Z-2-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile | 146725-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-2-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-4'-trifluoromethyl-β-cyanostilbene；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 146725-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 303.284
• InChiKey: FTRARAUNQBHRLP-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 Z-2-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性制备：宁格灵B的简明全合成。

  摘要：

  异氰基乙酸甲酯与α，β-不饱和腈进行2 + 3环加成反应，从而提供2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性合成。易于制备的α，β-不饱和腈可快速合成具有各种取代基的吡咯。使用这种方法，分两步制备了用于合成海洋天然产物卢卡诺醇A，层状薄层蛋白O和层状薄层蛋白Q的关键中间体（1）。利用这种方法还可以完成宁纳林B（11）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo026445i
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 对三氟甲基苯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-2-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性制备：宁格灵B的简明全合成。

  摘要：

  异氰基乙酸甲酯与α，β-不饱和腈进行2 + 3环加成反应，从而提供2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性合成。易于制备的α，β-不饱和腈可快速合成具有各种取代基的吡咯。使用这种方法，分两步制备了用于合成海洋天然产物卢卡诺醇A，层状薄层蛋白O和层状薄层蛋白Q的关键中间体（1）。利用这种方法还可以完成宁纳林B（11）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo026445i

文献信息

• Second-Order Optical Nonlinearities of Substituted Stilbenes and the Related Compounds Containing a Trifluoromethyl as the Electron-Withdrawing Group
  作者：Yoshio Sugiyama、Yasushi Suzuki、Shuichi Mitamura、Tatsuo Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.687

  日期：1993.3

  The second-order optical nonlinearities and transparencies of seventeen 4,4′-disubstituted stilbenes and ten related compounds containing a trifluoromethyl group at the para position, as the electron-withdrawing group, were examined. The introduction of a trifluoromethyl group produces a shorter-wavelength shift of the UV-vis absorption spectra without any decrease in the magnitude of the second-order

  研究了 17 个 4,4'-二取代的二苯乙烯和 10 个在对位含有三氟甲基作为吸电子基团的相关化合物的二阶光学非线性和透明度。与相应的硝基衍生物相比，三氟甲基的引入会产生更短波长的紫外-可见吸收光谱，而不会降低二级分子超极化率 (β) 的大小。在 375 nm 处观察到 4-甲氧基-4'-三氟甲基二苯乙烯 (1) 的吸收截止值 (λcutoff)，大约为 375 nm。比对硝基苯胺 (p-NA) (463 nm) 短 90 nm；然而，1 的 β 值 (12.2 × 10−30 esu) 几乎等于 p-NA 的 (12.6 × 10−30 esu)。在中心双键上带有氰基的溴代或甲硫基取代的芪（12 和 16）显示出 SHG 活性。SHG的相对强度分别为3.0和1.5。
• Regioselective Preparation of 2-Substituted 3,4-Diaryl Pyrroles:  A Concise Total Synthesis of Ningalin B
  作者：James L. Bullington、Russell R. Wolff、Paul F. Jackson

  DOI：10.1021/jo026445i

  日期：2002.12.1

  nitriles to provide a regioselective synthesis of 2-substituted 3,4-diaryl pyrroles. The ease of preparation of alpha,beta-unsaturated nitriles allows the rapid synthesis of pyrroles with varied substituents. Using this method, a key intermediate (1) for the synthesis of the marine natural products lukianol A, lamellarin O, and lamellarin Q was prepared in two steps. A total synthesis of ningalin B (11)

  异氰基乙酸甲酯与α，β-不饱和腈进行2 + 3环加成反应，从而提供2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性合成。易于制备的α，β-不饱和腈可快速合成具有各种取代基的吡咯。使用这种方法，分两步制备了用于合成海洋天然产物卢卡诺醇A，层状薄层蛋白O和层状薄层蛋白Q的关键中间体（1）。利用这种方法还可以完成宁纳林B（11）的全合成。
• Solvent-free condensation of arylacetonitrile with aldehydes
  作者：Régis Guillot、André Loupy、Abdelkrim Meddour、Michèle Pellet、Alain Petit

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.040

  日期：2005.10

  The condensation of a series of arylacetonitriles with aldehydes can be carried out by mixing equivalent amounts of reagents with neat powdered KOH at room temperature for 3-60 min depending on the aldehyde steric hindrance. At higher temperature (110 degrees C), yields were generally higher and purity increased within very short reaction times (1-5 min). With pentamethylphenylacetonitrile, a phase transfer agent was necessary to give a satisfactory yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.