(E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylonitrile | 1426342-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1426342-61-1
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S
• 分子量: 338.433
• InChiKey: WEMCIFFDZYFQIJ-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylonitrile 、 异腈基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-cyano-3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2-异氰基乙酸酯轻松合成新的功能化3,4-二氢-2 H-吡咯

  摘要：

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151944
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 对苯基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用2-异氰基乙酸酯轻松合成新的功能化3,4-二氢-2 H-吡咯

  摘要：

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151944

文献信息

• Ultrasound-assisted phase-transfer catalysis method in an aqueous medium to promote the Knoevenagel reaction: Advantages over the conventional and microwave-assisted solvent-free/catalyst-free method
  作者：Pedro De-la-Torre、Edison Osorio、Jans H. Alzate-Morales、Julio Caballero、Jorge Trilleras、Luis Astudillo-Saavedra、Iván Brito、Alejandro Cárdenas、Jairo Quiroga、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.021

  日期：2014.9

  catalyst-free conditions. The effects of conditions on reaction parameters were evaluated and compared in terms of reaction time, yield, purity and outcomes. The US-PTC method is more efficient than the MWI and conventional methods. The reaction times were considerably shorter, with high yields (>90%) and good levels of purity. In addition, X-ray diffraction analysis and quantum mechanical calculations

  考虑到丙烯腈衍生物作为荧光探针，AChE抑制剂等的广泛用途，有必要寻找一种简单，有效和简单的方法来合成和多样化这些化合物。我们报告了三种技术对杂环醛与2-（苯并[d]噻唑-2-基）乙腈之间反应的影响的比较研究结果：与PTC条件耦合的超声（US-PTC）; 在无溶剂和无催化剂条件下进行MW辐射（MWI）。评估条件对反应参数的影响，并根据反应时间，产率，纯度和结果进行比较。US-PTC方法比MWI和常规方法更有效。反应时间大大缩短，产率高（> 90％），纯度高。此外，X射线衍射分析和量子力学计算，在密度泛函理论（DFT）的水平上，批准获得具有E构型的丙烯腈异构体。3c的晶体结构通过弱C-Ho⋯N分子间相互作用（Ho⋯NC = 2.45Å，Co⋯NC = 3.348（3）Å，Ho⋯NC = 162°）稳定，形成中心对称环R2（2）（ 20）沿晶体学a轴。
• Facile synthesis of new functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles using 2-isocyanoacetates
  作者：Huijie Zhang、Kaikai Lv、Lanping Ma、Yongliang Zhang、Ting Yu、Lin Chen、Xin Wang、Jingkang Shen、Tao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151944

  日期：2020.6

  A one-step synthesis of novel functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles from 2-isocyanoacetates and readily synthesized acrylonitriles is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency. The structures of two representative structures, 3a and 3m, were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。