5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1394250-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-(p–tolyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 3-cyano-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1394250-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: AKSFATWTNUVNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93 %的产率得到ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-p-tolyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮分子的合成、分子自组装及抗癌研究

  摘要：

  由芳香醛、丙二腈和乙酰乙酸乙酯的多组分反应获得的4-吡喃被用作合成2-吡啶酮衍生物的起始支架()。报道了两种将 4-吡喃转化为 3,4-二氢吡啶酮的催化方法。然后将获得的非芳香族3,4-二氢吡啶酮氧化，得到最终所需的2-吡啶酮衍生物()。制备合成化合物的晶体并进行单晶X射线晶体学（SCXRD）以获得其结构参数。研究了超分子体系中的非共价相互作用，发现内酰胺基团之间的NH∙∙∙O相互作用是最主要的氢键。还观察到芳环涉及孤对∙∙∙π、CH∙∙∙π和弱π∙∙∙π相互作用以协助超分子框架。还进行了赫什菲尔德表面研究来验证超分子晶体内的相互作用。还通过技术对 2-吡啶酮衍生物 () 进行了分析，以评估其在人肺腺癌 (A549) 中的细胞毒性活性。还发现 5-氰基-2-甲基-4-(3-硝基苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酸乙酯 () 在合成的化合物中显示出最高的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137970
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-p-tolyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 甲酸 作用下， 生成 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮超分子自组装中的非共价相互作用和人肺腺癌细胞系 (A549) 的体外抗癌评估

  摘要：

  非共价相互作用是分子自组装和分子识别的驱动力。晶体学研究提供了单晶结构及其超分子相互作用的信息。对 A549 癌症合成的二氢吡啶酮的体外分析显示对癌细胞系、诱导细胞凋亡和断裂 DNA 链的潜在抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200444

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one derivatives in convergent mode applying bio catalyst vitamin B1 and polymer supported catalyst PEG–SO3H from two different sets of building blocks
  作者：Koyel Pradhan、Pranabes Bhattacharyya、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.030

  日期：2012.10

  Two highly efficient, green protocols have been developed for the synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one derivatives from different starting materials exploring two reaction specific catalysts, vitamin B1 (VB1), and PEG–SO3H. VB1 catalyzed simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one derivatives by the installation of aldehyde, cyanoacetamide, and 1

  两个高效，绿色协议已经开发了用于3,4-二氢吡啶-2-酮从不同的原料衍生物的探索两个反应特定的催化剂，维生素B合成1（VB 1）和PEG-SO 3 H. VB 1通过安装醛，氰基乙酰胺和1,3-二羰基化合物，已开发出催化简单方便的方案，用于合成3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物。此外，通过形成4 H-吡喃核和PEG-SO 3 H催化的一锅法，将醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物简单地结合起来，也合成了3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物。重排。
• Non‐covalent interactions in the self‐assembly of dihydropyridone supermolecules and in vitro anti‐cancer assessment in human lung adenocarcinoma cell line (A549)
  作者：Brilliant N. Marak、Biki Hazarika、Ramesh Kataria、Nachimuthu Senthil Kumar、Balkaran S. Sran、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1002/cplu.202200444

  日期：——

  interactions are the driving force for molecular self-assembly and molecular recognition. Crystallographic studies provide the information of single crystal structure and its supramolecular interactions. In vitro analysis of the synthesized dihydropyridones on A549 cancer shows a potential inhibition against cancer cell line, induced apoptosis and break DNA strand.

  非共价相互作用是分子自组装和分子识别的驱动力。晶体学研究提供了单晶结构及其超分子相互作用的信息。对 A549 癌症合成的二氢吡啶酮的体外分析显示对癌细胞系、诱导细胞凋亡和断裂 DNA 链的潜在抑制作用。
• Nano crystalline ZnO catalyzed one pot multicomponent reaction for an easy access of fully decorated 4H-pyran scaffolds and its rearrangement to 2-pyridone nucleus in aqueous media
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.086

  日期：2012.8

  A green and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of 4H-pyran scaffolds installing a one-pot three-component coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and a 1,3-diketo compound using nano structured ZnO as the catalyst in aqueous alcoholic medium. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran derivatives in aqueous medium applying p-TSOH as the right catalyst source. A wide spectrum of functional groups was tolerated in both the developed synthetic protocols with good to excellent yield of the targeted molecules. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, molecular self-assembly and anti-carcinogenic study of 2-pyridone molecules
  作者：Lalhruai Zela、Esther Laltlanmawii、Biki Hazarika、Zothan Siama、Ramesh Kataria、Nachimuthu Senthil Kumar、Balkaran S. Sran、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137970

  日期：2024.7

  4-pyrans obtained from the multicomponent reactions of aromatic aldehyde, malononitrile, and ethyl acetoacetate were used as a starting scaffold for synthesizing 2-pyridone derivatives (). Two catalytic methods were reported for the conversion of 4-pyrans to 3,4-dihydropyridones. The non-aromatic 3,4-dihydropyridones obtained were then oxidized to give the final desired 2-pyridone derivatives (). Crystals

  由芳香醛、丙二腈和乙酰乙酸乙酯的多组分反应获得的4-吡喃被用作合成2-吡啶酮衍生物的起始支架()。报道了两种将 4-吡喃转化为 3,4-二氢吡啶酮的催化方法。然后将获得的非芳香族3,4-二氢吡啶酮氧化，得到最终所需的2-吡啶酮衍生物()。制备合成化合物的晶体并进行单晶X射线晶体学（SCXRD）以获得其结构参数。研究了超分子体系中的非共价相互作用，发现内酰胺基团之间的NH∙∙∙O相互作用是最主要的氢键。还观察到芳环涉及孤对∙∙∙π、CH∙∙∙π和弱π∙∙∙π相互作用以协助超分子框架。还进行了赫什菲尔德表面研究来验证超分子晶体内的相互作用。还通过技术对 2-吡啶酮衍生物 () 进行了分析，以评估其在人肺腺癌 (A549) 中的细胞毒性活性。还发现 5-氰基-2-甲基-4-(3-硝基苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酸乙酯 () 在合成的化合物中显示出最高的细胞毒性效力。