3,5-bis(2,5-dichlorophenyl)-1,2,4-thiadiazole | 1334212-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2,5-dichlorophenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1334212-45-1
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄N₂S
• 分子量: 376.093
• InChiKey: KHNVRKLJUMOKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硫代苯甲酰胺 在 eosin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3,5-bis(2,5-dichlorophenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  曙红 Y 催化可见光驱动有氧氧化环化硫代酰胺为 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  报道了一种在曙红 Y 作为光氧化还原催化剂的情况下，使用可见光和空气从伯硫代酰胺高效无金属合成 1,2,4-噻二唑的新方法。该方案涉及通过形成 C-N 和 C-S 键对硫代酰胺进行有氧氧化环化，以在温和条件下的简单一锅操作中提供优异的产品收率。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318158

文献信息

• Eosin Y Catalyzed Visible-Light-Driven Aerobic Oxidative Cyclization of Thioamides to 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Lal Yadav、Vishnu Srivastava、Arvind Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1318158

  日期：——

  A new approach for an efficient metal-free synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from primary thioamides using visible light and air in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst is reported. The protocol involves an aerobic oxidative cyclization of thioamides via the formation of C–N and C–S bonds to afford excellent yields of the products in a simple one-pot operation under mild conditions.

  报道了一种在曙红 Y 作为光氧化还原催化剂的情况下，使用可见光和空气从伯硫代酰胺高效无金属合成 1,2,4-噻二唑的新方法。该方案涉及通过形成 C-N 和 C-S 键对硫代酰胺进行有氧氧化环化，以在温和条件下的简单一锅操作中提供优异的产品收率。
• An unexpected synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles from thiobenzamides and methyl bromocyanoacetate
  作者：Abdelrahman S. Mayhoub、Evgeny Kiselev、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.068

  日期：2011.9

  Aryl thioamides undergo very rapid condensation in the presence of methyl bromocyanoacetate to provide quantitative yields of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles with an easy work-up and a high degree of product purity. The method can be scaled up with no loss in efficiency. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KR20220111481A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles by Oxidative Dimerization of Carbothioamides by Using Oxone
  作者：Akira Yoshimura、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201402756

  日期：2014.8

  1,2,4-Thiadiazoles were efficiently synthesized in good yields through the oxidative dimerization of carbothioamides by using Oxone as a readily available, inexpensive, and environmentally safe oxidant. A similar reaction of phenylselenoamide led to the corresponding 1,2,4-phenylselenadiazole in high yield.

  1,2,4-噻二唑通过硫代酰胺的氧化二聚反应以良好的产率高效合成，使用 Oxone 作为一种容易获得、价格低廉且对环境安全的氧化剂。苯基硒酰胺的类似反应以高产率得到相应的 1,2,4-苯基硒二唑。