5-chloro-2-(thiophen-2-yl)pyridine | 56421-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 5-Chloro-2-thiophen-2-yl-pyridine；5-chloro-2-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 56421-70-6
• 化学式: C₉H₆ClNS
• 分子量: 195.672
• InChiKey: KCKZFOZOLSPWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(thiophen-2-yl)pyridine 在 氯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以27%的产率得到C₉H₅Cl₂NO₂S₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2-phenyl-1-sulfonylaminocyclopropane carboxylates as ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of 1-sulfonylaminocyclopropanecarboxylates was synthesized as ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) inhibitors. After an intensive investigation of the central cyclopropane core including its absolute stereochemistry and substituents, we found compound 22 with an Agg-2 IC(50) = 7.4 nM, the most potent ADAMTS-5 inhibitor reported so far. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.093
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-2-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩基烟脒的合成：HepG2 细胞的促凋亡谱和细胞周期停滞

  摘要：

  制备了 14 种新的噻吩基烟脒及其类似物5a-5k、12、13a和13b，并针对60 种癌细胞系的生长评估了它们的抗增殖潜力。测试的化合物对几乎所有癌细胞系都具有很强的抗增殖功效，平均 GI 50在~2.20 µM。噻吩基烟脒对正常肺成纤维细胞（WI-38）生长的影响表明这些衍生物对正常细胞是安全的。选择性指数 (SI) 范围为 5.5 至 42.0 倍。有效化合物5d , 5f , 5g , 5i的可能作用机制、5j和5k具有高 SI 进行了研究。尽管噻吩基烟脒的结构相似，但根据它们对基因表达的影响，它们可分为三组：第一组（5d和5f）提高p53和caspase 3的表达，第二组（5g和5i）提高p53的表达，最后一组（5j和5k）升高p53并减少topoII表达。许多噻吩烟酰胺在细胞裂解物中抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 的浓度与帕唑帕尼相当或更好。半胱天冬酶3的表达

  DOI：

  10.1002/ardp.202100385

文献信息

• Oxidative Addition of Haloheteroarenes to Palladium(0): Concerted versus S_NAr-Type Mechanism
  作者：Bert U. W. Maes、Stefan Verbeeck、Tom Verhelst、Audrey Ekomié、Niklas von Wolff、Guillaume Lefèvre、Emily A. Mitchell、Anny Jutand

  DOI：10.1002/chem.201406210

  日期：2015.5.18

  The kinetics of the oxidative additions of haloheteroarenes HetX (X=I, Br, Cl) to [Pd0(PPh3)2] (generated from [Pd0(PPh3)4]) have been investigated in THF and DMF and the rate constants have been determined. In contrast to the generally accepted concerted mechanism, Hammett plots obtained for substituted 2‐halopyridines and solvent effects reveal a reaction mechanism dependent on the halide X of HetX:

  在THF和DMF中研究了卤代杂芳芳烃HetX（X = I，Br，Cl）氧化成[Pd 0（PPh 3）2 ]（由[Pd 0（PPh 3）4 ]产生）的动力学。速率常数已确定。与此相反的普遍接受的协调机制，为取代的2-卤代吡啶和溶剂效应得到哈米特曲线揭示了依赖于HetX的卤化物X的反应机理：一个前所未有的小号Ñ对于X = Br或Cl和经典协调一致的Ar型机构X = I的机制。这些结果得到DFT研究的支持。
• Synthesis of Decahydrocyclobuta[ <i>cd</i> ]indene Skeletons: Rhodium(III)‐Catalyzed Hydroarylation and Relay Thiophene‐Promoted Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Dingding Gao、Feng Wang、Xing‐Yu Liu、Kai‐Rui Feng、Jia‐Ying Zhao、Yu‐Hui Wang、Xiao‐Di Yang、Ping Tian、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000825

  日期：2020.10.21

  The preparation of decahydrocyclobuta[cd]indene skeleton was accomplished through rhodium(III)‐catalyzed hydroarylation and relay thiophene‐promoted intramolecular [2+2] cycloaddition. This tandem reaction exhibited broad substrate scope (24 examples) and good functional group compatibility. Control experiments revealed the important role of sulfur (S) heteroatom, thus a tentative mechanism with thiophene‐promoted

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。
• [EN] HERBICIDAL BIS-NITROGEN-CONTAINING OXO HETEROCYCLES<br/>[FR] OXOHÉTÉROCYCLES BIS-AZOTÉS HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012122171A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N oxides, and salts thereof, A is a radical selected from the group consisting of, and B1, B2, B3, T, R1, R2 R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N 氧化物和盐，其中A是从所述组中选择的基团，B1、B2、B3、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 和 R13的定义如披露所述。还揭示了含有Formula 1化合物的组合物以及用于控制不受欢迎的植被的方法，包括将不受欢迎的植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• Catalyst‐Controlled Divergent C3/C5 Site‐Selective C−H Arylation of 2‐Pyridylthiophenes
  作者：Xuecong Huang、Pengfei Zhou、Xingdong Yang、Ruiyi Wang、Guan Huang、Taoyuan Liang、Zhuan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300724

  日期：2023.11.7

  The development of a rational protocol to realize the complete regioselectivity and the capability to switch regioselectivity is an appealing yet challenging task. Herein, a regiodivergent C−H arylation of 2-pyridylthiophenes has been demonstrated via the choice of RuII and PdII catalysts. The reactions proceeded smoothly in a good regioselective manner to afford the corresponding C3- and C5-arylated

  开发合理的方案来实现完整的区域选择性和切换区域选择性的能力是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，通过选择 Ru II和 Pd II催化剂，证明了 2-吡啶基噻吩的区域发散性 CH 芳基化。反应以良好的区域选择性方式顺利进行，得到相应的C3-和C5-芳基化噻吩。来自雌酮的生物相关支架的后期多样化和产品的成功转化进一步凸显了这种合成策略的潜在效用和重要性。
• Catalyst-controlled regiodivergent C–H bond alkenylation of 2-pyridylthiophenes
  作者：Qiang Zhang、Pengfei Zhou、Yaokun Zhao、Yeran Liu、Taoyuan Liang、Jun Jiang、Zhuan Zhang

  DOI：10.1039/d3cc02411c

  日期：——

  2-pyridylthiophenes with alkenes is realized. The alkenylation reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to afford a broad range of C3- and C5-alkenylated products. Depending on the catalyst employed, the reactions involve two typical approaches: C3-alkenylation via chelation-assisted rhodation and C5-alkenylation via electrophilic palladation. This regiodivergent synthetic protocol

  实现了一种新颖有效的 Rh III和 Pd II控制的 2-吡啶基噻吩与烯烃的可切换 C-H 烯基化反应。烯基化反应以高度区域和立体选择性的方式顺利进行，得到了广泛的 C3 和 C5 烯基化产物。根据所使用的催化剂，反应涉及两种典型的方法：通过螯合辅助铑化的 C3-烯基化和通过亲电钯化的 C5-烯基化。这种区域发散合成方案已成功应用于直接构建π-共轭双官能化2-吡啶基噻吩，这在有机电子材料中可能显示出巨大的潜力。