3-fluoro-1-propionyloxybenzene | 92310-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-fluoro-1-propionyloxybenzene
• 英文别名: propionic acid-3-fluorophenyl ester；(3-fluorophenyl) propanoate
• CAS: 92310-73-1
• 化学式: C₉H₉FO₂
• mdl: MFCD25969032
• 分子量: 168.168
• InChiKey: HWRWAHQHYAWJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1-propionyloxybenzene 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4'-fluoro-2'-methoxypropiophenonne
  参考文献：
  名称：

  尿素-PETT化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。3. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  本文描述了PETT（苯乙基噻唑基硫脲）衍生物的尿素类似物系列中的变构HIV-1 RT抑制剂的进一步开发。该系列包括具有乙基连接基（1-5）和外消旋体（6-16）和对映体（17-20）顺式环丙烷化合物的衍生物。在RT水平和细胞培养中均测定了野生型和突变型HIV-1的抗病毒活性。大多数化合物在纳摩尔范围内对wt具有抗HIV-1活性。对于某些化合物，在体外选择了抗性HIV-1，对于尿素-PETT化合物，抗性HIV-1产生的时间比参考化合物要长。大鼠的初步药代动力学显示，化合物18具有口服生物利用度，并且可以很好地渗透到大脑中。已经确定了HIV-1 RT与两种对映体化合物（17和18）之间的复合物的三维结构。该结构在NNI结合袋中显示出相似的结合。两种抑制剂的丙酰苯基部分都显示出与酪氨酸残基181和188的完美堆积。（+）-对映异构体18的环丙基部分显示出与亮氨酸残基100和缬氨酸残基179相互作用的最佳堆积距离。

  DOI：

  10.1021/jm990095j
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-fluoro-1-propionyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  尿素-PETT化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。3. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  本文描述了PETT（苯乙基噻唑基硫脲）衍生物的尿素类似物系列中的变构HIV-1 RT抑制剂的进一步开发。该系列包括具有乙基连接基（1-5）和外消旋体（6-16）和对映体（17-20）顺式环丙烷化合物的衍生物。在RT水平和细胞培养中均测定了野生型和突变型HIV-1的抗病毒活性。大多数化合物在纳摩尔范围内对wt具有抗HIV-1活性。对于某些化合物，在体外选择了抗性HIV-1，对于尿素-PETT化合物，抗性HIV-1产生的时间比参考化合物要长。大鼠的初步药代动力学显示，化合物18具有口服生物利用度，并且可以很好地渗透到大脑中。已经确定了HIV-1 RT与两种对映体化合物（17和18）之间的复合物的三维结构。该结构在NNI结合袋中显示出相似的结合。两种抑制剂的丙酰苯基部分都显示出与酪氨酸残基181和188的完美堆积。（+）-对映异构体18的环丙基部分显示出与亮氨酸残基100和缬氨酸残基179相互作用的最佳堆积距离。

  DOI：

  10.1021/jm990095j

文献信息

• [EN] PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020020097A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Disclosed herein is a pyrazolotriazolopyrimidine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as A2A receptor antagonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the pyrazolotriazolopyrimidine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as A2A receptor antagonist.

  本文揭示了一种吡唑三唑吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，可用作A2A受体拮抗剂，以及包含该物质的药物组合物。本文还揭示了一种使用该吡唑三唑吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐作为A2A受体拮抗剂治疗癌症的方法。
• Urea−PETT Compounds as a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 3. Synthesis and Further Structure−Activity Relationship Studies of PETT Analogues
  作者：Marita Högberg、Christer Sahlberg、Per Engelhardt、Rolf Noréen、Jussi Kangasmetsä、Nils Gunnar Johansson、Bo Öberg、Lotta Vrang、Hong Zhang、Britt-Louise Sahlberg、Torsten Unge、Seved Lövgren、Kerstin Fridborg、Kristina Bäckbro

  DOI：10.1021/jm990095j

  日期：1999.10.1

  forms of HIV-1. Most compounds have anti-HIV-1 activity on the wt in the nanomolar range. Resistant HIV-1 was selected in vitro for some of the compounds, and the time for resistant HIV-1 to develop was longer for urea-PETT compounds than it was for reference compounds. Preliminary pharmacokinetics in rats showed that compound 18 is orally bioavailable and penetrates well into the brain. The three-dimensional

  本文描述了PETT（苯乙基噻唑基硫脲）衍生物的尿素类似物系列中的变构HIV-1 RT抑制剂的进一步开发。该系列包括具有乙基连接基（1-5）和外消旋体（6-16）和对映体（17-20）顺式环丙烷化合物的衍生物。在RT水平和细胞培养中均测定了野生型和突变型HIV-1的抗病毒活性。大多数化合物在纳摩尔范围内对wt具有抗HIV-1活性。对于某些化合物，在体外选择了抗性HIV-1，对于尿素-PETT化合物，抗性HIV-1产生的时间比参考化合物要长。大鼠的初步药代动力学显示，化合物18具有口服生物利用度，并且可以很好地渗透到大脑中。已经确定了HIV-1 RT与两种对映体化合物（17和18）之间的复合物的三维结构。该结构在NNI结合袋中显示出相似的结合。两种抑制剂的丙酰苯基部分都显示出与酪氨酸残基181和188的完美堆积。（+）-对映异构体18的环丙基部分显示出与亮氨酸残基100和缬氨酸残基179相互作用的最佳堆积距离。
• Antivirals
  申请人：Medivir AB

  公开号：US06486183B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  Compounds of formula (I): wherein Rx is cyano or bromo; R1 is halo; R2 is C1-C3 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof have activity as antiretrovirals.

  式（I）的化合物：其中Rx为氰基或溴基；R1为卤素；R2为C1-C3烷基，其药用盐和前药具有抗逆转录病毒活性。
• [EN] COUMPOUNDS ACTIVE AT A NOVEL SITE ON RECEPTOR-OPERATED CALCIUM CHANNELS USEFUL FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS AND DISEASES<br/>[FR] COMPOSES AGISSANT SUR UN NOUVEAU SITE DES CANAUX A CALCIUM ACTIVES PAR RECEPTEUR ET UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ET DES MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997046511A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Method and compositions for treating a patient having a neurological disease or disorder, such as stroke, head trauma, spinal cord injury, spinal cord ischemia, ischemia- or hypoxia-induced nerve cell damage, epilepsy, anxiety, neuropsychiatric or cognitive deficits due to ischemia or hypoxia such as those that frequently occur as a consequence of cardiac surgery under cardiopulmonary bypass, or neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease, Huntington's Disease, Parkinson's Disease, or amyotrophic lateral sclerosis (ALS).(FR) Procédé et compositions servant à traiter un malade atteint d'une maladie ou de troubles neurologiques, tels qu'une attaque, un traumatisme crânien, une lésion de la moelle épinière, l'ischémie de la moelle épinière, la détérioration des cellules nerveuses provoquée par l'ischémie ou par l'hypoxie, l'épilepsie, l'anxiété, des déficiences neuropsychiatriques ou cognitives dues à l'ischémie ou à l'hypoxie, telles que celles qui apparaissent fréquemment à la suite d'une chirurgie cardiaque sous circulation extra-corporelle, ou des maladies neurodégénératives, telles que la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la maladie de Parkinson ou la sclérose latérale amyotrophique.

  (中) 用于治疗患有神经系统疾病或障碍的患者的方法和组合物，例如中风、头部创伤、脊髓损伤、脊髓缺血、缺血或低氧引起的神经细胞损伤、癫痫、焦虑、由缺血或低氧引起的神经精神或认知缺陷，例如经常作为体外循环下心脏手术后的后果出现的缺血或低氧，或神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病或肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• [EN] ANTIVIRALS<br/>[FR] ANTIVIRAUX
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO1999036406A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) Compounds of formula (I): wherein Rx is cyano or bromo; R1 is halo; R2 is C1-C3 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof have activity as antiretrovirals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle Rx représente cyano ou bromo, R1 représente halo; R2 représente alkyle C1-C3, des sels et des promédicaments desdits composés, acceptables sur le plan pharmaceutique, ayant une activité antirétrovirus.

  化合物的公式（I）：其中Rx为氰基或溴基；R1为卤素；R2为C1-C3烷基，以及其在药学上可接受的盐和前药具有抗逆转录病毒活性。

表征谱图