2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester | 724704-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate；2-amino-3-cyano-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester；2-amino-3-cyano-4,7-dihydro-thieno[2,3-c]pyridine-6(5H)-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-3-cyano-4,7-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(5H)-carboxylate；ethyl 2-amino-3-cyano-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 724704-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD03783487
• 分子量: 251.309
• InChiKey: IUOVJOCPOBNISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-bromo-3-cyano-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 2-(3',4',5'-三甲氧基苯胺基)-3,6-二取代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶支架的新型抗微管蛋白药物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖

  DOI：

  10.3390/molecules25071690
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 、 丙二腈 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有 2-(3',4',5'-三甲氧基苯胺基)-3,6-二取代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶支架的新型抗微管蛋白药物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖

  DOI：

  10.3390/molecules25071690

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES UTILISES DANS LE TRAITEMENT ANTICANCEREUX
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005118592A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds of formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  式(I)的化合物中，其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Imidazo- and Pyrimidopyrido[4’,3’:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Essam Kh. Ahmed、Mohamed A. Ameen、Fathy F. Abdel-Latif

  DOI：10.1515/znb-2005-0216

  日期：2005.2.1

  It is reported on the microwave-assisted synthesis of imidazo- and pyrimidopyrido [4’,3’:4,5]thieno[ 2,3-d]pyrimidines from 2-ethoxymethylene-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]- pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester and 4-chloro-pyridothieno[2,3-d]pyrimidine.

  报道了使用微波辅助合成2-乙氧基亚甲基氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c]-吡啶-6-羧酸乙酯和4-氯吡噻吩[2,3-d]-嘧啶制备咪唑并嘧啶并[4',3':4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶的方法。
• Novel Selective 5-HT₃ Receptor Ligands: Facile Generation Methods for 2-Amino- and 4-Aminopyrido[4’,3’:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Mohamed A. Ameen

  DOI：10.1515/znb-2006-1008

  日期：2006.10.1

  This work reports on the synthesis of new 2-amino- and 4-aminopyridothienopyrimidines, with a view to identify potent and selective ligands for the 5-HT₃ receptor, starting from derivatives of 2-aminothiophene-3-carboxylic ester, -3-carboxamide, or 2-amino-3-cyanothiophene.

  本文报道了合成新的2-氨基和4-氨基吡啶噻嗪嘧啶类化合物的研究，旨在从2-氨基噻吩-3-羧酸酯、-3-羧酰胺或2-氨基-3-氰基噻吩衍生物出发，寻找5-HT3受体的有效和选择性配体。
• TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES SUCH AS CANCER
  申请人：PEKARI Klaus

  公开号：US20090227577A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of formula I, wherein Ra is —C(O)ORI, in which R1 is 1-7C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl, or 1-7C-alkyl substituted by one to four substituents independently selected from R2, Rb is -T-Q, in which T is 1-6C-alkylene or 3-7C-cycloalkylene, and either Q is optionally substituted by Rba and/or Rbb and/or Rbc, and is phenyl or naphthyl, or Q is optionally substituted by Rca and/or Rcb, and is Has, or Q is optionally substituted by Rda and/or Rdb, and is Het, or Q is optionally substituted by Rea and/or Reb, and is 3-7C-cycloalkyl, which are useful for the therapy of hyperproliferative diseases, in particular human cancer.

  本发明涉及I式化合物，其中Ra为—C（O）ORI，其中R1为1-7C-烷基，3-7C-环烷基，或1-7C-烷基，其被1至4个独立选择的R2取代；Rb为-T-Q，其中T为1-6C-烷基或3-7C-环烷基，而Q则可以是苯基或萘基，并且可以选择性地被Rba和/或Rbb和/或Rbc取代，或者Q可以选择性地被Rca和/或Rcb取代，是Has，或者Q可以选择性地被Rda和/或Rdb取代，是Het，或者Q可以选择性地被Rea和/或Reb取代，是3-7C-环烷基。这些化合物对于治疗过度增殖性疾病，特别是人类癌症，具有有用的作用。
• Novel tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20070244112A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of a certain formula (I) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel, effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有某个化学式（I）的化合物，其中Ra和Rb的含义如描述中所示，是一种新颖、有效的具有抗增殖和/或诱导细胞凋亡活性的化合物。