2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine | 1355334-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1355334-09-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: WAEFWBCILWUKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化氧化氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo202447p

文献信息

• Metal-free oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in the presence of I₂<b>–</b>TBHP<b>–</b>pyridine
  作者：Litao An、Xiaojun Sun、Meng Lv、Jianfeng Zhou、Fengxia Zhu、Hui Zhong

  DOI：10.1515/znb-2015-0171

  日期：2016.2.1

  A facile metal-free approach to the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine was developed through a tandem reaction of Michael addition and oxidative coupling. Iodine–t-butyl hydroperoxide–pyridine was found to be a green and efficient catalytic system for this approach.

  通过迈克尔加成和氧化偶联的串联反应，开发了一种简便的无金属合成咪唑[1,2-a]吡啶的方法。发现碘-t-丁基过氧化氢-吡啶是这种方法的一种绿色高效的催化体系。

• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives Using Air as an Oxidant
  作者：Hao Yan、Rulong Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Yuling Wang、Guosheng Huang、Yongmin Liang

  DOI：10.1002/asia.201200319

  日期：2012.9