1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-diol | 63479-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-di(thien-2-yl)-2-butyne-1,4-diol；1,4-di-[2]thienyl-but-2-yne-1,4-diol；1,4-Di-[2]thienyl-but-2-in-1,4-diol；1,4-Dithiophen-2-ylbut-2-yne-1,4-diol
• CAS: 63479-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: BRJHVFBMMVHUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  电子不足的三唑单元构建共轭聚合物用于太阳能电池的一般方法

  摘要：

  基于三唑的结构单元已被广泛用于构建用于光电应用的共轭聚合物。然而，这种单元的设计和综合仅限于几个已知的例子。我们报告了一种通用而通用的合成方法，用于对各种具有各种电子接受能力的三唑基共轭分子进行多样化处理。合成后的三个新三唑受体的结构差异对掺入这些三唑的共轭聚合物的光电性能有重大影响。基于这些新型聚合物之一PyCNTAZ的体异质结太阳能电池具有约1 V的高开路电压和8.4％的显着效率，且有源层厚度约为300 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b03098
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 生成 1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  KRUPOWICZ J.; SAPIECHA K.; GASZCZYK R., ANN. UMCS, 1974-1975(1976), A29-

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused Arene Ring Construction Around Pyrrole To Form 4,7-Disubstitued Indole
  作者：Elżbieta Nojman、Lechosław Latos-Grażyński、Ludmiła Szterenberg

  DOI：10.1002/ejoc.201200644

  日期：2012.8

  A method for synthesizing 4,7-diarylindoles and 4,7-di(thien-2-yl)indole by applying a strategy where the fused benzene ring was built on an existing pyrrole in an acid-catalyzed rearrangement of 1,4-diaryl-1,4-di(pyrrol-2-yl)but-2-yne and 1,4-di(pyrrol-2-yl)-1,4-di(thien-2-yl)but-2-yne, respectively, is presented. In the presence of TFA (30 equiv.), 4,7-diarylindoles undergo thermodynamically equilibrated

  一种合成 4,7-二芳基吲哚和 4,7-二（噻吩-2-基）吲哚的方法，该方法采用在 1,4-二芳基酸催化重排中在现有吡咯上构建稠合苯环的策略-1,4-二(吡咯-2-基)丁-2-炔和1,4-二(吡咯-2-基)-1,4-二(噻吩-2-基)丁-2-炔，分别呈现。在存在 TFA（30 当量）的情况下，4,7-二芳基吲哚在 240 K 下发生热力学平衡的二聚化，如 1H NMR 光谱所确定并由 DFT 计算证实。
• Novel Terthiophene and Bis(thienyl)furan Derivatives as Precursors to Highly Electroactive Polymers
  作者：Peter J. Skabara、Igor M. Serebryakov、Donna M. Roberts、Igor F. Perepichka、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo990198+

  日期：1999.8.1

  The syntheses of a series of 1,3-dithiole-2-thione derivatives (3-6), bearing fused terthiophene or bis(2-thienyl)-2,5-furan units, are reported. These novel heterocycles are readily polymerized electrochemically to give stable electroactive materials. The target compounds were obtained in moderate to high yield via the cyclization of the corresponding diketones or hydroxyketones, using phosphorus pentasulfide or acidic conditions. The ketones 12 and 17 were prepared directly from their hydroxy precursors by treatment with MnO2. The trans configuration of diketone 20 was confirmed by X-ray crystallography.
• Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XVI. Syntheses of Acetylenic Carbinols and Ketones of Thiophene
  作者：Alexander Vaitiekunas、Robert E. Miller、F. F. Nord

  DOI：10.1021/jo50004a017

  日期：1951.10
• KRUPOWICZ J.; SAPIECHA K.; GASZCZYK R., ANN. UMCS, 1974-1975(1976), A29-
  作者：KRUPOWICZ J.、 SAPIECHA K.、 GASZCZYK R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A PROCESS FOR PRODUCING 1,4-BISARYL-BUTANE-1,4-DIONES AND POLY(ARYLENE-BUTANE-1,4-DIONES)<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1,4-BISARYL-BUTANE-1,4-DIONES ET DE POLY(ARYLENE-BUTANE-1,4-DIONES)
  申请人：NKT RESEARCH CENTER A/S

  公开号：WO1993022259A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) The invention relates to a process for producing 1,4-bisaryl-butane-1,4-diones having general formula (I) where R and R' independently denote substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic groups and polymers thereof from 1,4-bisaryl-2-butyne-1,4-diols having general formula (III) where R and R' have the meanings stated above, and polymers thereof, by which process a compound having formula (III) or a polymer thereof is treated in a reaction medium having dissolution capacity for the starting compound having formula (III) or (IV), a pKA-value between 7.5 and 20, and capacity for donating H-atoms, by heating, preferably at reflux, to produce the desired compound having formula (I) or formula (II), whereafter the desired compound is isolated, if desired.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de production de 1,4-bisaryl-butane-1,4-diones de la formule générale (I), dans laquelle R et R' représentent indépendamment des groupes aromatiques ou hétéroaromatiques substitués ou non substitués, ainsi que des polymères de ceux-ci, à partir de 1,4-bisaryl-2-butyne-1,4-diols de la formule générale (III) dans laquelle R et R' ont les notations ci-dessus définies, et leurs polymères. Selon ce procédé, un composé de la formule (III), ou un polymère de celui-ci, est traité par chauffage de préférence à reflux dans un milieu de réaction présentant une aptitude de dissolution par rapport au composé de départ répondant à la formule (III) ou (IV), une valeur de pKa comprise entre 7,5 et 20, ainsi qu'une aptitude à donner des atomes H, afin de produire le composé de la formule (I) ou (II) requis, après quoi celui-ci peut être isolé. .