trans-1,2-acenaphthalenediol | 2963-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1,2-acenaphthalenediol
• 英文别名: trans-1,2-dihydroxyacenaphthene；trans-1,2-acenaphthendiol；trans-acenaphthylene glycol；1,2-dihydroacenaphene-1,2-diol；1,2-dihydro-1,2-acenaphthylenediol；trans-1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol；(+/-)-trans-Acenaphthen-1,2-diol；(+/-)-trans-Acenaphten-1,2-diol；Acenaphthen-1,2-diol, trans；trans-acenaphthene-1,2-diol；(+/-)-Acenaphthendiol-(1r.2t)；(+/-)-trans-Acenaphthendiol-(1.2)；(1S,2S)-1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol
• CAS: 2963-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: ARGFAPRYULRPAN-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1830

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-acenaphthalenediol 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-苊酮
  参考文献：
  名称：

  砷离子的超芳香稳定性：水亲核捕获β-羟基砷离子的显着顺式立体选择性

  摘要：

  苯的顺式和反式 1,2- 二氢二醇异构体经过酸催化脱水形成苯酚。原则上，异构底物通过常见的 β-羟基苯鎓（环己二烯基）碳正离子反应。尽管如此，异构体的反应性差异很大，k(cis)/k(trans) = 4500。对于萘的 1,2-二氢二醇，这种差异减少到 k(cis)/k(trans) = 440 和 50和 9,10-菲的二氢二醇，以及苊的非芳族 7,8-双键的二氢二醇为 6.9。由于顺式和反式二氢二醇的稳定性差异不应超过 2-3 倍，这些结果意味着在碳正离子形成反应的逆过程中，水亲核捕获 β-羟基芳烃阳离子具有高顺式立体选择性. 对菲的反式-9,10-溴醇衍生物和菲的顺式-9,10-二氢二醇的单三氯乙酸酯的水溶剂分解产生的10-羟基-9-菲离子的研究证实了这一点。顺式和反式二氢二醇反应物分别在假轴位置具有 β-CH 和 β-C-OH 键，通过形成（在“正向”反应中）不同构象的碳正离子来

  DOI：

  10.1021/ja207160z
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 次氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1,2-acenaphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  SOME ACENAPHTHENE COMPOUNDS

  摘要：

  1,2-二氯蒽并[cd]蒽的一种新的几何异构体已经在蒽烯和次氯酸反应产物中被分离出来。报道了一些蒽酮和蒽醇的新衍生物。

  DOI：

  10.1139/v57-052

文献信息

• Oxidative cleavage of vicinal diols: IBX can do what Dess–Martin periodinane (DMP) can
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1039/b618135j

  日期：——

  from the results observed with strained and sterically hindered syn 1,2-diols, which undergo oxidative cleavage via a 12-I-5 spirobicyclic periodinane. The use of TFA, a protonating solvent, promotes the formation of the 12-I-5 intermediate for 1,2-diols of all types (sec,sec, sec,tert and tert,tert), leading to efficient oxidative fragmentation.

  IBX表现出与DMP相似的反应性这一事实由应变和空间受阻的syn 1,2-二醇（通过12-I-5螺双环高碘烷进行氧化裂解）观察到的结果证明。使用TFA（质子化溶剂）促进所有类型（仲，仲，仲，叔，叔和叔）的1,2-二醇的12-I-5中间体的形成，从而导致有效的氧化裂解。
• An Original On-Column Oxidative Cleavage of Vicinal Diols Using Alumina/Potassium Periodate: Application to Sequential Oxidation/Horner-Emmons Reactions
  作者：Saada C. Dakdouki、Didier Villemin、Nathalie Bar

  DOI：10.1002/ejoc.201100396

  日期：2011.8

  unprecedented simple on-column solvent-free oxidative cleavage of vicinal diols in the solid phase using alumina/ potassium metaperiodate is described herein. It permits preparation of the corresponding carbonyl compounds with high purity and good to excellent yields requiring only short reaction times. This methodology is then employed in on-column sequential oxidation/Horner―Emmons reactions for the preparation

  本文描述了使用氧化铝/偏高碘酸钾对固相中的邻二醇进行前所未有的简单柱上无溶剂氧化裂解。它允许制备具有高纯度和良好至极好产率的相应羰基化合物，仅需要短反应时间。然后将该方法用于柱上顺序氧化/Horner-Emmons 反应，以高产率制备选定的二苯乙烯，其中反应和纯化集成在一个单元中或同时发生，从而可以快速轻松地制备少量纯样品芪。
• 1,2-Dialkoxyacenaphthylenes and 2,3,11,12-bis-(1,2-acenaphtho)-[18]crown-6
  作者：A. Merz、F. Dietl、R. Tomahogh、G. Weber、G.M. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91094-4

  日期：1984.1

  A general synthesis of 1,2-dialkoxyacenaphthylenes by dehydrogenation of the corresponding acenaphthene derivatives with high potential quinones is described. The new crown ether, 2,3,11,12-bis(1,2-acenaphtho)-[18]crown-6, 1, is obtained by this route. The surprisingly poor complexing ability of 1 is ascribed to electronic and geometrical effects of the acenaphthylene rings as shown by spectroscopic

  描述了通过用高电势醌将相应的衍生物进行脱氢来一般合成1，2-二烷氧基ac。通过该途径获得新的冠醚2,3,11,12-双（1,2-ac）-[18]冠-6-1。如光谱和伏安数据以及游离配体1的晶体结构所示，of 1的令人惊讶的较差的络合能力归因于the环的电子和几何效应。
• Catalytic Oxidation of Acenaphthene and Its Derivatives in Acetic Acid
  作者：Tatiana V. Bukharkina、Olga S. Grechishkina、Nikolai G. Digurov、Ivan I. Kon'kov

  DOI：10.1021/op0100448

  日期：2002.7.1

  The chemistry of formation of products of acenaphthene oxidation in the presence of the catalyst containing both manganese and cobalt bromides under batch conditions is discussed. The main reaction products are acenaphthene quinone, acenaphthenol-9, trans-acenaphthylene glycol, naphthalide, and naphthalic anhydride. The sequence of reactions leading to the final products is established. It is shown

  讨论了在间歇条件下，在含有溴化锰和溴化钴的催化剂存在下，苊氧化产物的化学形成过程。主要反应产物为苊醌、苊9、反式苊二醇、萘酚和萘二甲酸酐。建立最终产物的反应顺序。结果表明，锰基催化剂存在下的主要氧化产物为萘酐，钴基催化剂存在下的主要氧化产物为苊醌。讨论了提供所需产品的高总产率和部分产率的工艺和工程技术。
• Benzannulation via Ruthenium-Catalyzed Diol–Diene [4+2] Cycloaddition: One- and Two-Directional Syntheses of Fluoranthenes and Acenes
  作者：Laina M. Geary、Te-Yu Chen、T. Patrick Montgomery、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja502659t

  日期：2014.4.23

  A new benzannulation protocol is described and applied to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. Ruthenium(0)-catalyzed diol-diene [4+2] cycloaddition delivers cyclohex-1-ene-4,5-diols, which are subject to aromatization upon dehydration or Nicholas diol deoxydehydration. Employing diol and tetraol reactants, benzannulation can be conducted efficiently in one- and two-directional modes

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。