2-(4-(diphenylamino)benzylidene)malononitrile | 40703-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(diphenylamino)benzylidene)malononitrile
• 英文别名: [4-(diphenylamino)phenyl]methylene-propanedinitrile；[4-(Diphenylamino)benzylidene]propanedinitrile；2-[[4-(N-phenylanilino)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 40703-88-6
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: MYUFMVPJBBPGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(diphenylamino)benzylidene)malononitrile 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到N,N’-bis(4-dicyanovinylphenyl)-N,N’-diphenylbenzidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的有机氧化剂对芳胺的无金属氧化C–C偶联

  摘要：

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01377
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-(diphenylamino)benzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  作为荧光粘度传感器的分子转子：分子设计、极性灵敏度、偶极矩变化、筛选溶剂和激发态的失活通道

  摘要：

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100606

文献信息

• Hierarchical Micro‐ and Mesoporous Zn‐Based Metal–Organic Frameworks Templated by Hydrogels: Their Use for Enzyme Immobilization and Catalysis of Knoevenagel Reaction
  作者：Kaipeng Cheng、Frantisek Svec、Yongqin Lv、Tianwei Tan

  DOI：10.1002/smll.201902927

  日期：2019.10

  Encapsulation of enzymes in metal-organic frameworks (MOFs) is often obstructed by the small size of the orifices typical of most reported MOFs, which prevent the passage of larger-size enzymes. Here, the preparation of hierarchical micro- and mesoporous Zn-based MOFs via the templated emulsification method using hydrogels as a template is presented. Zinc-based hydrogels featuring a 3D interconnecting

  酶在金属有机框架（MOF）中的封装通常会因大多数报道的MOF典型的孔口小而受阻，从而阻止较大尺寸的酶通过。在这里，介绍了使用水凝胶作为模板通过模板化乳化方法制备分层的微孔和中孔Zn基MOF。具有3D互连网络的锌基水凝胶首先通过三聚氰胺和水杨酸之间氢键的形成而产生，其中锌离子分布良好。与有机接头的进一步配位，然后除去水凝胶模板，产生了同时包含微孔和中孔的分层的基于Zn的MOF。这些新的MOF用于封装葡萄糖氧化酶和辣根过氧化物酶以证明这一概念。固定化酶的kcat / km值为85.68 mm s-1，显示出显着增强的操作稳定性和酶活性。该值比溶液中游离酶的值高7.7倍，比吸附在常规微孔MOF上的酶高2.7倍。已证明中孔共轭物对Knoevenagel反应具有更高的催化活性，因为与使用微孔MOF进行催化所观察到的相比，大孔能够更轻松地进入活性位点。
• Multipodal arrangement of push–pull chromophores: a fundamental parameter affecting their electronic and optical properties
  作者：M. Klikar、I. V. Kityk、D. Kulwas、T. Mikysek、O. Pytela、F. Bureš

  DOI：10.1039/c6nj02994a

  日期：——

  fundamental properties of 24 push–pull chromophores were investigated by differential scanning calorimetry, electrochemistry, one-photon absorption spectroscopy, photoinduced piezooptics, and were supported by DFT calculations. Thorough structure–property relationships were elucidated, while a significant influence of the structural arrangement/branching on the electronic and optical properties has been

  已经准备了一系列具有线性，四极和三脚架排列的模型推挽分子，一个取代的氨基供体，两个受体和一个部分扩展的π系统。两个外围电子受体，即N，N使用了'-二丁基巴比妥酸和双氰基乙烯基。通过差示扫描量热法，电化学，单光子吸收光谱法，光致压电技术研究了24种推挽发色团的基本性质，并得到DFT计算的支持。阐明了彻底的结构-性质关系，同时揭示了结构排列/分支对电子和光学性质的重大影响。推挽式分子的基本光电特性受其排列方式（线性/四极/三脚架），外围受体的附着，π系统的延伸和平面化以及辅助N取代基的类型的影响。
• Synthesis, photophysical properties and TD-DFT calculation of four two-photon absorbing triphenylamine derivatives
  作者：Lin Kong、JiaXiang Yang、HongPing Zhou、ShengLi Li、FuYing Hao、Qiong Zhang、YuLong Tu、JieYing Wu、ZhaoMing Xue、YuPeng Tian

  DOI：10.1007/s11426-012-4794-4

  日期：2013.1

  In this study, linear absorption, single-photon excited fluorescence, fluorescence quantum yields, fluorescence lifetime and two-photon excited fluorescence of a series of triphenylamine derivatives (L1, L2, L3 and L4) have been measured. L1 and L3 are D-π-A type dyes, while L2 and L4 are D-π-D-π-A type dyes (D = donor, A = acceptor). The investigated compounds consist of triphenylamine-bearing donor-substituted and/or systematically extended π-conjugated length, which are designed to gain insight into the effect of the ethoxyl unit and π-linkage length on the linear and nonlinear optical properties. The influence of solvent polarity on the photophysical properties was investigated. Employing time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations, the structure-property relationships are discussed.

  在本研究中，测量了一系列三苯胺衍生物（L1、L2、L3和L4）的线性吸收、单光子激发荧光、荧光量子产率、荧光寿命和双光子激发荧光。L1和L3是D-π-A型染料，而L2和L4是D-π-D-π-A型染料（D = 供体，A = 受体）。所研究的化合物由含有供体取代基的三苯胺和/或系统性扩展的π-共轭链长组成，旨在深入了解乙氧基单元和π-连接长度对线性和非线性光学性质的影响。还研究了溶剂极性对光物理性质的影响。通过使用时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算，讨论了结构-性质关系。
• 氰基三苯胺类有机小分子红光材料及其合成 方法和用途
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN105061256B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种氰基三苯胺类有机小分子红光材料及其合成方法和用途，以三苯胺为原料与POCl3反应合成得到中间体4‑(二苯基氨基)苯甲醛；4‑(二苯基氨基)苯甲醛反应得到4‑双(4‑碘苯基)氨基苯甲醛；4‑双(4‑碘苯基)氨基苯甲醛与二苯胺反应得到4‑(双‑(4‑(二苯基氨基)苯基)氨基)苯甲醛和4‑((4‑(二苯基氨基)苯基)(4‑碘苯基)氨基)苯甲醛；4‑(二苯基氨基)苯甲醛，以及上一步的产物分别与丙二腈、氰基丙烯酸或2‑(3,5,5‑三甲基环己烯基‑2‑亚辛烯基)丙二腈反应得到新型氰基三苯胺类化合物。本发明初步研究了产物的相关光学性质，为将其开发为性能优良的新型红光材料打下了基础。
• A highly selective and sensitive fluorescent chemosensor for detection of CN⁻, SO₃²⁻ and Fe³⁺ based on aggregation-induced emission
  作者：Xiaodong Yang、Xiuli Chen、Xiaodan Lu、Chenggong Yan、Yikai Xu、Xiaodong Hang、Jinqing Qu、Ruiyuan Liu

  DOI：10.1039/c5tc02865e

  日期：——

  An aggregation-induced emission based sensor that detects CN⁻, SO₃²⁻ and Fe³⁺ in aqueous solution and can be applied in test strips and cellular imaging was designed.

  设计了一种基于聚集诱导发光的传感器，可以检测水溶液中的CN⁻、SO₃²⁻和Fe^{3+，并可应用于试纸和细胞成像。}