3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-1,2,4,5-tetrazine | 270588-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 270588-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₈
• 分子量: 274.329
• InChiKey: WWRLCQWMKYFVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到C₇H₁₁N₆O^(1-)*K⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Replacement of dimethylpyrazolyl group in 1,2,4,5-tetrazines by aliphatic alcohols and water

  摘要：

  Reactions of 3,6-bis(4-R-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines and 3-amino-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines with aliphatic alcohols and water in the presence of a base involved replacement of the dimethylpyrazolyl group and resulted in the formation of mono- and dialkoxy-1,2,4,5-tetrazines and 6-substituted 3-hydroxy-1,2,4,5-tetrazines. Dissociation constants of the latter were determined by potentiometric titration.

  DOI：

  10.1134/s1070428009070197
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  一些四嗪衍生物的化学反应性与其对正电子原子的反应性及其 LUMO 能量的相关性

  摘要：

  通过正电子湮没寿命光谱法在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中测定了亲核正电子 (o-Ps) 原子与一系列四嗪衍生物的化学反应速率常数。观察到的速率常数在对应于扩散控制反应的范围内。结果表明，四嗪对 o-Ps 的这种显着反应性源于缺电子四嗪核心。正如预期的那样，在四嗪环上引入给电子取代基会降低分子对 o-Ps 的反应性。测量的 o-Ps 反应速率常数与计算的四嗪的 LUMO 能量具有良好的线性相关性。四嗪对 o-Ps 的反应性也与其对经典亲核试剂的反应性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jp0373649

文献信息

• Latosh; Rusinov; Ganebnykh, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1363 - 1371
  作者：Latosh、Rusinov、Ganebnykh、Chupakhin

  DOI：——

  日期：——
• Ambient Temperature Nitrogen-Directed Difluoroalkynylborane Carboni−Lindsey Cycloaddition Reactions
  作者：Jérôme F. Vivat、Harry Adams、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol902573x

  日期：2010.1.1

  The in situ generation of alkynyldifluoroboranes in the presence of N-heterocycle substituted tetrazines provides a convenient and direct method for the synthesis of pyridazine difluoroboranes. The reactions proceed In 10 min under ambient conditions and provide the opportunity to assemble unsymmetrical products with complete regiocontrol.
• Replacement of dimethylpyrazolyl group in 1,2,4,5-tetrazines by aliphatic alcohols and water
  作者：R. I. Ishmetova、N. I. Latosh、I. N. Ganebnykh、N. K. Ignatenko、S. G. Tolshchina、G. L. Rusinov

  DOI：10.1134/s1070428009070197

  日期：2009.7

  Reactions of 3,6-bis(4-R-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines and 3-amino-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines with aliphatic alcohols and water in the presence of a base involved replacement of the dimethylpyrazolyl group and resulted in the formation of mono- and dialkoxy-1,2,4,5-tetrazines and 6-substituted 3-hydroxy-1,2,4,5-tetrazines. Dissociation constants of the latter were determined by potentiometric titration.
• Correlation of the Chemical Reactivity of Some Tetrazine Derivatives with Their Reactivity toward Ortho-positronium Atoms and Their LUMO Energies
  作者：Béla Lévay、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/jp0373649

  日期：2004.3.1

  Chemical reaction rate constants of the nucleophilic ortho-positronium (o-Ps) atom with a series of tetrazine derivatives were determined in dimethylformamide (DMF) solutions by positron annihilation lifetime spectroscopy. The observed rate constants are in the range that corresponds to that of the diffusion-controlled reactions. It was shown that this pronounced reactivity of tetrazines toward o-Ps

  通过正电子湮没寿命光谱法在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中测定了亲核正电子 (o-Ps) 原子与一系列四嗪衍生物的化学反应速率常数。观察到的速率常数在对应于扩散控制反应的范围内。结果表明，四嗪对 o-Ps 的这种显着反应性源于缺电子四嗪核心。正如预期的那样，在四嗪环上引入给电子取代基会降低分子对 o-Ps 的反应性。测量的 o-Ps 反应速率常数与计算的四嗪的 LUMO 能量具有良好的线性相关性。四嗪对 o-Ps 的反应性也与其对经典亲核试剂的反应性密切相关。