1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(p-methoxyphenyl)ethan-1-one | 92255-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(p-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: N1-(4-Methoxyphenylacetyl)-3,5-dimethylpyrazol；1-[(4-methoxy-phenyl)-acetyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone；1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 92255-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UJGSEJYKEBJYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(p-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-甲氧基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(p-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性π-CuII配合物催化N-酰基3,5-二甲基吡唑的对映体和位点选择性α-氟化。

  摘要：

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202007403

文献信息

• Direct α-Imination of <i>N</i>-Acyl Pyrazoles with Nitrosoarenes
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Giulia Mirra、Jacob Overgaard、Amedeo Capobianco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01913

  日期：2019.7.5

  N-acyl pyrazoles were efficiently and selectively prepared through the 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)-catalyzed reaction of nitrosoarenes with N-acyl pyrazoles via an N-nitroso aldol reaction/dehydration sequence. The α-imino acyl pyrazoles were demonstrated to be new versatile intermediates for practical one-pot syntheses of α-imino amides, dipeptide precursors, esters, and β-amino alcohols

  通过1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化的亚硝基芳烃与N-酰基吡唑的反应，通过N-亚硝基，有效地，选择性地制备了前所未有的α-亚氨基N-酰基吡唑羟醛反应/脱水顺序。已证明α-亚氨基酰基吡唑是α-亚氨基酰胺，二肽前体，酯和β-氨基醇的一锅合成的新型通用中间体。在试剂和催化剂的容易获得，温和的和催化的反应条件，克规模的适用性以及可获得的α-亚氨基酸衍生物的范围方面，该合成方法与已知的方案竞争。