1,3-diisopropyl-2-(pyridin-2-yl)guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-2-(pyridin-2-yl)guanidine
• 英文别名: 1,2-Di(propan-2-yl)-3-pyridin-2-ylguanidine；1,2-di(propan-2-yl)-3-pyridin-2-ylguanidine
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄
• 分子量: 220.318
• InChiKey: JCIOYLXRBFHUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-2-(pyridin-2-yl)guanidine 、 Dimethylzinc 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基锌和卤化物配合物中胍配体的灵活配位模式：催化的机会

  摘要：

  由于其高碱性，胍是多功能配体系统。原则上，他们可以同时使用亚氨基和氨基氮来建立金属-N 键。然而，通常只有胍配体的亚氨基 N 与金属结合。在本文中，我们展示了一些例子，其中胍配体的亚氨基和氨基都直接参与与金属离子的键合。在某些条件下，氨基可以与作为半稳定配体的金属中心建立额外的连接。该结果可能与催化反应相关，证明了稳定金属空位的可能性（例如由配体解离产生）。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000775
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 C₇₆H₁₂₄N₆Nd₂O₆Si₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.17h， 以92%的产率得到1,3-diisopropyl-2-(pyridin-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  双（酰胺）稀土金属酰胺的合成，表征及其在胺向碳二亚胺催化加成反应中的应用†

  摘要：

  两种新的双（酰胺基）镧系酰胺{LLn [N（SiMe 3）2 ]·THF} 2（H 2 L = N，N '-（环己烷-1,2-二基）-双（4-叔丁基苯甲酰胺） ； Ln = Sm（4），Yb（5））是通过单晶X表征的，该化合物是通过在四氢呋喃中用Ln [N（SiMe 3）2 ] 3处理桥接的酰胺配体H 2 L而制备的。射线衍射和元素分析。配合物4和5以及三个已知的同构型{LRE [N（SiMe 3）2]·THF} 2（RE = La（1），Nd（2），Y（3））首次成功地用于向碳二亚胺中添加胺，并被发现是60°转化的有效催化剂C在无溶剂的条件下进行。Nd基催化剂2显示出最高的反应性，并且以高至优异的产率提供了具有良好的官能团耐受性的各种胍。

  DOI：

  10.1039/c5nj00506j

文献信息

• Synthesis of Guanidines from Amines and Carbodiimides Catalyzed by Mono-Indenyl-Ligated Rare Earth Metal Bis(silylamide) Complexes
  作者：Jue Chen、Yibin Wang、Yunjie Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201300302

  日期：2013.8

  Nucleophilic addition of primary aromatic amines to carbodiimides in the presence of catalytic amount of the mono‐indenyl‐ligated rare earth metal bis(silylamide) complexes (C9H6CMe2CH2C5H4N‐α)Ln[N(SiHMe2)2]2 at room temperature afforded efficiently a series of guanidines with a wide spectrum of substituents on the nitrogen atoms.

  在催化量的单茚基连接的稀土金属双（甲硅烷基酰胺）络合物（C 9 H 6 CMe 2 CH 2 C 5 H 4 N‐ α）Ln [N（ SiHMe 2）2 ] 2在室温下有效地提供了一系列在氮原子上具有广泛取代基的胍。
• Synthesis and characterization of bridged bis(amidato) rare earth metal amides and their applications in C–N bond formation reactions
  作者：Bei Zhao、Yang Xiao、Dan Yuan、Chengrong Lu、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5dt04217h

  日期：——

  (n = 1, RE = La (1), Sm (2), Nd (3), Y (4); n = 2, RE = La (5), Nd (6); n = 3, RE = La (7), Nd (8); TMS = SiMe3) were successfully synthesized by treatment of H2Ln with RE[N(TMS)2]3 in a 1 : 1 molar ratio. Complexes 3, and 5–8 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and NMR characterization was carried out for the La complexes 1, 5, 7 and the Y complex 4. These complexes exhibited high

  基于三个双酰胺配体H 2 L n（n = 1-3）（H 2 L 1 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 CH 2 ]，H 2 L 2 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 C（CH 3）2 ]，H 2 L 3 = [Me 3 C 6 H 2 CONH（CH 2）2 ]2 NCH 3），八种双（酰胺基）三价稀土金属酰胺L n RE [N（TMS） 2 ]} 2（ n = 1，RE = La（ 1），Sm（ 2），Nd（ 3） ，Y（ 4）; n = 2，RE = La（ 5），Nd（ 6）; n = 3，RE = La（ 7），Nd（ 8）; TMS = SiMe 3）通过H的处理成功合成。 2 L n与RE [N（TMS） 2 ] 3的摩尔比为1：1。配合物3和5-8通过单晶X-射线衍射表征，和NMR表征进行了拉络合物1，5，7和Y复杂4。这些络合物
• Aluminum Alkyl Complexes Supported by Bidentate N,N Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity for Guanylation of Amines
  作者：Yun Wei、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiancui Zhu、Xiaolong Mu、Fangshi Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00101

  日期：2015.5.26

  respectively. The structures of complexes 2–6 were characterized by spectral methods and X-ray crystallographic analyses. These aluminum complexes showed a high catalytic activity in the addition of amines to carbodiimides to form guanidines. The mechanism of the catalytic process was studied by control experiments and 1H NMR monitoring. Together with the isolation of the complex [2-(2,6-Me2C6H3N═

  研究了AlMe 3或AlEt 3与2-吡啶基或吲哚基取代的亚胺的反应，导致形成不同的有机铝络合物。亚氨基吡啶Cy [N═CMe-2-（C 5 H 4 N）] 2（L 1）的反应是由1-（吡啶-2-基）乙酮和反式-1,2-环己二胺与AlEt 3的反应得到铝络合物Cy [NC（Me）（Et）-2-（C 5 H 4 N）AlEt 2 ] 2（1），其中通过添加两个乙基将配体的两个酮亚胺基转化为酰胺官能团，L 1与AlMe 3的反应得到铝络合物Cy [NC（2CH 2）-2-（C 5 H 4 N）AlMe 2 ] 2（2）通过sp 3 C–H活化并消除了两个甲烷分子。吲哚基-2-醛亚胺（2-（RN═CH）C 8 H 5 NH（R = t Bu（L 2 H），C 6 H 5（L 3 H），2,6-Me 2 C 6 H 3（L 4 H））与AlMe 3或AlEt 3仅提供去质子化的吲哚基铝配合物[2-（RN═CH）C
• Catalytic Addition of Amine NH Bonds to Carbodiimides by Half-Sandwich Rare-Earth Metal Complexes: Efficient Synthesis of Substituted Guanidines through Amine Protonolysis of Rare-Earth Metal Guanidinates
  作者：Wen-Xiong Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.200601383

  日期：2007.5.7

  Reaction of [Ln(CH(2)SiMe(3))(3)(thf)(2)] (Ln=Y, Yb, and Lu) with one equivalent of Me(2)Si(C(5)Me(4)H)NHR' (R'=Ph, 2,4,6-Me(3)C(6)H(2), tBu) affords straightforwardly the corresponding half-sandwich rare-earth metal alkyl complexes [Me(2)Si(C(5)Me(4))(NR')}Ln(CH(2)SiMe(3))(thf)(n)] (1: Ln = Y, R' = Ph, n=2; 2: Ln = Y, R' = C(6)H(2)Me(3)-2,4,6, n=1; 3: Ln = Y, R' = tBu, n=1; 4: Ln = Yb, R' = Ph, n=2; 5: Ln

  [Ln（CH（2）SiMe（3））（3）（thf）（2）]（Ln = Y，Yb和Lu）与一当量的Me（2）Si（C（5）Me（ 4）H）NHR'（R'= Ph，2,4,6-Me（3）C（6）H（2），tBu）直接提供相应的半三明治稀土金属烷基络合物[ 2）Si（C（5）Me（4））（NR'）} Ln（CH（2）SiMe（3））（thf）（n）]（1：Ln = Y，R'= Ph，n = 2; 2：Ln = Y，R'= C（6）H（2）Me（3）-2,4,6，n = 1; 3：Ln = Y，R'= tBu，n = 1; 4 ：Ln ＝ Yb，R′＝ Ph，n ＝ 2； 5：Ln ＝ Lu，R′＝ Ph，n ＝ 2）。这些配合物，特别是钇配合物1-3，是用于将各种伯胺和仲胺催化加成到碳二亚胺上的极好的催化剂前体，有效地产生了一系列在氮原子上具有广泛取代基的胍衍生物。官能团，例如C [三化学键]
• An amidato divalent ytterbium cluster: synthesis and molecular structure, its reactivity to carbodiimides and application in the guanylation reaction
  作者：Chao Gong、Hao Ding、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7dt00871f

  日期：——

  A divalent ytterbium amidate 1 ([Yb3L6]·2C7H8 for short) was synthesized via amine-elimination of Yb[N(SiMe3)2]2(TMEDA) with an amide proligand N-2,6-diisopropylphenylbenzamide HL (L = 2,6-iPr2C6H3NC(O)Ph) and structurally characterized to be a trinuclear symmetric cluster. Further studies on the reduction of iPrNCNiPr by complex 1 provide Yb(III) complex 2 in hexane–THF ([(YbL2)2(μ-NiPrCNiPr)][YbL3(THF)]·C7H8)

  二价镱酰胺化物1（[镱3大号6 ]·2C 7 ħ 8为短）合成通过Yb中胺消去[N（森达3）2 ] 2（TMEDA）与酰胺前配体Ñ -2,6-二异丙基苯基苯甲酰胺HL（L = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NC（O）Ph），其结构特征是三核对称簇。对复合物1还原i PrN C N i Pr的进一步研究提供了Yb（III）配合物2在己烷- THF（[（YBL 2）2（μ-N我PRCN我PR）] [YBL 3（THF）]·C 7 H ^ 8），其在一个单位单元由两个亚基组成，一个是在桥接镱（III）卡宾，只是一样复杂4（[（YBL 2）2（μ-N我PRCN我镨）]·3C 7 ħ 8）在甲苯中的相同的反应，并且另一个是获得均质单体Yb（III）酰胺化物（YbL 3）。还发现复杂2在90°C下于甲苯中分解为配合物3（[YbL 3 ] 2 ·2C 7 H 8）和4。配合物1-4通过X射线结