3,5-dimethyl-1-(phenylethynyl)-1H-pyrazole | 57955-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(phenylethynyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-(2-phenylethynyl)pyrazole
• CAS: 57955-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: ZXBRQUFKARPKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 苯基溴乙炔 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以16%的产率得到3,5-dimethyl-1-(phenylethynyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed N-Alkynylation of Imidazoles, Benzimidazoles, Indazoles, and Pyrazoles Using PEG as Solvent Medium

  摘要：

  A facile and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling method is reported for the preparation of N-alkynyl or N-bromoalkenyl heteroarenes from bromoalkynes. Generally superior yields and functional group tolerance were obtained with microwave (MW) irradiation using imidazole, benzimidazole, pyrazole, and indazole substrates and poly(ethylene glycol) 400 (PEG400) as an additive. We speculate that PEG400 acts as both a Cu(I)-stabilizing ligand as well as a phase transfer solvent.

  DOI：

  10.1021/jo902466f