bis<4-(dimethylamino)phenyl>ditelluride | 108743-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis<4-(dimethylamino)phenyl>ditelluride
• 英文别名: bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl] ditelluride；bis(4-dimethylaminophenyl) ditelluride；di-p-dimethylaminophenylditelluride；bis[4-(dimethylamino)]telluride；Benzenamine, 4,4'-ditellurobis[N,N-dimethyl-；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]ditellanyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 108743-34-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂Te₂
• 分子量: 495.548
• InChiKey: UDSIOMMPNFSOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<4-(dimethylamino)phenyl>ditelluride 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 N1,N10-diphthaloyl-N5-[4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)tellurenylbutylcarbonyl]spermidine
  参考文献：
  名称：

  Thioredoxin reductase and cancer cell growth inhibition by organotellurium compounds that could be selectively incorporated into tumor cells

  摘要：

  The thioredoxins are small ubiquitous redox proteins with the conserved redox catalytic sequence-Trp-Cys-Gly-Pro-Cys-Lys, where the Cys residues undergo reversible NADPH dependent reduction by selenocysteine containing flavoprotein thioredoxin reductases. Thioredoxin expression is increased in several human primary cancers including lung, colon, cervix, liver, pancreatic, colorectal and squamous cell cancer. The thioredoxin/thioredoxin reductase pathway therefore provides an attractive target for cancer drug development. Organotellurium steroid, lipid, amino acid, nucleic base, and polyamine inhibitors were synthesized on the basis that they might be selectively or differentially incorporated into tumor cells. Some of the newly prepared classes of tellurium-based inhibitors (lipid-like compounds 3b and 3e, amino acid derivative 5b, nucleic base derivative 8b, and polyamine derivatives 14a and 14b) inhibited TrxR/Trx and cancer cell growth in culture with IC50 values in the low micromolar range. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.021
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 生成 bis<4-(dimethylamino)phenyl>ditelluride
  参考文献：
  名称：

  改进的二芳基二碲化物的制备

  摘要：

  二芳基二碲化物已经通过芳构化，碲插入和氰化铁锂氧化得到的氰化铁由芳基溴化物合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85348-3
• 作为试剂：
  描述：

  threo-2,3-Dibromopentane 在 potassium phosphate buffer 、 glutathione thiol 、 bis<4-(dimethylamino)phenyl>ditelluride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 顺-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。2.二有机碲化物中的催化过程。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971504r

文献信息

• Synthesis, characterization and X-ray structures of bis(arytelluro)ethynes
  作者：Joan Farran、Libardo Torres-Castellanos、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella、Mario V. Capparelli

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01381-5

  日期：2002.7

  Bis(aryltelluro)ethynes ArTeCCTeAr (Ar=C6H5 (1), p-MeC6H4 (2), p-Me2NC6H4 (3), p-FC6H4 (4), p-ClC6H4 (5), p-BrC6H4(6), p-IC6H4 (7), p-PhC6H4 (8), p-PhOC6H4 (9), α-C10H7 (10), β-C10H7 (11)) were prepared in 42–97% yields, by reacting BrMgCCMgBr with two equivalents of the corresponding ArTeX formed in situ. These organotellurium compounds were characterized by 1H- and 13C-NMR and IR spectroscopies

  双（芳基碲）乙炔ArTeCCTeAr（Ar = C 6 H 5（1），p -MeC 6 H 4（2），p -Me 2 NC 6 H 4（3），p -FC 6 H 4（4） ，p -ClC 6 H 4（5），p -BrC 6 H 4 （6），p -IC 6 H 4（7），p -PhC 6 ħ 4（8），p -PhOC 6 ħ 4（9）中，α-C 10 H ^ 7（10），β-​​C 10 H ^ 7（11））在42-97％的产率制备，通过使BrMgCgCMgBr与两当量的原位形成的相应ArTeX反应。这些有机碲化合物的特征在于1 H-和13 C-NMR和IR光谱。的X射线晶体结构1，2，3，7和确定了9个，并且显示了TeCCTe部分是约。线性，而Te原子上的配位是有角度的。一些几何参数的范围是：TeC（sp 2），2.103（5）–2.142（6）Å; TeC（sp），2.021（6）–2
• Novel Water-Soluble Diorganyl Tellurides with Thiol Peroxidase and Antioxidant Activity
  作者：Takahiro Kanda、Lars Engman、Ian A. Cotgreave、Garth Powis

  DOI：10.1021/jo990842k

  日期：1999.10.1

  at pH = 7.4 by using the coupled GSSG reductase assay. Dialkyl telluride 10 turned out to be the most efficient catalyst. Several alkyl aryl tellurides 8 were also more efficient than any of the previously tested organotellurium compounds in this model. Bulky and electron-withdrawing aryl substituents seemed to reduce activity, whereas electron-donating groups enhanced it. Alkyl aryl selenide 9 was

  制备了具有磺丙基的新型水溶性二芳基碲化物，烷基芳基碲化物和二烷基碲化物，发现它们具有有效的过氧化物分解和断链抗氧化能力。将双（4-羟苯基）碲化物（4）的二锂，二钠，二钾和双-四甲基铵盐在叔丁醇水溶液中用2.3当量的1,3-丙磺酸内酯处理，得到相应的双-O盐5 -磺丙基丙基二芳基碲化物。用硼氢化钠在乙醇中还原各种二芳基二碲化物。将丙磺酸内酯加到所得的硬脂酸神经酸钠中后，沉淀出相应的3-芳基碲基丙烯基丙烷磺酸钠盐8。二苯基二硒化物和二丁基二碲化物类似地反应，分别得到3-苯硒烯基丙烷磺酸（9）和4-碲辛烷磺酸（10）的钠盐。使用耦合的GSSG还原酶测定法在pH = 7.4时评估了水溶性化合物的谷胱甘肽过氧化物酶样活性。事实证明，二烷基碲化物10是最有效的催化剂。在该模型中，几种烷基芳基碲化物8也比任何先前测试过的有机碲化合物更有效。庞大的和吸电子的芳基取代基似乎降低了活性，而给电子基团则增强了活
• Electrochemistry of Chalcogenoglycosides. Rational Design of Iterative Glycosylation Based on Reactivity Control of Glycosyl Donors and Acceptors by Oxidation Potentials
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Osamu Hara、Sadayoshi Masuda、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0261350

  日期：2002.11.1

  also affected by the para-substituents, and the substitution effect correlates very well with the HOMO energy of para-substituted benzenechalcogenol and with the Hammett sigma p + value. Electrochemical glycosylation of telluroglycosides has been examined, and it was found that the use of an undivided cell is more effective than the use of a divided cell. Selective activation of the chalcogenoglycosides

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。
• Novel group transfer cyclization reactions of organotellurium compounds
  作者：Lars Engman、Vijay Gupta

  DOI：10.1039/c39950002515

  日期：——

  When irradiated in the presence of hexabutylditin, readily available O-allylated and O-prop-2-ynylated 2-hydroxyalkyl aryl tellurides undergo group transfer cyclization to afford 2, 4-disubstituted tetrahydrofuran derivatives.

  当在六丁基锡存在下进行辐照时，容易获得的 O-烯丙基化和 O-丙-2-炔基化 2-羟基烷基芳基碲会发生基团转移环化反应，生成 2，4-二取代的四氢呋喃衍生物。
• Tetrahydrofuran Derivatives from Epoxides <i>via</i> Group Transfer Cyclization or Reductive Radical Cyclization of Organotellurium and Organoselenium Intermediates
  作者：Lars Engman、Vijay Gupta

  DOI：10.1021/jo961578n

  日期：1997.1.1

  undergo group transfer cyclization to afford 2-substituted 4-[(aryltelluro)methyl]tetrahydrofurans (cis/trans = 1/3-1/10). The aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl tellurides similarly afforded 2-substituted 4-[(aryltelluro)methylene]tetrahydrofurans with an E/Z-ratio close to unity. The beta-(allyloxy)alkyl aryl selenides and aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl selenides failed to undergo group transfer cyclization

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1