2-amino-5,10-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 728883-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-5,10-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 728883-44-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 388.379
• InChiKey: PZTVOOQTXWAIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以81%的产率得到2-amino-5,10-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在没有催化剂的微波辐射下合成1,4-吡喃并萘醌衍生物的简便方法

  摘要：

  通过芳基丙二腈与苯并丙二腈反应合成了一系列1,4-吡喃萘醌衍生物。混合溶剂中的2-羟基萘-1,4-二酮N，N-二甲基甲酰胺和冰醋酸（HOAc）在无催化剂的微波辐射下。该方案的显着优点是反应时间短，收率高，操作方便。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.153

文献信息

• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Application of cobalt phthalocyanine as a nanostructured catalyst in the synthesis of biological henna-based compounds
  作者：Mohammad Dashteh、Maliheh Safaiee、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4690

  日期：2019.4

  The present investigation describes synthesis of a good range of henna‐based compounds in the presence of novel nano cobalt phthalocyanine like molten salt (tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato cobalt tribromomethanide) [Co (TPPABr)]CBr3 as an efficient, recyclable and thermally stable heterogeneous catalyst.

  本研究描述了新型纳米酞菁钴的存在等熔融盐（四甲基-2,3- pyridiniumporphyrazinato钴tribromomethanide）[CO（TPPABr）] CBR一个良好的范围的基于指甲花的化合物的合成3作为一种高效，可回收和热稳定的非均相催化剂。
• A green and one-pot synthesis of benzo[g]chromene derivatives through a multi-component reaction catalyzed by lipase
  作者：Fengjuan Yang、Haoran Wang、Liyan Jiang、Hong Yue、Hong Zhang、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra13272f

  日期：——

  The synthesis of benzo[g]chromene derivatives through a multi-component reaction catalyzed by lipase is reported for the first time. This novel efficient method has the advantages of environmental friendliness, high yield and simple work-up. Moreover, this protocol extends the phenomenon of enzyme promiscuity.

  首次报道了通过脂肪酶催化的多组分反应合成苯并[ g ]亚甲基衍生物。这种新颖有效的方法具有环境友好，产率高和后处理简单的优点。此外，该协议扩展了酶混杂现象。
• Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid as recyclable solid acid catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo- 5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives
  作者：Fahime Khorami、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60761-x

  日期：2014.2

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives, using silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid as a solid acid, green, heterogeneous catalyst, under ambient and solvent-free conditions, is described. A simple procedure, high yields, short reaction time, safety

  摘要 一种合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧-5,10-二氢-4 H-苯并[g]色烯和羟基取代萘-1,4-的有效方法描述了在环境和无溶剂条件下使用二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸作为固体酸、绿色、多相催化剂的二酮衍生物。催化剂的简单程序、高产率、短反应时间、安全性和可重复使用性是这些协议的优点。