4-phenylamino-3-buten-2-one | 13788-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylamino-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-Anilino-3-buten-2-one；4-Anilino-but-3-en-2-on；β-1-Anilino-buten-(1)-on-(3)；4-Anilino-3-buten-2-on；Methyl-<2-anilino-vinyl>-keton；Phenylamino-4-buten-3-on-2；4-anilino-but-3-en-2-one；1-Anilino-but-1-en-3-on；4-Phenylamino-but-3-en-2-one；4-anilinobut-3-en-2-one
• CAS: 13788-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: PKPHRGDDGVWMSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  282.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylamino-3-buten-2-one 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 5-甲基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Panizzi; Monti, Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 556,558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-1-butenyl acetate 、 苯胺 生成 4-phenylamino-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2-acylvinyl)trialkylammonium salts with nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848707

文献信息

• A kinetic study of alkaline hydrolysis of 1-arylimino-3-arylimino-1-butene.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.2909

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of 1-arylamino-3-arylimino-1-butene (1) was studied kinetically. The reaction proceeded in two ways; by hydrolysis at the 1-position of 1 to give β-arylaminocrotonaldehyde (2) and arylamine (pathway A), and by hydrolysis at the 3-position of 1 to give 4-arylamino-3-buten-2-one (3) and arylamine (pathway B), of which the former predominated. In the first step of pathway A, 1-position of 1 is attacked by hydroxide ion to give a tetrahedral intermediate which is then transformed into 2 and arylamine in the second step. Plots of the rate constants of pathway A, kA, vs. [OH-] were concave downward because the rates of the two steps are of similar order of magnitude. We were able to calculate the hydroxide ion-catalyzed rate constant (kOH1) of the first step of pathway A for 4 substrates, 1a-d. The kOH, 1s decreased with increasing electron-withdrawing effect of the aryl substituents. The reaction mechanism is discussed.

  对 1-芳基氨基-3-芳基亚氨基-1-丁烯（1）的碱性水解进行了动力学研究。反应以两种方式进行：在 1 的 1 位水解，生成 β-芳基氨基巴豆醛（2）和芳基胺（途径 A）；在 1 的 3 位水解，生成 4-芳基氨基-3-丁烯-2-酮（3）和芳基胺（途径 B），其中前者占主导地位。在途径 A 的第一步中，1 的 1 位受到氢氧根离子的攻击，生成四面体中间体，然后在第二步中转化为 2 和芳基胺。途径 A 的速率常数 kA 与[OH-]的关系图是向下凹的，因为两个步骤的速率数量级相似。我们能够计算出 4 种底物（1a-d）的途径 A 第一步在氢氧根离子催化下的速率常数（kOH1）。随着芳基取代基吸电子效应的增加，kOH, 1s 也随之降低。本文对反应机理进行了讨论。
• Aminoalkylierung von Enaminoketonen
  作者：Hans Möhrle、Hans W. Reinhardt

  DOI：10.1002/ardp.19813140907

  日期：——

  N‐substituierte Enaminoketone vom 4‐Amino‐3‐buten‐2‐on‐Typ lassen sich als push‐pull‐Olefine aminomethylieren. Während die C‐Mannichbasen der N–monosubstituierten Enaminoketone in Lösung sowohl in E‐ als auch in Z‐Formen vorkommen, treten bei den Derivaten der N‐disubstituierten Enaminoketone nur die E‐Isomere auf. Aus N‐monosubstituierten Enaminoketonen sind mit primären Aminen und zwei Molen Formaldehyd

  4-氨基-3-丁烯-2-一种类型的N-取代烯氨基酮可以被氨基甲基化为推拉烯烃。虽然 N - 单取代烯氨基酮的 C - 曼尼希碱以 E 和 Z 形式出现在溶液中，但只有 E 异构体出现在 N - 二取代烯氨基酮的衍生物中。四氢嘧啶可以从 N-单取代烯氨基酮与伯胺和两摩尔甲醛得到。
• 15. Researches on acetylenic compounds. Part III. Diene additions to ethynyl ketones
  作者：Kenneth Bowden、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9460000052

  日期：——
• Goerdeler,J. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3518 - 3532
  作者：Goerdeler,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sobanov, A.A.; Cherkasov, R.A., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 7.2, p. 1098
  作者：Sobanov, A.A.、Cherkasov, R.A.

  DOI：——

  日期：——