(3-bromobenzyl)(phenyl)sulfane | 211615-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-bromobenzyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-3-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 211615-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• mdl: MFCD18262487
• 分子量: 279.2
• InChiKey: SOGYZFXXJKBABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromobenzyl)(phenyl)sulfane 在 [(n-C₄H₉)4N]5PSnMo₂W₉O₃₉*9H₂O 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到3-bromobenzyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Tin(II) Polyoxometalate as an Efficient Catalyst for the Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides

  摘要：

  二价锡聚氧化金属酸盐催化剂[(n-C4H9)4N]5PSnMo2W9O39·9H2O，在有机卤素自由条件下，用30%过氧化氢对二芳基、二苄基、芳基苄基、二烷基、环状和杂环硫醚进行了研究。值得注意的是，在这种反应条件下，不同的功能基团，包括碳-碳双键、酮、肟、醛、醚、醇和缩醛都能耐受。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0516
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobenzyl phenyl sulfoxide 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到(3-bromobenzyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在无金属和添加剂的条件下使用 D-樟脑磺酸作为有效还原剂对亚砜进行脱氧

  摘要：

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02261-x

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。
• Functionalization of some benzylthioarylboronic acids by benzylic lithiation of their N-butyldiethanolamine esters or lithium (triisopropoxy)borates
  作者：Krzysztof Durka、Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/aoc.1822

  日期：——

  The reaction of benzylthioarylboronic acids protected as N‐butyldiethanolamine esters or as triisopropoxyborates with organolithium bases or lithium diisopropylamide (LDA) has been investigated. The benzylic lithiation occurs selectively using LDA at − 68 °C. The stability of the resultant borio‐lithio intermediates is strongly influenced by the position of the boron atom in the phenyl ring. The reaction

  研究了被保护为N-丁基二乙醇胺酯或三异丙氧基硼酸酯的苄基硫代芳基硼酸与有机锂碱或二异丙基氨基化锂（LDA）的反应。在-68°C下使用LDA选择性地进行苄基锂化反应。所生成的硼亚硫基中间体的稳定性受到苯环中硼原子位置的强烈影响。与各种亲电试剂的反应提供了在苄基位置上取代的新的芳基硼酸。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dneprovskii; Tuchkin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 11, p. 1601 - 1607
  作者：Dneprovskii、Tuchkin

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE SPHINGOSINE KINASE
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2014157382A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  　本発明は、式（Ｉ）：［式中、各記号は、本明細書で定義した通りである。］ で表される化合物又はその塩を含有するスフィンゴシンキナーゼ阻害剤に関し、炎症性腸疾患等の予防及び／又は治療に有用な化合物を提供する。