - 327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proazaphosphatrane P(RNCH2CH2)3N (R=Me,i-Pr)-Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, andbis-Allylmethylene Double Bond-Containing Compounds
  作者：Zhengkun Yu、Shenggang Yan、Guangtao Zhang、Wei He、Liandi Wang、Yu Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/adsc.200505224

  日期：2006.1

  Using a proazaphosphatrane catalyst, P(RNCH2CH2)3N (R=Me, i-Pr), allylaromatics and allyl phenyl sulfide were selectively isomerized to the corresponding vinyl isomers in yields up to >99% in CH3CN at 40 °C. Efficient transformation of allyl phenyl sulfone at ambient temperature afforded an isomerization/dimerization product in >95% yield. Conjugation of bis-allylmethylene double bond-containing compounds

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。
• Radical Cation Cycloadditions Using Cleavable Redox Auxiliaries
  作者：Shishi Lin、Shane D. Lies、Christopher S. Gravatt、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03545

  日期：2017.1.20

  The incorporation of an easily oxidized arylsulfide moiety facilitates the photocatalytic generation of alkene radical cations that undergo a variety of cycloaddition reactions with electron-rich reaction partners. The sulfide moiety can subsequently be reductively cleaved in a traceless fashion, affording products that are not otherwise directly accessible using photoredox catalysis. This approach

  易于氧化的芳基硫醚部分的引入促进了烯烃自由基阳离子的光催化生成，该自由基阳离子与富电子反应伙伴进行各种环加成反应。随后，硫化物部分可以以无痕方式还原裂解，从而提供使用光氧化还原催化无法直接获得的产物。这种方法构成了一种新颖的氧化“氧化还原辅助”策略，提供了一种实用的方法来规避光氧化还原反应面临的基本热力学限制。
• An isomerization—1,3-dipolar cycloaddition tandem reaction towards the synthesis of 3-aryl-4-methyl-5-O-substituted isoxazolines from O-allyl compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Łukasz Skórka、Tadeusz Pluta、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.027

  日期：2012.7

  3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) to nitrile oxides is presented. The influence of the heteroatom in Ph-X-CHCHCH3 (X=O, S, or Se) on the regio- and stereoselectivity of ArCNO 1,3-cycloaddition to these dipolarophiles is analyzed as well. The dipolarophiles were obtained via [RuClH(CO)(PPh3)3]–, [RuH2(CO)(PPh3)]– or base (KOH/18-crown-6)-catalyzed double bond migration in corresponding allyl ethers, O-allyl

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH
• Regio- and stereospecific cleavage of stannylepoxides with lithium phenylsulfide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M González-Nogal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01990-6

  日期：2001.12

  Unsubstituted and α or β C-substituted epoxystannanes react with lithium phenylsulfide to give regio- and stereodefined α-phenylthio-β-hydroxystannanes resulting from α-opening with inversion of configuration. On the other hand, α- or β-trans-silyl epoxystannanes afford stereospecific α- or β-silylated vinylsulfides formed by nucleophilic attack at the carbon which bears the tin group and subsequent

  未取代的和α或βC取代的环氧锡烷酮与苯基硫化锂反应，生成由α-开环构型反转导致的区域和立体定义的α-苯硫基-β-羟基锡烷。在另一方面，α-或β-反式-甲硅烷epoxystannanes得到有规立构α-或通过在承载所述锡基团和随后的碳亲核攻击形成β甲硅烷基化vinylsulfides顺HOSnBu的β-消除3。两种类型的产品都是有机化学中有趣的合成子。
• Catalytic 1,3-Proton Transfer in Alkenes Enabled by Fe═NR Bond Cooperativity: A Strategy for p<i>K</i>_a-Dictated Regioselective Transposition of C═C Double Bonds
  作者：Yafei Gao、Xuelian Li、Jeremiah E. Stevens、Hao Tang、Jeremy M. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c13350

  日期：2023.6.7

  (1-K(18-C-6)) catalyzes 1,3-proton transfer from 1-alkene substrates to afford 2-alkene transposition products. Mechanistic investigations involving kinetics, competition, and isotope labeling studies, supported by experimentally calibrated DFT computations, strongly support an unusual nonhydridic mechanism for alkene transposition that is enabled by the cooperative action of the iron center and basic imido ligand

  过渡金属催化的烯烃双键转位通常涉及金属氢化物中间体。尽管在决定产品选择性的催化剂设计方面取得了重大进展，但对底物选择性的控制却不太先进，而且在含有多个 1-烯烃官能团的底物中选择性转位双键的过渡金属催化剂很少见。在此，我们报道了三坐标高自旋 ( S = 2) Fe(II) 亚胺络合物 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe═NDipp][K(18-C-6)THF 2 ] ( 1- K(18-C-6)) 催化 1,3-质子从 1-烯烃底物转移，得到 2-烯烃转座产物。由实验校准的 DFT 计算支持的涉及动力学、竞争和同位素标记研究的机理研究强烈支持一种不寻常的烯烃转座非氢化机制，这种机制是由铁中心和碱性亚氨基配体的协同作用实现的。正如烯丙基质子的 p K a所指示的，该催化剂能够在含有多个 1-烯烃的底物中实现 C=C 双键的区域选择性转座。配合物的高自旋 ( S = 2) 状态允许广泛