1,1-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 149743-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 149743-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆O
• 分子量: 344.256
• InChiKey: NHRYJIIECPEDHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到3,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  一些氟代-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成和核磁共振光谱表征

  摘要：

  报道了利用苯酚钛和β-苯基肉桂醛在甲苯中的反应合成一些新的氟代-2H-1-苯并吡喃衍生物。这些化合物通过核磁共振和紫外/可见光谱以及质谱进行了表征。在溶液中，所有化合物都是光致变色的。通过同核 (gs-COSY)、质子检测 (C, H) 单键 (gs-HMQC) 和长程 (gs-HMBC) 异核双键的协同应用，实现了 1H 和 13C 共振的完全分配使用配备冷冻平台和 5 mm 冷冻探针的 500 MHz NMR 光谱仪进行三维化学位移相关实验。不同化合物的质谱以强分子和高碎片离子为特征。

  DOI：

  10.1071/ch05062
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双(三氟甲基)苯甲酮 、 乙炔钠 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以79%的产率得到1,1-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些氟代-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成和核磁共振光谱表征

  摘要：

  报道了利用苯酚钛和β-苯基肉桂醛在甲苯中的反应合成一些新的氟代-2H-1-苯并吡喃衍生物。这些化合物通过核磁共振和紫外/可见光谱以及质谱进行了表征。在溶液中，所有化合物都是光致变色的。通过同核 (gs-COSY)、质子检测 (C, H) 单键 (gs-HMQC) 和长程 (gs-HMBC) 异核双键的协同应用，实现了 1H 和 13C 共振的完全分配使用配备冷冻平台和 5 mm 冷冻探针的 500 MHz NMR 光谱仪进行三维化学位移相关实验。不同化合物的质谱以强分子和高碎片离子为特征。

  DOI：

  10.1071/ch05062

文献信息

• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• Hydroxyl Assisted, Photoredox/Cobalt Co‐catalyzed Semi‐Hydrogenation and Tandem Cyclization of <i>o</i> ‐Alkynylphenols for Access to 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Wan‐Fa Tian、Yao Zhu、Yong‐Qin He、Mei Wang、Xian‐Rong Song、Jiang Bai、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202000986

  日期：2021.2.2

  Herein, a hydroxyl assisted, photoredox/cobalt co‐catalyzed semi‐hydrogenation and tandem cyclization of o‐alkynylphenols is developed towards direct assembly of 2,3‐dihydrobenzofurans. Moderate to good yields were obtained for a range of sterically and electronically diverse 2‐propynolphenols under mild conditions. Mechanistic studies demonstrated the inevitable role of the alcoholic hydroxyl group

  在本文中，发展了羟基辅助，光氧化还原/钴共催化邻炔基苯酚的半加氢和串联环化的方法，以直接组装2,3-二氢苯并呋喃。在温和的条件下，一系列空间和电子形式不同的2-丙炔酚均获得了中等至良好的收率。机理研究表明，以（Z）-烯烃为真正中间体的醇羟基不可避免地发挥了作用。最后，提出了关键的低价钴催化烯烃分子内加氢醚化反应。
• Fluorocyclization of Allyl Alcohols and Amines to Access 3-Functionalized Oxetanes and Azetidines
  作者：Xinyu Zhang、Qi Zhang、Linxuan Li、Shanshan Cao、Zhaohong Liu、Giuseppe Zanoni、Yongquan Ning、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01062

  日期：2021.5.7
• PHOTOCHROMIC NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0613475B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• EP0613475A4
  申请人：——

  公开号：EP0613475A4

  公开（公告）日：1995-02-08