N-cyclohexyl-2-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 334905-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 334905-09-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: WICILCZAHVQGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 在 Fe₃O₄(at)mesoporous melamine-formaldehyde polymer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以82%的产率得到N-cyclohexyl-2-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  磁性介孔聚三聚氰胺-甲醛：一种高效，可回收的催化剂，可直接一锅合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要磁性可分离的介孔聚三聚氰胺-甲醛纳米复合材料（Fe 3 O 4 @mPMF）已通过FTIR光谱，SEM，XRD光谱和EDS进行了表征。磁性可分离的Fe 3 O 4 @mPMF催化剂具有优异的效率，可通过2-氨基吡啶，醛和异氰酸酯的三组分反应以优异的优良性能合成各种咪唑并[1,2-a]吡啶。通过环境友好和简单的程序，可在较短的反应时间内获得产量。当反应完成数次而催化活性没有明显降低时，可以回收并再利用的纳米复合材料易于回收并且也可以重复使用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01705-3

文献信息

• Green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using calix[6]arene-SO3H surfactant in water
  作者：Mahshid Esmaielzade Rostami、Banafsheh Gorji、Reza Zadmard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.075

  日期：2018.6

  In this research, green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of calix[n]arenes-SO3H as a Brønsted acid catalyst and surfactant is described. Using of calix[n]arenes in water provided a hydrophobic cavity that successfully carried out the synthesis reactions at short times with high yields. This catalyst system is recoverable with a simple extraction using an organic solvent and reusable

  在这项研究中，描述了在杯[ n ]芳烃-SO 3 H作为布朗斯台德酸催化剂和表面活性剂的存在下绿色合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在水中使用杯芳烃[ n ]芳烃提供了疏水腔，该腔在短时间内成功地以高收率成功地进行了合成反应。该催化剂体系可通过使用有机溶剂的简单萃取而回收，并且可重复使用至少5个循环而不会损失其活性。
• Structure–Activity Relationships in Human Toll-like Receptor 8-Active 2,3-Diamino-furo[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Deepak B. Salunke、Euna Yoo、Nikunj M. Shukla、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Katelyn J. Serafin、Victor W. Day、Xinkun Wang、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm301066h

  日期：2012.9.27

  hypothesized that the imidazo[1,2-a]pyrazines, readily accessible via the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction, would possess sufficient structural similarity with TLR7/8-agonistic imidazoquinolines. With pyridoxal as the aldehyde component, furo[2,3-c]pyridines, rather than the expected imidazo[1,2-a]pyridines, were obtained, which were characterized by NMR spectroscopy and crystallography. Several

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。
• [DE] SUBSTANZBIBLIOTHEK ENTHALTEND BICYCLISCHE IMIDAZO-5-YL-AMINE UND/ODER BICYCLISCHE IMIDAZO-3-YL-AMINE<br/>[EN] SUBSTANCE LIBRARY CONTAINING BICYCLIC IMIDAZO-5-YL-AMINES AND/OR BICYCLIC IMIDAZO-3-YL-AMINES<br/>[FR] BIBLIOTHEQUE DE SUBSTANCES CONTENANT DES IMIDAZO-5-YL-AMINES BICYCIQUES ET/OU DES IMIDAZO-3-YL-AMINES BICYCLIQUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2001027119A2

  公开（公告）日：2001-04-19

  Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-yl-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-yl-amine der allgemeinen Formeln (I) bzw. (II), ein Verfahren zur Herstellung dieser Substanzbibliothek sowie die Verwendung von Substanzen aus dieser Substanzbibliothek zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Schmerz.
• Magnetic mesoporous poly-melamine–formaldehyde: an efficient and recyclable catalyst for straightforward one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Heydari、Najmedin Azizi、Zohreh Mirjafari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1007/s13738-019-01705-3

  日期：2019.11

  synthesized and characterized by FTIR spectroscopy, SEM, XRD spectroscopy and EDS. The magnetically separable Fe3O4@mPMF catalyst had excellent efficiency for the synthesis a wide diversity of imidazo[1,2-a]pyridines by a three-component reaction of a 2-aminopyridine, aldehyde and isocyanide in good-to-excellent yields within a short reaction time, through an environmental friendliness and straightforward

  摘要磁性可分离的介孔聚三聚氰胺-甲醛纳米复合材料（Fe 3 O 4 @mPMF）已通过FTIR光谱，SEM，XRD光谱和EDS进行了表征。磁性可分离的Fe 3 O 4 @mPMF催化剂具有优异的效率，可通过2-氨基吡啶，醛和异氰酸酯的三组分反应以优异的优良性能合成各种咪唑并[1,2-a]吡啶。通过环境友好和简单的程序，可在较短的反应时间内获得产量。当反应完成数次而催化活性没有明显降低时，可以回收并再利用的纳米复合材料易于回收并且也可以重复使用。 图形摘要