7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 444077-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 444077-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 341.757
• InChiKey: VEAUQVBIAJSVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Amino-6-aminomethyl-5-(2-chloro-phenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶嘧啶二酮作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  已显示二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂可增强GLP-1水平，从而改善II型糖尿病中的高血糖症。通过使用基于结构的设计，从一个小的片段中发现，我们发现了一类新型的非共价，有效和选择性DPP-4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.110
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶嘧啶二酮作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  已显示二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂可增强GLP-1水平，从而改善II型糖尿病中的高血糖症。通过使用基于结构的设计，从一个小的片段中发现，我们发现了一类新型的非共价，有效和选择性DPP-4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.110

文献信息

• DABCO-based ionic liquids: introduction of two metal-free catalysts for one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：N. Jamasbi、M. Irankhah-Khanghah、F. Shirini、H. Tajik、M. S. N. Langarudi

  DOI：10.1039/c8nj01455h

  日期：——

  Straightforward methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives are described through three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-amino-1,2,4-triazole or 6-amino-1,3-dimethyluracil. In both procedures two affordable and metal-free DABCO-based ionic liquids are employed as catalysts and the obtained outcomes are compared

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。
• Efficient one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives by using of Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocatalyst
  作者：Tayebeh Farahmand、Saeedeh Hashemian、Ali Sheibani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127667

  日期：2020.4

  Abstract Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocomposite was synthesized by sol-gel method. The morphology and structure of the nanocrystalline Mn-ZIF-8@ZnTiO3 was characterized by SEM, TEM, BET, XRD. The results confirmed the formation of Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocomposite with particle size about 40 nm. The nanocrystalline Mn-ZIF-8@ZnTiO3 was used for efficient promotion of the synthesis of pyrano [2,3-d]pyrimidinone and

  摘要 采用溶胶-凝胶法合成了Mn-ZIF-8@ZnTiO3纳米复合材料。通过SEM、TEM、BET、XRD对纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3的形貌和结构进行表征。结果证实了Mn-ZIF-8@ZnTiO3纳米复合材料的形成，粒径约为40 nm。纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3用于有效促进吡并[2,3-d]嘧啶酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成。6-氨基尿嘧啶或1,3-二甲基尿嘧啶与芳醛和丙二腈的三组分缩合生成一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物已在纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3上在水中进行和乙醇在 70 °C。吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物由巴丁酸、芳醛和丙二腈三组分制备而成。一个简单的程序，
• Efficient synthesis of pyrano[2,3- d ]pyrimidinone and pyrido[2,3- d ]pyrimidine derivatives in presence of novel basic ionic liquid catalyst
  作者：Omid Goli Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62827-4

  日期：2017.7

  ABSTRACT A basic ionic liquid, namely 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo [2.2.2]octan-1-ium) hydroxide, was prepared and characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, and pH measurements. The ionic liquid was used for efficient promotion of the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives at room temperature

  摘要 制备了碱性离子液体，即 1,1'-（丁烷-1,4-二基）双（1,4-二氮杂双环 [2.2.2]octan-1-ium）氢氧化物，并使用傅里叶变换红外光谱对其进行表征。光谱、1H 核磁共振光谱和 pH 测量。该离子液体用于在室温研磨条件下有效促进吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成。程序简单、反应时间短、收率高、非柱色谱分离、起始原料的商业可用性和催化剂的可回收性是该方法的吸引人的特征。
• Aqueous hydrotropic solution: green reaction medium for synthesis of pyridopyrimidine carbonitrile and spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Audumbar Patil、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03801-8

  日期：2019.6

  overcome this difficulty, we used aqueous hydrotropic solution, which increases the solubility of organic compounds in water by 200-fold. We report an environmentally efficient method for synthesis of pyridopyrimidine carbonitriles and spiro-oxindole dihydroquinazolinones by using 50 % aqueous sodium p-toluene sulfonate (NaPTS) solution at ambient reaction condition. The merits of the present protocol

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要
• Structure-based design of pyridopyrimidinediones as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Betty Lam、Zhiyuan Zhang、Jeffery A. Stafford、Robert J. Skene、Lihong Shi、Stephen L. Gwaltney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.110

  日期：2012.11

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors have been shown to enhance GLP-1 levels and thereby improve hyperglycemia in type II diabetes. From a small fragment hit, using structure-based design, we have discovered a new class of non-covalent, potent and selective DPP-4 inhibitors.

  已显示二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂可增强GLP-1水平，从而改善II型糖尿病中的高血糖症。通过使用基于结构的设计，从一个小的片段中发现，我们发现了一类新型的非共价，有效和选择性DPP-4抑制剂。