2-cyano-3-[3-(2,2-dicyanovinyl)phenyl]acrylonitrile | 17239-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-[3-(2,2-dicyanovinyl)phenyl]acrylonitrile
• 英文别名: MALONONITRILE, (m-PHENYLENEDIMETHYLIDYNE)DI-；2-[[3-(2,2-dicyanoethenyl)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 17239-70-2
• 化学式: C₁₄H₆N₄
• 分子量: 230.228
• InChiKey: PFCGCDSJVMFOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-cyano-3-[3-(2,2-dicyanovinyl)phenyl]acrylonitrile 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到5,5''-Diamino-4,6,4'',6''-tetracyano-[1,1';3',1'']terphenyl-3,3''-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由芳基丙二腈，丙酮酸乙酯和丙二腈合成新的取代联苯，联芳基和三联苯

  摘要：

  芳基丙二腈与丙酮酸乙酯和丙二腈反应，一步得到3-氨基-2，4-二氰基-5-芳基苯甲酸乙酯（2），然后将其用于3-氨基-5-芳基苯甲酸的合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94686-0
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 丙二腈 在 3-(2-(piperidin-1-yl)ethylthio)propyl-modified silica 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.22h， 以97%的产率得到2-cyano-3-[3-(2,2-dicyanovinyl)phenyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于二氧化硅的取代哌啶衍生物催化室温快速合成均和杂双-Knoevenagel缩合产物

  摘要：

  通过固态碳13 CP MAS NMR，BET表面积分析，IR，TGA研究，元素分析和pH实验，设计，合成和表征了一种新的基于二氧化硅的哌啶衍生物。它已被有效地用作乙醇水溶液中均双和杂双-Knoevenagel缩合产物的可回收催化剂。这是我们设计的催化剂合成杂双-Knoevenagel缩合产物的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.05.033

文献信息

• Synthesis and characterization of the immobilized Ni–Zn–Fe layered double hydroxide (LDH) on silica-coated magnetite as a mesoporous and magnetically reusable catalyst for the preparation of benzylidenemalononitriles and bisdimedones (tetraketones) under green conditions
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/c8nj00788h

  日期：——

  Magnetic Fe₃O₄@SiO₂@Ni–Zn–Fe LDH was prepared as an efficient nanocatalyst for the Knoevenagel and tandem Knoevenagel–Michael reactions to afford the products in water.

  磁性Fe3O4@SiO2@Ni-Zn-Fe LDH被制备为Knoevenagel和串联Knoevenagel-Michael反应的高效纳米催化剂，以在水中得到产物。
• Binary copper and iron oxides immobilized on silica-layered magnetite as a new reusable heterogeneous nanostructure catalyst for the Knoevenagel condensation in water
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s11164-018-3475-0

  日期：2018.10

  Abstract In this study, a novel heterogeneous and reusable nanostructure catalyst was synthesized through the immobilization of bimetallic Cu–Fe mixed oxides on silica-layered magnetite. The prepared nanomagnetic Fe3O4@SiO2@CuO–Fe2O3 was characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), X-ray diffraction, Brunauer–Emmett–Teller

  摘要 在本研究中，通过将双金属Cu-Fe混合氧化物固定在二氧化硅层磁铁矿上，合成了一种新型的均相且可重复使用的纳米结构催化剂。制备的纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CuO–Fe 2 O 3使用傅里叶变换红外光谱仪，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱仪（EDX），X射线衍射，Brunauer–Emmett–Teller分析，热重分析，差示热引力，振动样品磁力计，透射电子进行表征显微镜和电感耦合等离子体发射光谱。在芳香醛和丙二腈在水中的Knoevenagel缩合反应中研究了这种介孔纳米复合材料的催化活性，从而以高收率或优异的收率获得了亚苄基丙二腈。纳米催化剂能够循环使用五次而不会显着降低催化活性。这种纳米结构催化剂可实现温和的反应条件和可接受的反应时间， 图形概要
• Benzimidazole-Containing Porous Organic Polymers as Highly Active Heterogeneous Solid-Base Catalysts
  作者：Yangxin Wang、Lijun Wang、Caiping Liu、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/cctc.201500244

  日期：2015.5.18

  To develop efficient heterogeneous catalytic systems for base‐catalyzed reactions, two benzimidazole‐containing porous organic polymers, BPOP‐1 and BPOP‐2, were synthesized. As a result of the difference in building units, BPOP‐1 exhibits a granular morphology, and BPOP‐2 is composed of tiny particles. N2 adsorption measurements show that BPOP‐1 is a nonporous framework, whereas BPOP‐2 displays good

  为了开发用于碱催化反应的高效多相催化体系，合成了两种含苯并咪唑的多孔有机聚合物BPOP-1和BPOP-2。由于建筑单元的差异，BPOP-1呈现出颗粒状的形态，而BPOP-2则由微小的颗粒组成。N 2吸附测量表明，BPOP-1是无孔骨架，而BPOP-2显示出对N 2，H 2和CO 2的良好吸附能力。。BPOP-1和BPOP-2在Knoevenagel缩合反应中均显示出比均相分子更高的催化活性，并且BPOP-2的活性优于BPOP-1。理论计算表明，BPOP-1中N原子的路易斯碱性与BPOP-2中相同。BPOP-2杰出的催化性能主要归因于其高比表面积和微孔特性。此外，结构框架的永久化学稳定性使BPOP-2具有出色的可回收性。
• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本
• Biguanide-functionalized hierarchical porous covalent organic frameworks for efficient catalysis of condensation reactions
  作者：Kai Gong、Daquan Zhang、Yunyun Wang、Cunhao Li、Huimin Zhang、Haoran Li、Huiru Feng

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111663

  日期：2021.6

  frameworks (COFs) can be rationally designed with desired physicochemical properties for a far-ranging application in catalytic systems. Herein, a biguanide-functionalized covalent organic framework was designed and prepared via N-alkylation reaction, exhibiting a granular aggregate structure with high specific surface area. The biguanide-decorated DG–COF can be used as a highly efficient basic catalyst for

  摘要 共价有机框架（COFs）可以合理设计，具有所需的物理化学性质，在催化系统中具有广泛的应用。在此，通过N-烷基化反应设计并制备了一种双胍官能化共价有机骨架，具有高比表面积的粒状聚集结构。双胍修饰的 DG-COF 可用作 Knoevenagel 缩合和 Knoevenagel-Michael-环缩合反应的高效碱性催化剂。本方法具有优良的收率、短的反应时间和简单的操作程序。DG-COF 催化性能在 8 次再生后没有变化。