bis-tetrahydropyran-2-yl-acetylene | 100520-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: bis-tetrahydropyran-2-yl-acetylene
• 英文别名: Bis-tetrahydropyran-2-yl-acetylen；Bis-tetrahydropyranyl-(2)-acetylen；2-[2-(Oxan-2-yl)ethynyl]oxane；2-[2-(oxan-2-yl)ethynyl]oxane
• CAS: 100520-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DHBNDHONHPOJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-tetrahydropyran-2-yl-acetylene 在 镍 作用下， 生成 cis-1.2-Bis-tetrahydropyranyl-(2)-aethylen
  参考文献：
  名称：

  Riobe; Gouin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydropyrannyloxy-1 heptyne-6 ol-5 在 hexacarbonyldicobalt 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 bis-tetrahydropyran-2-yl-acetylene
  参考文献：
  名称：

  Double Cationic Propargylation:  From Linear to Polycyclic Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]The trapping of cations generated from Co-2(CO)(6)-bispropargylic alcohols provided diethers in good yield. The procedure is also valid when two vicinal acetylenes are present. The methodology can be applied to the synthesis of symmetrical or unsymmetrical linear or cyclic propargylic ethers. The use of substrates with a stereochemically defined secondary nucleophilic alcohol provided cyclic ethers with a high degree of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol0164987

文献信息

• Riobe; Gouin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1424
  作者：Riobe、Gouin

  DOI：——

  日期：——
• Double Cationic Propargylation:  From Linear to Polycyclic Ethers
  作者：David Díaz、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol0164987

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]The trapping of cations generated from Co-2(CO)(6)-bispropargylic alcohols provided diethers in good yield. The procedure is also valid when two vicinal acetylenes are present. The methodology can be applied to the synthesis of symmetrical or unsymmetrical linear or cyclic propargylic ethers. The use of substrates with a stereochemically defined secondary nucleophilic alcohol provided cyclic ethers with a high degree of stereocontrol.