(S)-2-(1-phenylethyl)isoquinolin-1(2H)-one | 682153-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-phenylethyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylethyl]isoquinolin-1-one
• CAS: 682153-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: JDPWAPLHOMSOGD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-phenylethyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-1-Phenyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性地获得1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。在新合成（-）-精氨酸†中的应用

  摘要：

  盐1的铁氰化钾氧化生成异喹啉酮7，用格氏试剂处理后，可以高产率形成取代的异喹啉鎓盐5。已经研究了将这些盐还原成衍生物6的选择性。当R为苄基时，观察到特别好的选择性（82-84％）。基于这些结果，提出了天然生物碱（-）-精氨酸的实用和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0357869
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride 在 三乙烯二胺 、 二乙胺 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-(1-phenylethyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂结合的α-氨基烷基自由基中间体，用于控制亚胺离子的好氧氧化†

  摘要：

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01032c

文献信息

• [EN] A CATALYST BOUND ALPHA RADICAL AND SYNTHESIS OF OXO COMPOUNDS USING THE SAME<br/>[FR] RADICAL ALPHA LIÉ À UN CATALYSEUR ET SYNTHÈSE DE COMPOSÉS OXO L'UTILISANT
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018163217A2

  公开（公告）日：2018-09-13