(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile | 1363533-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile；(2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1363533-10-1
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂S
• 分子量: 341.231
• InChiKey: WQXNWWWYOQXUPP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile 、 异腈基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(4-bromophenyl)-3-cyano-3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2-异氰基乙酸酯轻松合成新的功能化3,4-二氢-2 H-吡咯

  摘要：

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151944
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 、 bovine serum albumin 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用牛血清白蛋白和Novozym435一锅法合成苯并噻唑衍生物

  摘要：

  本研究提出了一种一锅合成方法，涉及通过牛血清白蛋白（BSA）催化的醛与苯并噻唑-2-乙腈之间的缩合反应形成迈克尔受体，然后使用酮酯作为亲核试剂和固定化脂肪酶进行脱羧迈克尔加成反应。 Novozym435) 作为催化剂。该方法能够合成 11 种 2-(苯并[]噻唑-2-基)-5-氧代-3-芳基己腈衍生物，收率范围为 54% 至 91%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134051

文献信息

• Cu-Catalyzed, electron-relayed three-component synthesis of 2-alkenylbenzothiazoles with cathodic ammonia evolution
  作者：Chengxian Hu、Dan Wang、Lu Wang、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3gc03884j

  日期：——

  A CuI-catalyzed, one-pot, three-component reaction of benzaldehydes, 2-aminobenzothiol and malononitrile is described, wherein CuI plays an electron relay. The method features simplified operation, highly atom economy, and mild reaction conditions.

  介绍了一种 CuI 催化的苯甲醛、2-氨基苯硫醇和丙二腈的一锅三组分反应，其中 CuI 起着电子中继的作用。该方法具有操作简单、原子经济性高和反应条件温和等特点。
• Microwave-assisted synthesis under solvent-free conditions of (E)-2-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles
  作者：Jorge E. Trilleras、Kelly J. Velasquez、Dency J. Pacheco、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz

  DOI：10.1590/s0103-50532011001200022

  日期：——

  A series of (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles was synthesized by microwave assisted Knoevenagel condensation under solvent-free conditions from the corresponding 2-(benzo[d]thiazol-2-yl) acetonitrile and aromatic aldehydes with electrondonating/electron-withdrawing groups. The reaction times were considerably short and the products obtained in moderate yields (50 to 75%) and good purity. The configuration of the acrylonitrile double bond could not be established by regular NMR methods. However, theoretical studies suggest that the E isomer is more stable than Z, which is in good agreement with some experimental evidences.
• FATHY, N. M.;ABDEL, MOTTI F. M.;ELGEMEIE, G. E. H., ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 509-512
  作者：FATHY, N. M.、ABDEL, MOTTI F. M.、ELGEMEIE, G. E. H.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of new functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles using 2-isocyanoacetates
  作者：Huijie Zhang、Kaikai Lv、Lanping Ma、Yongliang Zhang、Ting Yu、Lin Chen、Xin Wang、Jingkang Shen、Tao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151944

  日期：2020.6

  A one-step synthesis of novel functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles from 2-isocyanoacetates and readily synthesized acrylonitriles is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency. The structures of two representative structures, 3a and 3m, were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。
• 10.1016/j.tet.2024.134051
  作者：Jafari, Ali、Shahedi, Mansour、Habibi, Zohreh

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134051

  日期：——

  presents a one-pot synthesis method involving a Michael acceptor formation via condensation reaction between aldehyde and benzothiazole-2-acetonitrile catalyzed by bovine serum albumin (BSA), followed by a decarboxylative Michael addition reaction using keto esters as nucleophiles and immobilized lipase (Novozym435) as a catalyst. This approach enabled the synthesis of 11 derivatives of 2-(benzo[]thi

  本研究提出了一种一锅合成方法，涉及通过牛血清白蛋白（BSA）催化的醛与苯并噻唑-2-乙腈之间的缩合反应形成迈克尔受体，然后使用酮酯作为亲核试剂和固定化脂肪酶进行脱羧迈克尔加成反应。 Novozym435) 作为催化剂。该方法能够合成 11 种 2-(苯并[]噻唑-2-基)-5-氧代-3-芳基己腈衍生物，收率范围为 54% 至 91%。