2-benzyloxycarbonylimino-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester | 128970-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylimino-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (2Z)-3,3,3-trifluoro-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]imino]propanoate；methyl 3,3,3-trifluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate
• CAS: 128970-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₄
• mdl: MFCD05664148
• 分子量: 289.211
• InChiKey: MUUYQYWJUJFTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylimino-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的二肽结构单元的合成

  摘要：

  已经开发了一种合成最多包含三个三氟甲基的二肽的新方法。该方法基于六氟丙酮或3,3,3-三氟丙酮酸甲酯衍生的N-酰基酰亚胺和α-氨基酸异氰酸酯的[4 + 1]-环加成反应。环加合物的酸性水解以良好的收率得到三氟甲基化的二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00540-2
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzyloxycarbonylimino-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burger, Klaus; Hoess, Eva; Gaa, Karl, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 3, p. 361 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。
• α-Trifluormethyl-substituierte Aminosäuren mit Acetylenfunktionen in der Seitenkette
  作者：Klaus Burger、Norbert Sewald

  DOI：10.1055/s-1990-26803

  日期：——

  α-Trifluoromethyl Substituted Amino Acids with Alkyne Functions in the Side Chain Starting from trifluoro pyruvates and terminal alkynes a simple preparative procedure for synthesis of α-trifluoromethyl substituted acetylenic α-amino acids and α,ω-diamino dicarboxylic acids is described. The triple bond in the side chain can be functionalized manifoldly.

  以三氟丙酮酸和末端炔烃为起始物，本文描述了一种简便的制备方法，用于合成侧链含有炔基的α-三氟甲基取代氨基酸和α,ω-二氨基二羧酸。侧链中炔键的官能团可以多样化。
• Synthesis of optically pure (R)- and (S)-α-trifluoromethyl-alanine
  作者：Pierfrancesco Bravo、Silvia Capelli、Stefano Valdo Meille、Fiorenza Viani、Matteo Zanda、Valery P. Kukhar、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86276-x

  日期：1994.10

  (+)-(R)- and (-)-(S)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-alanine (1) were synthesized from (+)-(R)-methyl-p-tolylsulphoxide (5) and N-alkoxycarbonylimino derivatives 4 of methyl 3,3,3-trifluoropyruvate (3). The absolute configuration was determined by X-ray analyses of two synthetic intermediates (2S,R(S))-6a and (2R,R(S))-6c.

  (+)-(R)-和(-)-(S)-3,3,3-三氟-2-甲基丙氨酸(1)是由(+)-(R)-甲基-p-甲苯基亚硫酸酯(5)和来自甲基3,3,3-三氟丙酮酸甲酯(3)的N-烷氧基甲酰亚胺衍生物(4)合成的。绝对构型通过两种合成中间体(2S,R(S))-6a和(2R,R(S))-6c的X射线分析确定。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation/Annulation of Aryl Hydroxamates with CF ₃ ‐Containing <i>α</i> ‐Propargyl <i>α</i> ‐Amino Acid Derivatives
  作者：Daria V. Vorobyeva、Dmitry A. Petropavlovskikh、Ivan A. Godovikov、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.202100040

  日期：2021.3.26

  Novel α‐CF3‐containing isoquinolone derivatives have been synthesized throgh the Rh(III)‐catalyzed C−H activation/annulation of aryl hydroxamates with α‐CF3‐α‐propargyl‐α‐amino carboxylates/phosphonates.

  新颖α-CF 3个含异喹啉酮衍生物已throgh上的Rh（III）催化的合成异羟芳基的C-H活化/环用α-CF 3 -α -炔丙基α-氨基羧酸盐/膦酸盐。
• Synthesis of fluorine-containing cyclic amino acid derivatives via ring closing olefin metathesis
  作者：Sergey N. Osipov、Alexey F. Kolomiets、Christian Bruneau、Michel Picquet、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a804792h

  日期：——

  New N-protected α-CF3 amino esters with two alkene chains (1,7-dienes 3 and 1,6-dienes 5) were reacted with the ring closing metathesis catalyst RuCHPh(Cl)2(PCy3)2 to give the α-CF3 dehydropipecolinate and prolinate derivatives 6 and 7.

  具有两个烯烃链（1,7-二烯 3 和 1,6-二烯 5）的新型 N-保护 α-CF3 氨基酯与闭环复分解催化剂 RuCHPh(Cl)2(PCy3)2 反应，得到 α- 脱氢哌啶酸和脯氨酸衍生物 6 和 7。