1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(p-methoxyphenyl)ethan-1-one | 92255-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(p-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: N1-(4-Methoxyphenylacetyl)-3,5-dimethylpyrazol；1-[(4-methoxy-phenyl)-acetyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone；1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 92255-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UJGSEJYKEBJYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(p-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-甲氧基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(p-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性π-CuII配合物催化N-酰基3,5-二甲基吡唑的对映体和位点选择性α-氟化。

  摘要：

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202007403

文献信息

• Direct α-Imination of <i>N</i>-Acyl Pyrazoles with Nitrosoarenes
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Giulia Mirra、Jacob Overgaard、Amedeo Capobianco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01913

  日期：2019.7.5

  N-acyl pyrazoles were efficiently and selectively prepared through the 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)-catalyzed reaction of nitrosoarenes with N-acyl pyrazoles via an N-nitroso aldol reaction/dehydration sequence. The α-imino acyl pyrazoles were demonstrated to be new versatile intermediates for practical one-pot syntheses of α-imino amides, dipeptide precursors, esters, and β-amino alcohols

  通过1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化的亚硝基芳烃与N-酰基吡唑的反应，通过N-亚硝基，有效地，选择性地制备了前所未有的α-亚氨基N-酰基吡唑羟醛反应/脱水顺序。已证明α-亚氨基酰基吡唑是α-亚氨基酰胺，二肽前体，酯和β-氨基醇的一锅合成的新型通用中间体。在试剂和催化剂的容易获得，温和的和催化的反应条件，克规模的适用性以及可获得的α-亚氨基酸衍生物的范围方面，该合成方法与已知的方案竞争。
• Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 121 - 127
  作者：Ried,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantio‐ and Site‐Selective α‐Fluorination of <i>N</i> ‐Acyl 3,5‐Dimethylpyrazoles Catalyzed by Chiral π–Cu ^II Complexes
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuki Nishimura、Katsuya Yamakawa

  DOI：10.1002/anie.202007403

  日期：2020.9.28

  Catalytic enantioselective α‐fluorination reactions of carbonyl compounds are among the most powerful and efficient synthetic methods for constructing optically active α‐fluorinated carbonyl compounds. Nevertheless, α‐fluorination of α‐nonbranched carboxylic acid derivatives is still a big challenge because of relatively high pKa values of their α‐hydrogen atoms and difficulty of subsequent synthetic

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。