tert-butyl (2-(5-chloropicolinamido)ethyl)carbamate | 103878-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(5-chloropicolinamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: Boc-lazabemide；t-butyl (2-(5-chloropyridine-2-carboxamido)ethyl)carbamate；tert-butyl (2-(5-chloropyridine-2-carboxamido)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[(5-chloropyridine-2-carbonyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 103878-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 299.757
• InChiKey: MAHVIRULJRMXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(5-chloropicolinamido)ethyl)carbamate 生成 拉扎贝胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ethylenediamine monoamides

  摘要：

  本文描述了化学式为##STR1##的化合物，其中R是芳香性、5-或6-成员的杂环残基。这些化合物及其药用酸盐具有有趣的单胺氧化酶抑制性能，毒性低，因此可用于治疗抑郁状态和帕金森症。

  公开号：

  US04764522A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 5-氯吡啶-2-羧酸 生成 tert-butyl (2-(5-chloropicolinamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ethylenediamine monoamides

  摘要：

  本文描述了化学式为##STR1##的化合物，其中R是芳香性、5-或6-成员的杂环残基。这些化合物及其药用酸盐具有有趣的单胺氧化酶抑制性能，毒性低，因此可用于治疗抑郁状态和帕金森症。

  公开号：

  US04764522A1

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• Ethylenediamine monoamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04764522A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is an aromatic, 5- or 6-membered heterocyclic residue, as described herein, and their pharmaceutically usable acid addition salts are described. These compounds have interesting monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and can accordingly be used for the treatment of depressive states and parkinsonism.

  该公式的化合物为##STR1##，其中R是一种芳香族、5-或6-成员杂环残基，如本文所述，并描述了它们的药用酸盐。这些化合物具有有趣的单胺氧化酶抑制性能，毒性低，因此可用于治疗抑郁症和帕金森病。
• Process for preparing pyridine 2-carboxamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05380861A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  It has been found that pyridine-2-carboxamides of the formula ##STR1## wherein R is amino or a residue convertible into amino, and pharmaceutically usable acid addition salts of that carboxamide in which R is amino can be prepared in a simple manner and in good yield by reacting 2,5-dichloropyridine in the presence of a palladium-phosphine catalyst with an alkyne of the formula R.sup.1 -C.tbd.CH III wherein R.sup.1 is hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl or the group --(R.sup.2)(R.sup.3)--COH and R.sup.2 and R.sup.3 each independently are hydrogen or lower-alkyl or together are cyclopentyl or cyclohexyl, oxidizing the resulting alkyne to give 5-chloropyridine-2-carboxylic acid and reacting this acid or a reactive functional derivative thereof with an amino compound of the formula VI. The compound of formula I in which R is amino is a known compound which is a reversible and highly active MAO-B inhibitor.

  已经发现，根据以下公式##STR1##其中R为氨基或可转化为氨基的残基，以及其中R为氨基时的药用酸盐，可以通过在钯膦催化剂存在下将2,5-二氯吡啶与具有以下公式的炔烃R.sup.1 -C.tbd.CH III反应，以简单的方式和高产率制备。其中R.sup.1为氢、低烷基、三甲基硅基或基团--(R.sup.2)(R.sup.3)--COH，而R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或低烷基，或者一起为环戊基或环己基，将得到的炔烃氧化以获得5-氯吡啶-2-羧酸，然后将该酸或其反应性官能衍生物与具有以下公式的氨基化合物VI反应。其中R为氨基时的公式I化合物是一种已知化合物，是一种可逆且高活性的MAO-B抑制剂。